瑞云，是杭州的名妓，才艺美貌都堪称第一。
到了十四岁的时候，妓院老鸨蔡媪，准备让瑞云接待客人。瑞云道：“这是我初次接客，不能过于草率。价钱有阿母决定，客人则得任由我自己选择。”蔡媪道：“好吧！就按你说的。”于是，就定了十五两，有谁愿意出钱，只要瑞云愿意就行。瑞云是名声早已远近闻名，那些富商、贵家子弟，都接连不断地到门上去求见，求见的人都会送些见面礼，礼送得多的，瑞云回赠给他们自己的字画，礼送得少的，瑞云只请他们坐一下，让他们吃杯茶而已。
余杭有个贺生，向来很有才名，然而家里的资产只算得上是中等，也是向来仰慕瑞云的风采，不敢想能得瑞云看重，也尽自己所能，准备一些礼物，只希望能一睹芳容，就足够了。贺生心里想，瑞云接待见过的那么多人，不会在意自己一个寒酸的读书人。等到他和瑞云相见了，谈得十分欢快，瑞云却十分热情地招呼他。坐着说了好久的话，瑞云眉目之间，脉脉含情，作了一首诗，赠给贺生。贺生得到了诗，内心一阵狂喜，还想有话要说，忽然一个丫鬟进来说道：“又有客人来了。”
贺生便仓促地和瑞云告别了。贺生回去，反复吟诵展玩那首诗歌，领略其中的深意，不觉魂牵梦绕，由想成幻，觉得哪里都是瑞云的身影。
过了两三天，实在控制不住自己的思念之情，又准备了一些礼物前去。瑞云接见了，十分欢快，慢慢地把身子向贺生移动，说道：“能和我相聚一晚？”贺生道：“我一个穷困之人，只有一片痴情献给知己之人，我竭尽心力，才准备了那点微薄之礼，来见你。能靠近你，见到你，我就心满意足了，若是肌肤之亲，实在不敢做这样的梦想。”
瑞云听了，一脸忧戚，在也欢快不起来，一来被贺生的痴情打动，二来为贺生筹不到十五两钱而愁苦。两人默默地坐着，再也没说一句话。贺生坐了好久都没出去，蔡媪频频叫瑞云催促，贺生才回去。
然而，贺生心里悒悒不乐，便想倾家博取一晚，可是又一想，天亮了，还是要得分别，又能怎么样呢，还是要承受这相思之苦？想到此处，一切的热心的念头都消了，从此，便音信便断绝了，再也不去找瑞云了。
瑞云选了几个月的人，都没有一个合适的，蔡媪十分恼火，准备要强行瑞云接客。
一天，有一个秀才来送了一些见面礼，求见瑞云，坐着和瑞云说了一下话，便站起来，伸出手，用一个指头按了一下瑞云额头，道：“可惜，可惜啊！”于是，就走了。
瑞云把那秀才送走返回去，众人见她额头上有一个指印，如墨水一样黑，瑞云那镜子一照，果然如此，马上去用水洗，可是越洗越突显出来，过了几天，黑团慢慢地变大了，过了几个月，真个额头都变黑了，见到她的人，都笑她，再也没有人去求见她了，蔡媪也让她换下华美的衣装，让她和婢女们一起干苦活。
瑞云生得荏弱，不堪蔡媪驱使，一天天变得憔悴消瘦起来。贺生听说了，就去探望，见瑞云蓬头正在厨房里干活，丑陋的面貌，如同一个鬼。瑞云抬起头来，见到了贺生，便转过身去，面对墙壁，不想让贺生看到。
贺生怜爱她，便去和蔡媪说，愿意给瑞云赎身，娶回去做妻子。蔡媪就答应了。
贺生回去变卖田产，把瑞云卖了回去。瑞云到了贺生家，不敢以是贺生的妻子自居，愿意给他做媵妾，以等待贺生娶到别的女子来做正室。贺生道：“人生所看重的是知己，你貌美的时候，能知道我的心，我岂能因为你变丑了，就忘记你呢！”于是，贺生便不再娶妻。别人听说了，都讪笑他，然而，贺生却更加坚定不移，不把别人的讥笑当回事。
过了一年多，又一次贺生到苏州去，有个和生和贺生住在同一家旅店之中。和生便向贺生问道：“杭州有个名妓叫瑞云，现在怎么样了？”贺生道：“已经嫁人了。”和生道：“嫁给谁了呢？”贺生道：“她嫁的那人和我差不多。”和生道：“要是能嫁像你这样的人，可以说是嫁对人了。”接着又道，“不知道要了多少钱？”贺生道：“因为她得了奇怪的疾病，只不过贱价出卖而已。不然，像我这样的人，怎么能在勾栏之中买到佳丽呢？”和生又问：“那人比得上你吗？”贺生觉得贺生问得很奇怪，便反问他：“你详细地打听她的下落做什么呢？”和生便笑着说：“实不相瞒，我也曾一睹她的芳颜，觉得太可惜了，那样的绝世之姿，却流落到烟花之中。因此，略施小术，遮掩她的光采，保护她的纯真，留着等待怜惜她才华的人，来欣赏她。”贺生急忙问道：“你能给她点上，也能给她洗去吗？”和生笑着道：“没有什么不能，只须要一个诚心恳求我的人！”贺生起来，向和生下拜，说道：“我就是瑞云的丈夫。”和生欢喜地说：“天下只有真正的才人，才是重情之人，不以美丑而改变。让我跟你回去，我送给你一个佳人。”于是，贺生就和和生一起返回余杭。
到了家，贺生将要去安排妻子准备酒食。和生制止道：“先施行我的法术，让准备准备酒食的人，有个好心情。”立即叫贺生用一个洗脸盆装满水，然后，和生把手指弯曲成戟的形状，在水上面来回比划了几下，说道：“拿去让她清洗一下脸，就会变好。然而，要你们亲自出来谢谢我这个医师。”
贺生高兴地向他称谢，笑着端着水就进去了。站在瑞云的旁边，看着瑞云清洗，水一过，脸面就变得光洁了，变得和原先一样的艳丽。夫妇俩很感激和生，一同出来拜谢他，可是，和生早已不见踪影了，到处寻找，也不见，心里便想和生定是一位仙人。