史湘云经常来贾府里走动，窜门子。因为是亲戚嘛，老太太又喜欢她，常常留下她在府里玩。
有一段时间，史湘云叔叔到外地当官，老太太舍不得她，便把她接过来住两三年。况且，大观园又有一群同年龄的姐妹，因为史湘云天真烂漫，乐观豁达，襟怀坦荡，她和大观园里的每一位美眉，都合得过来。
史湘云是出了名的“话口袋子”，爱说话，而且心直口快。
香菱要学诗，不敢啰唆薛宝钗美媚，于是向了史湘云请教。史湘云巴不得，“越发高兴了，没昼没夜，高谈阔论起来。”因此，薛宝钗美媚便批评她：“不守本分”，“不像个女孩儿家”。
史湘云是曹大师笔下，一个最完美的人物。大观园里所有的MM，就数史湘云活得最快乐，最真实。
史湘云也像了李宇春一样，喜欢着男装，假扮小子。有一次，史湘云淘气的穿了贾宝玉的衣服在大观园里四处逛，贾母老眼昏花看不清，远远叫：“宝玉你过来，仔细头上挂的那灯穗子，招下灰来迷了眼。”
还有一次，来了个更劲的，穿了一件貂鼠脑袋面子大毛黑灰鼠里子里外发烧大褂子，头上带着一顶挖云鹅黄片金里大红猩猩毡昭君套，又围着大貂鼠风领。
林黛玉看了，嘲笑：“你们瞧瞧，孙行者来了。”
史湘云更得意了，嘻嘻笑地把里面的衣服翻了出来显摆，“里头穿着一件半新的靠色三镶领袖秋香色盘金五色绣龙窄裉小袖掩衿银鼠短袄，里面短短的一件水红装缎狐肷褶子，腰里紧紧束着一条蝴蝶结子长穗五色宫绦，脚下也穿着鹿皮小靴。”
众人也笑：“偏他只爱打扮成个小子的样儿，原比他打扮女儿更俏丽了些。”
喝多了酒，史湘云也敢跑到园子里的青石板凳上睡大觉。兴奋的时候，大块吃肉，忘形时挥拳拇战。
要知道，封建社会，一个大家闺秀，是应该要有大家闺秀的样子：气质沉稳，眉目疏朗，喜怒哀乐不全形于色，待人接物礼貌周全，在社交场合大方有度，知书达礼，笑不露齿，行不露足，站要有站相，坐要有坐相。
但史湘云偏不。
史湘云说：“你们知道什么，是真名士自风流，你们都是假清高，最可厌，我这会子腥的膳的大口大嚼，回来却是锦心绣口。”