失业后的曼德拉一直住在一个堂妹家里。他的堂妹是一个小商贩，来自于滕布的恩科波。在堂妹的眼中，上过大学的曼德拉是他们家族的骄傲。虽然他现在一无所有，甚至快要露宿街头，却仍然无法影响他在自己心中的形象。
后来，一位年轻的黑人护士看到了曼德拉寄人篱下的窘迫生活，便自告奋勇地带曼德拉去见他的一个朋友——沃尔特·西苏鲁。可以说，这次会面影响了曼德拉的一生。
西苏鲁跟曼德拉一样，也出生在滕布。但他没有曼德拉那样显赫的家世，他的父亲是一个白人法官，名叫维克多·迪金森。有一次，迪金森喝醉了酒，与西苏鲁的母亲发生了关系。但是第二天，他就抛下西苏鲁的母亲而去了。
后来，西苏鲁的母亲生下了西苏鲁，由舅舅把他抚养长大。西苏鲁的舅舅是当地的一位酋长，他是个虔诚的基督徒，心地善良，乐善好施。
16岁的时候，西苏鲁便离开了学校，一个人去外面闯荡。后来，他漂泊到了约翰内斯堡，在这里定居了下来，并把母亲接了过去。那时候，她母亲在为白人家庭妇女当洗衣工。西苏鲁虽然没有受过高等教育，但是岁月把他打磨得沉稳、老练、自信。后来，他在约翰内斯堡开了一家财产代理公司。这对没有上过大学的黑人来说是非常不容易的，所以曼德拉的堂妹称西苏鲁为“约翰内斯堡最优秀的黑人”。
曼德拉见到西苏鲁的第一面，就被他一口流利的英语吸引住了；同时，西苏鲁也被曼德拉从内而外流露出来的贵族气质和领袖风度所吸引。两人就这样走到了一起，并结下了终生的友谊。
曼德拉事后曾说：“西苏鲁比我更聪明，更睿智，他是我一生的良师益友。他永远都不会站在我的对立面。他会成为国王的拥护者，但他自己却不会登上王位。这就如同他会成为教练而不是拳击手一样。”西苏鲁也说：“当曼德拉第一次走进我的办公室时，我就意识到这个年轻人将来有大作为，因此值得鼓励。他的性格非常坚毅，又很温和，与他做朋友是一件很快乐的事。”
与此同时，曼德拉终于找到了一个落脚地——亚历山大。亚历山大是约翰内斯堡的卫星城市，著名的黑人贫民区。在亚历山大的周围，全是一些富有的白人居住的地方，所以，亚历山大成了“白色海洋中的黑色小岛”。曼德拉在自传中这样形容亚历山大：“那里的道路什么也没铺，脏乱不堪，饥饿、营养不良的儿童半裸着身子四处乱跑。空气中混合着浓浓的、从马口铁火盆里和炉灶里冒出的煤烟。几户人家共用一个水龙头，路旁流进水塘里的死水蛆满为患，散发着恶臭。由于根本没有电，亚历山大被认为是一座‘黑暗城镇’。夜间步行回家非常危险，因为没有灯光。寂静偶尔被喊叫声、狂笑声和枪声打破。”
尽管亚历山大的生活像地狱，但这是南非为数不多的“黑人可以积累私有财产、经营自己产业”的地方。
曼德拉告诉西苏鲁，自己从早就有当律师的志向，于是西苏鲁建议他通过函授取得学士学位，后来又把他介绍给一家律师事务所当学徒。于是，曼德拉一方面利用业余时间在威特沃特斯兰德大学读法律，一方面在律师事务所上班，一个月只有4英镑的薪水。
曼德拉时候回忆说，那段时间是他一生中最艰难的日子。他不但需要生活费，还需要攻读学士的费用。他每天很早就起床，为了省下车费，就徒步跑到9公里远的地方上班，食不果腹是经常的事情。善良的房东会在每个周末为曼德拉提供一份免费的午餐，这几乎是曼德拉在一周内所吃的唯一一顿热饭。
好在律师事务所的老板希德尔斯基是一个很有自由理念的犹太律师，他对曼德拉没有丝毫的种族歧视。在上班的第一天，希德尔斯基就告诉他：“你看，纳尔逊，我们这里没有种族歧视。佣人送茶时，你就从盘上取你自己的茶。我们已为你和高尔买了两个新杯子。你们必须用它，告诉高尔一下。注意点，他影响不好。”
希德尔斯基提到的这个高尔全名叫高尔·拉代贝，他是这个律师事务所的办事员，他是一个眼界极高、精力旺盛的黑人，比曼德拉大10岁。当曼德拉告诉他新杯子的事时，他回答说：“你瞧我的，就照我做的干。”佣人端上茶来，高尔故意挑了一个旧杯子。曼德拉不愿意得罪人，便假装不想喝茶。
高尔是一个黑人共产党员，曼德拉刚来的时候，他正在致力于建立新的非洲矿工联盟。他丝毫不隐瞒自己的观点，常在公司当着白人的面大声说：“你们这帮家伙从欧洲一路赶来这里，侵占我们的土地，屠杀我们的同胞。你看现在，你跟主子似的坐着，我们的首领倒成了跑腿的。总有一天，我们会把你们所有人都抓起来扔到海里！”
他还告诉注重教育的曼德拉：“教育虽然是个好东西，但是没有哪个国家的人民是通过受教育而获得自由的。如果仅仅依靠教育获得自由，我们或许还要等上一百年！如果真等到那天，我们受教育的权力都有可能被剥夺！”
高尔曾劝曼德拉加入共产党，但当时曼德拉正忙于法律考试而无暇他顾。20多年后，这两人的位置居然完全颠倒了过来：1942年，高尔因参与放债活动被清除出党，之后便加入了反共的阿扎尼亚泛非主义者大会；而曼德拉则与共产党越走越近，常常在非洲人国民大会内部捍卫共产主义。
律师事务所还有一个打字员，是一个年轻的白人女孩子。有一天，她正口若悬河地向一位顾客念稿件时，一位白人顾客走进办公室，径自走向曼德拉。这个女孩子显得很窘，为了表示自己是曼德拉的上级，她从钱包里取出6便士命令说：“纳尔逊，请给我到化学商品店买点香波。”
大城市的光怪陆离让曼德拉应接不暇，同时也闹出了很多笑话。有一次，曼德拉用省下来的一点钱买了一点肉回家，决定送给房东以示感谢。当曼德拉把肉交给房东的小女儿让她去煮时，小女孩很奇怪地望着他，曼德拉则一脸迷惑。过了一会儿，小女孩说：“纳尔逊，这是一块火腿，可以直接吃的，不需要再煮。”说实话，这是曼德拉第一次见到火腿。