1884年1岁
9月28日，生于日本横滨云绪町一丁目五二番地。随生母河合若生活。
12月，河合若返故乡，转由河合若胞姐河合仙抚养。
祖父苏瑞文（1817-1897），名仕昌，号蔼堂，经营进出口业发家，是中国早期从事海外贸易的经商者。50岁以后捐有职衔。
父苏杰生（1846-1904），名胜，又名朝英，字仁章。1862年赴日本横滨经商，1882年任横滨英商万隆茶行买办，39岁后捐有职衔。
嫡母黄氏（1849-1926），南溪乡人。1866年嫁于苏杰生。
大庶母河合仙（1849-1923），日本人。1873年嫁于苏杰生。
生母河合若（1866-?），日本人，河合仙之胞妹。1883年从乡间至横滨苏家助理家务，苏杰生与其私通后生谱主，曼殊生未三月，便出走。
1885年2岁
居横滨云绪町随河合仙生活。该年河合仙曾将其父母接至苏宅同住。时谱主“身体甚弱，因病而几死者屡”（河合仙《曼殊画谱·序》）。
1886年3岁
随河合仙及外祖父母生活于横滨。嫡母黄氏东渡日本与苏杰生大陈氏同住。
1887年4岁
居横滨。“性癖爱画”（河合仙《曼殊画谱·序》），“伏地绘狮子频伸状，栩栩欲活”（《潮音·跋》）。
1888年5岁
在东京与外祖父母随河合仙生活。
1889年6岁
与嫡母黄氏、二庶母大陈氏、妹妹惠龄、惠芳生活。与苏惠龄随黄氏返回广东沥溪，与祖父母、兄姐、叔婶生活。
1890年7岁
在沥溪随祖父母、嫡母生活。
入简氏大宗祠村塾，师从苏若泉，与三叔明生、四叔朝勋、长兄煦亭、堂三兄维翰、长妹惠龄同窗。时谱主“性孤特，与人罕言语”，“以身体衰弱之故，虽在塾读书，一年而大半为病魔所困”（苏绍贤《先叔苏曼殊之少年时代》）。
1891年8岁
村塾就读。小陈氏嫁于苏杰生。
1892年9岁
就读村塾。
12月8日，苏杰生因生意不顺而破产，偕大、小陈氏回乡。河合仙留在横滨。
1893年—1894年 10岁—11岁
就读村塾。
其间，因“广中重宗法，族人以子榖为异类，群摈斥之”（章太炎《曼殊遗画·弁言》），备受族人冷漠与歧视。
1895年12岁
就读村塾。
苏杰生携大陈氏及苏惠龄、惠芳、惠芬赴上海经营生意。
1896年13岁
就读村塾。时患病，受其婶虐待。
3月，随二姑母苏彩屏、二姑丈陈献墀赴沪，与其父同住，受大陈氏刻治。其时从西班牙牧师罗弼·庄湘学习英文。
1897年14岁
在沪师从罗弼·庄湘。
4月，因祖父患病苏杰生回乡照料。
11月上旬，祖父病重，大陈氏携女儿回乡，谱主独留沪，继续学业，费用由父挚友陈仲谱资助。
11月14日，祖父苏瑞文在乡病逝。
11月29日，小陈氏在乡病逝。
1898年15岁
春，随表兄林紫垣东渡日本横滨，寓林家。
2、3月间，入横滨由华侨创办的大同学校乙级班习中文。时校长为徐勤，同学有张文渭、苏维翰、冯自由、郑贯一诸人。
该年，谱主时往云绪町探母。
1899年16岁
继续求学于大同学校。
时谱主“性质鲁钝、文理不通”（冯自由《苏曼殊之真面目》），但初显绘事才能。
1900年17岁
春，升人大同学校甲级班。
1901年18岁
因具绘事天赋，除求学于大同外，兼任该校美术课教师。
秋，入选梁启超举办的夜间中文班深造。
1902年19岁
年初，与苏维翰赴东京筹议升学。会同张文渭欲投考高等师范学校，因手续繁冗，仅苏维翰录取。旋与张转入早稻田大学高等预科中国留学生部，住牛（里“入”外“辶”）区某旅店。其生活费用由林紫垣供给，生活拮据。
