1898年4月，美国卷入了和西班牙之间的战争。小亚瑟·麦克阿瑟中校被派到位于奇卡莫加的第3军团任参谋。奇卡莫加距离麦克阿瑟军事生涯中的辉煌之地传教士峰只有十里之遥。但是，他的理想绝不是在这场战争中只是做个参谋，他要求出任志愿步兵旅旅长。他的申请尚未获准，海军已经打了美西战争的第一场胜仗。5月1日，乔治·杜威司令抵达马尼拉湾，对破旧不堪的西班牙舰队实施轰炸并迫使对方投降。1个月后，麦克阿瑟晋升准将，不久他便被派往菲律宾的马尼拉。
而此时，道格拉斯·麦克阿瑟参加了国会议员奥特金组织的考试。但是，数十年前萦绕在父亲心头的那种求战的欲望也占据了他的心头，他是如此迫不及待地想投入到美西战争中去，甚至打算放弃去西点深造的机会了。父亲小亚瑟劝他不要这样做，军人对战争与和平的特有的悲观信条使他相信，想打仗，以后有的是机会。
1899年，道格拉斯和母亲来到海兰福斯这个坐落在西点门口的不起眼的小镇，住进了胜利角附近的西点旅馆。丈夫小亚瑟·麦克阿瑟准将被派到了菲律宾，已从安纳波利斯军校毕业的长子亚瑟三世也被派出海执行任务，他们在任何地方也没有置办什么产业，对品基来说，已经没有可以被称为家的地方了。在西点入校注册表上填写的居住地一栏中道格拉斯填的是“家住华盛顿特区，陆军部”。品基现在面临着选择，要么住在华盛顿的旅馆里，要么住在西点旅馆。住在西点旅馆，她还可以每天见到自己的小儿子道格拉斯。
虽然没有太多可选的余地，她还是很高兴地选择住在西点旅馆。这个被学院“观光委员会”称之为“小棚舍”的老旧的三层建筑已于1901年被废弃。这桩老旧建筑卫生条件很差，住在这里并不舒适。但是，她却不以为意，因为站在旅馆顶楼，平原风光可以一览无余。西点旅馆是西点唯一对平民开放的寄宿地。从西点旅馆出发，穿过平原，不到百步之处便是学员的营区。旅馆禁止学院随便出入，除非有特别通行证。而只有在父母短暂来访期间，才有可能得到通行证。
因为麦克阿瑟夫人居住在这里，道格拉斯就得到了周末出入旅馆的通行证。有时，他也会上演——“大逃亡”——此为西点的俚语——潜入旅馆。某年冬，他带着自己的同学乔治·考秋来到旅馆。他们正坐在后面的接待大厅和夫人交谈，恰好校长来拜访麦克阿瑟夫人。冬天的旅馆所有的出口，除了正门，均已封死。麦克阿瑟和考秋只得从导煤槽仓皇逃走。
同住西点旅馆的还有另一位骄傲的学员尤利西斯·S·格兰特三世的母亲，弗雷特·格兰特夫人。她的丈夫，也是一位准将，和麦克阿瑟一道在菲律宾服役。其子是尤利西斯·S·格兰特三世是前总统的孙子。格兰特三世和麦克阿瑟一样雄心万丈，才华横溢的，决心不辱没自己的门声。
在19世纪90年代，每年约有250人被认定为西点学院。其中的大多数是直接认定的。但是，像麦克阿瑟这样的通过激烈的考试竞争进入西点的学生比例在逐渐增加。
虽然理论上可以免试入学，实际上所有进西点的学员都参加了考试，麦克阿瑟自然也不能例外。考试是进西点最难的一关。他在海兰福斯为考试准备了三个月。即使通过了入学考试也不代表进入西点已是板上钉钉。在考试的三天时间里，他们会被安排到野兽营。在这里他们要学习立正和如何向军官汇报。这就是他们的军纪启蒙课，虽然这个时候他们还不是军人。
西点入学考试有些骇人听闻。6250名获准考试的考生只有200人来参加考试，虽然大多数考生已经修了一到两年的大学课程，但是通过率也只有75%。道格拉斯入学时，年级总人数才143人。
