普林斯顿大学的年度校友聚会，可以追溯到新泽西学院成立早期。在那个时候，校友们经常会回到校园参观毕业典礼，并和同学、朋友们叙旧，或是拜访自己最喜欢的教授。早期的校友聚会形式多样，不仅有正式的会议，还有特别邀请嘉宾进行演讲的校友聚餐等等。自那时候以来，校友参加毕业典礼逐渐成为一种惯例。因此在1826年，校友们创立了拿骚堂校友协会。协会的目标是扩大学院的影响力和毕业生的友好交流，规定校友聚会要便于参加每年的毕业典礼日。1771届校友詹姆士·麦迪逊（James Madison）是校友会的第一任会长，而当时的???长约翰·麦克林（John Maclean）则担任校友会的秘书长。
在19世纪往后的时间里，年度校友聚会一直顺利进行，并不断发展。南北战争结束以后，聚会班级开始向学校进行各种形式的捐赠。例如，为了庆祝他们的第十次年度校友聚会，1859届校友给毕业班设立了一个英文专业的毕业生奖，次年，1860届校友在他们的第十次年度校友聚会时设立了一份实验科学的毕业生奖学金。1866年毕业班则在他们的第十次年度校友聚会中募集款项，为拿骚堂的楼顶圆塔安置了一座大钟。
1896年，在新泽西学院的150周年纪念日上，超过2000位校友回到校园参加庆祝仪式。年复一年，年度校友聚会的出席人数逐年增长，从而所有的活动安排都顺应这个变化而扩大了。在每次年度校友聚会，毕业五周年或者毕业几个五周年回来参加聚会的校友人数，总是远比其他在“小年”回来参加年度聚会的校友来得多，所谓“小年”，就是毕业年数不逢五的那些年份，相应地，毕业年数能够被5整除的年份，叫做“大年”。在此期间，众多班级开始为聚会安排临时住宿，还雇请各种鼓乐、娱乐，仔细策划一系列专门为校友聚会而设的活动。为了在年度聚会中容易把不同年级的同学按照他们的毕业年份区分开来，各个年级都开始用旗帜、帽子缎带、年级运动服和各式各样的套装来突出自己，使普林斯顿大学的年度校友聚会成为一年里最为五彩斑斓的盛事。
1889届毕业班为了他们第一次的周年聚会专门列印了一份成员名单，甚至还包括职业和联系地址。这一做法很快被广泛采用。在接下来的50多年里，聚会纪念册加入了很多其他的内容，如班级历史，对班级成员的简介以及对已逝成员的纪念。这一传统一直被沿袭到今天，有些班级还加入了关于本班的各种数据和同学们近期的自传。在众多的纪念册中，最为精致的纪念册非第二十五次年度聚会校友的纪念册和第五十次年度聚会的校友的纪念册莫属。
在二十世纪，年度校友聚会的受欢迎程度日益增加。尽管庆祝活动曾经因为两次世界大战而被迫取消，但在和平时期，没有任何事情能够阻止“普林斯顿人”回到他们热爱的母校。