6天很快就过去了，曼德拉不得不立即赶往约翰内斯堡接受审讯。
回到约翰内斯堡后，为了挣钱贴补家用，曼德拉不得不每天凌晨4点钟就起床，然后去律师事务所上班，受理各种诉讼案件；下午，他又得开车赶往90英里远的比勒陀利亚法院，在被告席上接受审讯；晚上，他还得参加非洲人国民大会会议或者处理一些政治工作。温妮回忆说：
作为一个家庭，我们的生活是极其不正常的。每天凌晨，纳尔逊就得出门上班。而我则到奥兰多去。他的大部分时间在比勒陀利亚。在那里，他同许多律师一起准备辩护词。回到家后，他还常常到非洲人国民大会去参加执行会议。
他抓紧时间跳进澡盆洗澡，换衣服，冲出去，坐上车赶往“高级叛国罪”审讯法庭。有时候，他甚至连饭都顾不上吃。我要强迫他坐下来吃饭，而此时电话又响了：他必须到某个警察局去保释一个人。他出去以后，我还要接待很多的人，他们的朋友和亲戚都被警察逮起来了，纳尔逊得把他们一个个保释出来。
在法庭上，法官问曼德拉：“你是共产主义者吗？”曼德拉回答说：“我不知道我是不是共产主义者。如果你所说的‘共产主义者’指的是共产党员，信仰马克思、恩格斯、列宁和斯大林的理论，严格遵守党的纪律，那我，我就没有成为共产主义者。”
法官接着问：“你喜欢无产阶级社会这个说法吗？”曼德拉说：“是的，非常喜欢，法官大人。我认为，很多罪恶是阶级的存在所导致的，一个阶级压迫其他阶级。不过，在这个问题上，非洲人国民大会还没有任何成型的政策。”
法官又问：“难道你和你的同志所发动的‘藐视运动’不是为了要武力推翻政府吗？”曼德拉回答说：“不，我们不是反对白人，我们反对的是白人至上。在这与白人至上的斗争中，我们得到了一部分欧洲人的支持。很明显，非洲人国民大会始终坚持种族和睦方针，我们谴责任何人鼓吹的种族主义。”
温妮有时候也会陪同曼德拉去法院，她静静地坐在听众席上，看曼德拉的辩论。年轻漂亮的温妮和严肃沉闷的法庭气氛形成了鲜明的对比。
跟伊芙琳不同，温妮一直都很支持曼德拉的政治斗争，她还加入了非洲人国民大会奥兰多西部分支和非洲人国民大会妇女联盟。在妇女联盟传奇人物莉莲·恩戈伊的鼓舞下，她很快就树立了自己的政治目标：“我发现纳尔逊的气场太强了，我根本无法抵抗，没过多久我就失去了自我，沦为他的附属品，我究竟是谁别人根本不关心，他们只知道我是曼德拉的谁……于是我发誓不能再让这种情况持续下去。”
温妮逐渐退出日常的社会工作，而开始出席各种政治会议。她有一种平民主义式的政治天性，而且善于表现，所以每次她演讲的时候都会引起轰动。温妮的朋友艾德莱迪说：“成为万众瞩目的焦点丝毫不会对她造成困扰，她喜欢站在聚光灯下被众人包围的感觉。”
有一次，温妮一个人在街上散步时，一名警察拦住了她，要她出示通行证。温妮大声说：“我从来不会把那个东西带在身上。”第二天，那名警察又来了，这次他是带着搜查证和法院的传票来的。他直接闯进了温妮的卧室，要把她抓捕。情急之下，温妮用肘部撞击了那名警察的下巴，把他撞晕在地上。
很快，温妮就因袭击警察而被起诉了。这个案子由曼德拉的朋友比佐斯负责。在案件的审理过程中，温妮信心十足地提供了证据，有理有据，连白人法官都被她说服了，于是只好释放了她。
事后，比佐斯对曼德拉说：“你是娶了个老婆还是娶了个专门煽风点火的人？”曼德拉只好耸耸肩，无奈地说：“是的，我娶了个大麻烦回家！”
1958年10月，已经怀孕的温妮参加了妇女联盟的反《通行证法》运动，这导致她第一次被捕。她和其他600名妇女被整整关押了一个月，晚上大家一起挤在肮脏的地毯上。温妮回忆说：“那时候我已经怀孕了，阿尔伯蒂尼·西苏鲁拯救了我的第一个婴儿。她在监狱中千方百计地照顾我。”
曼德拉回到家后，发现温妮已经被捕了，他赶快联系朋友们，打算把她们保释出来。这种做法遭到了全国妇女组织主席莉莲和南非妇女联合会主席海伦的强力反对，她们说：“这是我们女人的战争，你们这些性急的丈夫们和非洲人国民大会都不要管这件事。法官让她们坐多少年的监狱，她们就应该坐多少年的监狱。”
一个月后，这600名妇女终于被释放了。让曼德拉感到惊奇的是，温妮居然和监狱里的两位白人女警察成为了好朋友。回到家没多久，温妮就请那两名女警察来家里做客。这两名女警察在应邀过来的途中，特意乘坐了只有非洲黑人才能坐的火车，这引起了很多人的注意。后来，白人当局将这两名女警开除了。曼德拉和温妮对此深感愧疚，但后来再也没有见过她们。
出狱后不久，温妮生下了一个可爱的女儿，他们给她取名叫泽妮。