即便能修完四年的学业，也只能拿到学校颁发的结业证书而不是学士学位证。西点毕业生还可在军中并拥有少尉军衔。尽管西点的宗旨就是培养军官，但是长期以来，学员服役并不是强制性的。自1897届学生始，新的规定要求所有学员必须承诺在毕业后在军队服役四年以上。
道格拉斯·麦克阿瑟属于典型的军校学员，他们同期的学员与他一样，都是白人，来自中上层阶级的安格鲁-撒克逊新教家庭。他的不同之处在于，他有个担任陆军军官父亲。当时，要到各地执行军事任务而又能在某个国会选区取得合法居住权并非易事，因此很少有军官将自己的孩子送到西点。
在当时，学员的薪水是每年500美元，大约相当于一个熟练技工一年的工资。在西点的四年里他不得不受西点纪律的约束。在西点，你可以骑马飞奔6英里，但是中途不得停，不得下马，不得与人交谈。你也可以泛舟在哈德逊河之上，但是你不得系舟登岸或与别的船上的人交谈。两年后他休假70天。返回后将再在这里度过两年与世隔绝的生活。西点的这种体制营造了一种孤立的氛围，西点军校管理委员会认为在这种氛围下有助于把年轻人塑造成军队需要的军官。
道格拉斯比其他的学员都要幸运。西点旅馆就在西点校园内，这样，他就可以和校外人员（他的母亲品基）交谈，倾诉，请教。几乎每天下午他都会和母亲在西点旅馆外的长凳上交谈半个小时。学员们经常可以看到这对母子漫步在胜利角附近交谈着什么。在他无法离开军营的日子，母亲会穿过平原和道格拉斯走在军营外起伏不定的小路上。
因为同住西点旅馆，麦克阿瑟夫人和格兰特夫人就成了朋友。期待着看谁的儿子会在西点独特的教育体制下和激烈的竞争中成为西点最好的学生。
在西点，新学员也叫下级生。西点给他们发放了制服并安排他们在野兽训练营度过三周的时间学习敬礼、操练、内务整理、甚至接受羞辱。高年级的学生用这种私下里的特权羞辱下级生，并从他们的痛苦中享受令人难以捉摸的快感。如此令人痛苦，一些下级生因绝望和厌恶而中途退学。
野兽训练营的三周结束之后，学校给他们发放帐篷，他们被派往夏季宿营地。他们在那里扎下营，两个下级生一个帐，睡在置于地面的木板上。在军营里，每天早晨5:30，伴随着鼓手和吹笛人密集的鼓点和悠扬的笛声，新的一天开始了。下级生列队吃早饭，再列队返回，换上白色短袖、夹克和白色的裤子和白色的钢盔，参加场地集训仪式。一天的大部分时光都是这样度过的。同样的程序、同样的严格纪律、同样的匆忙换装，可在严整有序的背后，军事生活折射出不一样的一面。粗暴的羞辱不仅是危险的，甚至可能是致命的。
身为名声显赫的陆军军官的儿子的道格拉斯·麦克阿瑟自然成了羞辱的首选目标。来自南方的部分学员似乎执意想让他为父亲在亚特兰大的军事活动付出代价，而来自上层社会的学员仅仅因为他父亲在陆军中声名显赫就不喜欢他。正如他的一名同学说的，“他被瞄上了。”
西点军校不提倡羞辱学员，但实际上，学院管理委员会和校友会把羞辱作为一种将男孩变成男人、将学员变成军官的严酷的手段.负责学员纪律的战术教官对此也是视而不见。其中最让人恐惧和讨厌的战术教官就是约翰·J·潘兴。在麦克阿瑟入校前，潘兴刚离开西点。在高年级的时候，潘兴就热衷于折磨那些下级生，不断想出新的办法来羞辱他们。1879年，他回到西点任战术教官。你实在不能指望像潘兴这种人会去阻止羞辱别人的行为，尽管根据学员管理条例这种行为明显属于违纪。他告诉他的朋友，“我希望废除羞辱的那天永远不会到来。”
