苏小小是一名艺伎，但凡落入风尘的烟花女子多半都是因为家里顿生变故飞来横祸，只好以此来作为谋生的下策。
苏小小十五岁时，父母谢世，于是她变卖家产，带着乳母贾姨移居到钱塘的西泠桥畔。她们住在松柏林中的小楼里。靠父母所留的一点积蓄生活总不是长久之事，于是苏小小凭自己琴棋书画方面的才华与娇小出尘的美丽开始了以诗会友的生活。一千五百年前，这里是无限美景。莺歌燕舞，姹紫嫣红，歌声袅袅，舞影婆娑。秦楼青纱帐，日日有琴瑟。楚馆红花烛，夜夜闻笙箫。那个叫苏小小的女子，是那里最红最美最娇艳的一朵名花，不久她便成为南齐钱塘一带最有名气的诗妓。
光阴荏苒，岁月如歌。就是那一年，那样的可人儿，与一个叫阮郁的俊秀少年相遇了。
那次初逢，那次对视，那次携手，那次刻骨铭心，从此“绣口花腮烂舞衣，从今比翼共双飞”。西泠桥边不再是寂寥怀春的身影，二人共看水涨水落，云卷云舒。钱塘的雨一直下，下得很冷，她却因为那个男人在身旁，那抹微笑如酒一般醉。
可是好景从来短暂，阮郁的父亲是个有头有脸的人，听说他的儿子在钱塘整日与烟花女子混在一起，一点不求上进去考个仕途什么的自然非常生气。于是断其钱财，并扬言若不与此女分手，便不要这样的儿子。公子哥通常都要家里源源不断地供应银子才有挥霍的资本。阮郁生性怯懦，也不敢再和老爸争辩什么，便借着“男儿志在四方”的幌子告别苏小小灰溜溜地打道回府啦。
男儿志在四方，这便是阮郁临别之词。苏小小还能说些什么呢？无言罢了。江南的冷雨封住了她含情悸动的红唇，她终什么都不曾说出。那一夜，所有的情思似乎都被那一夜的冷雨冲散了。爱就爱了，走就走了，她只是西泠桥边一名苏姓烟花女子，渺小而卑微，虽然她从来向往有长相厮守的幸福，但也只是想想罢了。
一年后，阮郁遵父母之命娶了大户人家的小姐，婚礼隆重，排场盛大；那一日，苏小小也接到阮郁的信，大意是说他从此与苏小小无半点瓜葛。
天渐渐寒冷，清寂。在冷雨敲窗无心眠的那个夜晚，苏小小的鲛绡多了几丝残红。终于，她累了，病倒了，从此不再醒来。那时，她才十九岁，从此一缕香魂化作淡淡的惆怅，和着冷雨轻轻洒在美丽的西泠桥旁。
有人说苏小小的形象本身就像一个梦。她曾写下一首《同心歌》：“妾乘油壁车，郎跨青骢马。何处结同心，西陵松柏下。”朴朴素素的语句便道尽了与心爱恋人约会的甜蜜与悠然。然而，就是这样的才女却命比纸薄，硬要以自己的死来印证红颜薄命的谶言。
美于青春，也过早死于青春。苏小小在有生的瞬间遇到那个叫阮郁的男人，竟花光所有运气，我真替她不值。