秋冬间，由冯自由介绍加入“以民族主义为宗旨，以破坏主义为目的”的“青年会”，交游日广，萌发反清意识。识叶澜、秦毓鎏、张继、陈独秀、吴绾章等人。此为从事反清革命之始。
该年，谱主参与兴中会活动，并结识了廖仲恺、何香凝、黎仲实、朱执信等。
1903年20岁
春，入军事学校成城学校攻陆军专业。识刘季平。
4月，参加“拒俄义勇队”，识陈去病。
5月2日，参与改“义勇队”为“学生军”的商议。
5月3日，编入学生军甲区队第四分队，识蓝天蔚、刘成禺、许寿裳、纽永建、黄兴、林獬、陈天华等人。
5月11日，参加由“学生军”改名的“军国民教育会”。因谱主倾向反清，遭林紫垣反对而断其接济。
9月初，因生活陷入困境，与吴帙书、昊绾章兄弟乘“博爱丸”返国。冯自由曾介绍谱主访陈少白。抵上海后旋赴苏州，在吴中公学社短期任教。识包天笑、祝心渊、朱梁任、王公之、蓝志先等。其间绘制充满反清意识的《儿童扑满图》。并与学社同仁去狮子山招国魂，吟颂《招国魂》。
10月，自苏州赴上海，任《国民日日报》翻译，与陈独秀、章士钊、何梅士共事。
10月7日，《以诗并画留别汤国顿》发表于《国民日日报》副刊《黑暗世界》。始连载《女杰郭耳缦》，至12日载完。
10月24日，《呜呼广东人》发表于《国民日日报》。
10月8日至12月1日，连载《惨社会》于《国民日日报》。
12月11日，《国民日日报》被查封。
12月中旬，离开上海，抵香港，访陈少白，寓《中国日报》社。
年底，至惠州某破庙披剃为僧。
1904年21岁
3月15日，苏杰生病逝乡间，曼殊拒不奔丧。
春末，自上海赴暹罗，从乔悉磨习梵文，应聘于曼谷青年会。
赴锡兰，应聘于菩提寺。
7月，经广州赴长沙，应秦毓鎏之邀应聘于湖南实业学堂，与张继、杨性恂、杨笃生、黄兴同事，参与华兴会机密事务。
冬，华兴会起义失败，同仁出走，谱主仍留湘。
1905年22岁
7月以前，仍执教于长沙。
暑假，赴上海，旋至杭州。与刘季平由杭州至南京，任教于陆军小学。识钟海航、柏文蔚、石丹生、戴鸿渠，并与陆达权、陆灵素交往。参与筹建江南书报社，拜会陈散原、陈衡恪。与伍仲文切磋佛学。识赵声。出入歌场妓院，优游秦楼楚馆。
秋后。至杭州寓白云庵。
1906年23岁
早春，再赴长沙任教于明德学堂，与胡元倓同事，学生有陈果夫。
夏，应刘师培之邀赴芜湖皖江中学任教，识邓绳侯、江彤侯、陶成章、龚宝铨、张通典等。此时，谱主加入光复会，并为其中坚。
暑假，赴上海，识柳亚子、高天梅等人。
与陈独秀东渡日本寻母，识章太炎、汪东。
8月下旬，返上海，旋回皖江中学，因学潮而与邓绳侯游南京。
10月4日，返芜湖。旋与陶成章、龚宝铨赴上海。曾欲入留云寺学佛，未果。
10月21日，自上海赴杭州，寓《杭州白话报》社。
10月26日，赴沪，寓爱国女学。因云游四方，挥霍无度而境况窘困。
11月底，迁入位于八仙桥的同盟会驻沪总部夏寓，自习梵文。
1907年24岁
1月6日，自上海赴温州，疑此行与光复会浙东起义有关。旋即返沪。
2月13日，与刘师培、何震夫妇赴日本。住东京牛达区新小川町二丁目八番地《民报》社。与章太炎、陈独秀过从甚密、情同手足。其间译《梵文典》，自撰序言，章太炎、刘师培、陈独秀、何震均有序。