西点校方似乎从来没有认真地考虑废止羞辱行为。根据规定，羞辱行为是不合法的，但是，如果官方介入，不可避免，受害者和羞辱他的人将一同被惩罚。在麦克阿瑟入校前的几个月，校长A·L·米尔斯上校严厉地批评了那些在最近卷入羞辱事件的学员。米尔斯是一位赢得过国会荣誉勋章的骑兵，他在古巴的战斗中瞎了一只眼睛。他对这件事情很震惊，并说道，“羞辱事件的起因是荣誉感很强的学员想将那些不合格的学员赶走……”
大多数下级生的遭遇与其说是堕落，不如说是孩子气的戏弄。只有在昆虫面前，他们才谈得上有尊严。在发甜点的时候，他们被喝令吼日期“从1月1日一直数到6月”。麦克阿瑟被强迫复述其父亲在石河子和传教士峰战役中的英勇事迹（也许他心里还乐得呢）。他们还要担心三更半夜半睡半醒之中被人拉着腿拖出帐篷。他们吃东西的时候要穿着破衣服。要洗澡，还要先打报告，等待批复的过程，像是漫长的打哑谜。
对于许多下级生来说，羞辱还意味着被痛打。2年级学生故意嘲笑下级生的长相和口音来激怒他们。他们无所不用其极。在这样的挑衅面前，你只能接受挑战。如果你不接受挑战，你就会被人骂成懦夫，再也没有人会答应你。甚至你的下级生同伴也不会。如此一来，你已退出西点，也就几天的时候。打架过程中是不允许屈服的，除非被打趴在地。麦克阿瑟效力于下级生打架委员会，这个委员会为那些被激怒了的要参加角斗的下级生提供指导。下级生要想赢一场是很少见的。如果赢了，你就必须面临更强大的对手，直到被击倒在地。
羞辱下级生行为并非西点特有。事实远非如此。乔治·C·马歇尔曾为进入西点而努力，但最终失败。1897年，他进入弗吉尼亚军事学院读书。入校不久，他就被迫蹲于一把锋利的刺刀尖部，直到他屈服为止。这样他才险些逃过一次严重的伤害。但是，他的屁股上还留下了一道很长很深的疤痕，成了他一生的耻辱的标志。
这种野蛮的行径不只存在于军事院校，在兄弟会学校，也大行其道，特别是只有男生的学校。这也不止存在于美国人之中。英国小说家汤姆斯·休斯的最著名的小说《汤姆·布朗的学校生涯》为我们展现了十九世纪五十年代拉格比一所著名的公立学校的习以为常的残忍的学生生活场景。正是对打架的喜爱才让像汤姆·布朗这样的学生内心充满朝气。一天，汤姆说，“毕竟，没有打架的日子会怎样我无法想象，我也想知道！一个人从光着屁股到走向坟墓，只有打架才是正事——每个人最真实的最崇高的最诚实以待的正事。”
在西点，麦克阿瑟不参与任何仅仅是活动筋骨的打斗，但他也不逃避。在班上他像其他下级生一样被羞辱。一天晚上，他被要求在一摊碎玻璃上展示“大鹏展翅”长达一个小时。他要脚尖点地，双臂伸过头顶，双腿微曲，还要时不时地抬高臀部，拍扇着两臂，像大鹏呼扇着双翼，然后下蹲，脚趾点地，身子抬起，所有的动作再来一次，重复。两次“大鹏展翅”之间，他都被要求用指尖的缝隙夹住横木很长时间。据他自己计算，他做了两百余次“大鹏展翅”后，便双腿无力，晕倒了。当他再次醒过来，他蹒跚着回到帐篷，他的样子吓坏了与他同住一顶帐篷的弗莱德雷克·卡宁汉姆。麦克阿瑟倒下了，他的双腿已经不听使唤地乱颤。他让室友拿了一个毛毯垫在下面，这样这个高年级生就不必为双腿敲击地面的声响而烦恼。他还让卡宁汉姆在他的嘴里塞一块儿布，以防因疼痛而叫出声来。
