一九九○年一月，张国荣正式“封咪”告别乐坛，并且移民加拿大，在这期间，他专注于电影演出，于一九九○年主演《阿飞正传》、一九九三年主演《霸王别姬》，缔造了他演艺事业的第二个高峰。前者的“飞哥”形态，象征了香港那个飞扬跋扈的年代精神，也成就了王家卫的艺术领域，张凭此片荣获“第十届香港电影金像奖”最佳男主角；至于后者，“程蝶衣”的风华绝代也使全球注目和惊艳，日后一直使人念兹在兹，而他亦凭此而赢得“日本影评人协会”最佳外语片的男主角奖。除此之外，喜剧如《家有喜事》（）、《射雕英雄传之东成西就》（），武侠类型如《白发魔女传》（）、《东邪西毒》（），剧情片如《金枝玉叶》（）、《夜半歌声》（），等等，更尽情挥洒了张国荣演艺的各样可能性，他不但宜古宜今，而且亦正亦邪，既能悲愤无奈，又可嘻哈跳脱。这种多元的塑造，到九○年代末期及千禧年，更由电影的类型变化落入角色人物内在的探索，演活或因金融风暴而一败涂地的单亲爸爸（《流星语》，），或因精神异常而陷入心魔纠缠的杀手（《枪王》，000）及病患者（《异度空间》，00），这是张国荣电影事业的第三个高峰。
流行音乐方面，张国荣于一九九六年宣布复出，照例惹来传媒的非议、公众的议论，但他处之泰然，仍旧坚持自己的想法，于一九九六年底至一九九七年间举行二十四场“跨越演唱会”，会上以红艳的高跟鞋配唱一曲《红》，以男男的探戈舞步掀开舞台上性别流动的异色景观；同时又以一曲《月亮代表我的心》现场送赠两位挚爱的人：母亲及唐鹤德，宣示了性向，这些表现再度引起公众哗然，但同时亦建构了不朽的舞台传奇，并引发其他歌手相继模仿，例如刘德华演唱会上的“小凤仙装”、郭富城与谢霆锋的黑色长裙，等等。这个时期，张国荣出版了《红》、《陪你倒数》、《大热》、Crossover（与黄耀明合作）等唱片，一方面参与幕后的制作，如作曲、监制及音乐录像的拍摄，一方面试验多种类型的歌曲风格，甚至挑战社会禁忌，演绎具有争议的题材，远离大众通俗的、商业的主流，力求在流行的制式里强调个人的元素，例如《左右手》的同性暗示、《这么远、那么近》（与黄耀明合唱）的男色凝视、《怨男》的男性主体、《我》的自我宣言，等等。二○○○年张国荣获香港电台“十大中文金曲”最高荣誉的“金针奖”及TVB“十大劲歌金曲”的“荣誉大奖”，同年他举行“热·情演唱会”，邀请举世知名的法籍时装设计师让·保罗·高缇耶（Jean Paul Gaultier）负责舞台服饰，以一头长发、一身结实的肌肉配衬充满雌雄同体玩味的装扮，进一步撕开性别的枷锁，将男性的阴柔美推向艺术层次。同样，这样前卫大胆的意识尽管受到不少观众的击节赞赏，但仍免不了遭受香港传媒肆意的抹黑和毁伤，张的心情跌至谷底，并声称以后可能不再演唱。其后“热·情演唱会”作世界巡回演出，获得海外媒体广泛的报道及高度的评价，二○○一年载誉于香港及日本重演，成为他离逝前最辉煌灿烂的舞台风景。二○○三年四月一日，正值香港SARS流行疫症期间，张在中环文华酒店二十四楼跃下自杀身亡，结束了他四十六年跌宕起伏、光芒夺目的生命，却留给这个城市凄风苦雨的无尽哀伤！