尤三姐敢于冲破封建礼教和封建婚姻制的束缚，勇于追求个人的幸福，可谓是惊世骇俗，属于那个时候的新新人类。
那个柳湘莲，年龄一天比一天长，也到了成家立业的时候，刚有个计划想安顿下来，找一个雌的动物，把自己的终身大事定了。听说尤三姐是个绝色美媚，忙不迭的点头同意，还把他的家传之宝，一把鸳鸯剑给了贾琏，让贾琏交给尤三姐，当定情物。
那鸳鸯剑，二把合体的，一把剑身上刻着“鸳”，一把刻着“鸯”。
尤三姐喜出望外，连忙收了，挂在自己绣床上，每日望着剑，自笑终身有靠。
不想人算不如天算。
没过多久，柳湘莲反悔了。
皆因贾宝玉的乌鸦嘴。
贾宝玉和柳湘莲的关系很铁，好得像亲兄弟那种，二人相会，如鱼得水。连贾琏同志都说了，“他最和宝玉合得来”。柳湘莲见到了贾宝玉，便把和尤三姐定亲的事，一五一十告诉了他。
贾宝玉天生的是个护花使者。只要是美媚，只要长得略略整齐点，没有影响市容，无论是有钱人家的千金小姐，或是贫寒人家的农家女，贾宝玉都会热情如火地献出他的爱心，博爱得很。
但对于尤二姐和尤三姐，贾宝玉很不以为然，而且从心底里，很瞧不起。
贾宝玉说：“大喜，大喜！难得这个标致人物，果然是个古今绝色，堪可配你。”又说：“他是珍大嫂子的继母带来的两位小姨。我在那府里和他们混了一个月，怎么不知？真真一对尤物，他又姓尤。”
贾宝玉用了个“混”字，言语极轻薄。
柳湘莲跌足，说：“这事不好了，断乎做不得了。你们东府里，除了那两个头门狮子干净，只怕连猫儿、狗儿都不干净。我不做这剩忘八。”
贾宝玉听了，便红了脸。
柳湘莲自渐失言，连忙作揖说：“我该死胡说。你好歹告诉我，他品行如何？”
贾宝玉说：“你既深知，又来问我作甚么？连我也未必干净了。”
其实，天下人都知道，进了宁国府的绝色美媚，出来后，还会有干净的吗？贾珍贾蓉是什么人，连瞎子都明白，他们是一对雄性激素分泌过旺的畜生，对相貌长得好的女人，这对父子只有杀错，没有放过。
尤三姐也和了尤二姐一样，不再冰清玉洁了。
尤三姐自己亲口也说过：“姐姐糊涂。咱们金玉一般的人，白叫这两个现世宝沾污了去了，算无能。”