校长奥托·海因显然知道羞辱行为在校园里还在继续。他想要那些充当学员教官的高年级生签署一份声明，按照规定保证报告所见到的羞辱行为的所有细节。所有人都拒绝签署这份声明，因此他们都被剥夺军衔。
正如麦克阿瑟所看到的那样，最严重的羞辱事件发生在野兽训练营，但是夏季训练营也是一次严峻的考验。麦克阿瑟战胜了这些，但是他的一些下级生同伴却没能。在离开夏季训练营的学员中有一个就是麦克阿瑟的室友。
当训练营解散，学员们重返军营，他们所面临的生活依然不是那么舒服。事实上，西点所有的建筑状况堪忧。一些学员对这些老旧的建筑惊叹起来。1898届学员康拉德·S·巴伯库克在入校的时候写道：“我们现在用的建筑1828届学员杰弗逊·戴维斯住过，1829届学员也住过罗伯特·E·李……1843届的尤利西斯·S·格兰特，1846届的乔治·B·麦克克莱伦，1853届的菲利普·H·谢利丹，1854届的J.E.B.斯图亚特，都住过……”。麦克阿瑟沉迷于军事历史，对军队生活抱着浪漫主义想法。如果他不曾发出像巴伯库克一样的感慨，那才叫不可思议呢。
尽管有上述不朽的伟大战士光环的笼罩，但是生活在这个肮脏不堪的地方与生活在大城市贫民窟里的贫民几乎没什么两样。学员们两人一室。一旦摆弄好制服、步枪和刺刀，几乎容不下两人同时而立。没有自来水，学员们被要求到澡堂“一周至少洗一次澡”。每天清晨他们要提着5加仑的铁桶去打洗脸水。冬日，取水上楼时难免将水洒在过道上，等他们6点冲下楼集合时，洒在楼道里的水已经结成了冰。
学员训练营不通电，他们只能用煤气灯照明。每间营房有一个壁炉，但是却不准生火，他们只好用汽炉片取暖。壁炉主要用来抽烟，学员们站在壁炉旁，将脑袋伸到烟囱里享受这一绝对禁止的快感。
夏季训练营结束时，麦克阿瑟很幸运地得到了一次休假的机会。一个名叫阿瑟·P·S·海德的高年级生正想找个室友。他对麦克阿瑟在野兽训练营里的庄严的气度印象深刻，于是询问麦克阿瑟是否愿意在接下来的一年里与他同室。麦克阿瑟征得母亲同意后接受了海德的邀请。当时海德已经是四年级学员，晚上可以到十一点才熄灯。他们前三年的学员生涯都是十点就熄灯，晚熄灯一个小时意味着多出了一个小时的时间来学习，这对于雄心勃勃一心想拿第一的学员来说是个不小的优势。但是对麦克阿瑟来说，他最大的优势在于他有着惊人的记忆力。严格来说，这个世界上没有过目不忘的人，但是麦克阿瑟是个例外。他记忆力惊人，并且在他一生中的大部分时间里都是如此。
麦克阿瑟加入军校生军团时，军团成员只有不到350人，共编成四个连，代号分别是从A到D。麦克阿瑟被分到A连。这是个让许多西点年轻人意志消沉和有着痛苦的回忆的地方，此前的两年约翰·J·潘兴中尉担任战术教官，他带着一群再普通不过的学员，却让这群学员对他记恨。他们戏谑地称他为“万能的上帝老爷”。潘兴的训练方法可算是经典的领导艺术和“严格”这个词的活化身。出于某些原因，战术教官的职务将他本性中最黑暗的一面暴露了出来。对于A连来说，潘兴的离去是最大的幸事。潘兴离开两月之后，麦克阿瑟来到A连报到。
他在A连一直呆到毕业。在这四年的时间里，他必须按照以下规章制度行事：《陆军规章》,《美国军事学院规章》，《军校生军团规章》（即俗称的蓝皮书），以及耳熟能详的“教室管理制度”。