在监狱服刑的最初几年，南非所有的人似乎都忘了曼德拉。于是，温妮对曼德拉的生存来说发挥了至关重要的作用，她说：“我已经做好了为纳尔逊代言的准备。我必须仔细斟酌我要说的话，因为我现在是他的代表。”南非记者本杰明·伯格兰德说：“温妮从来没有放弃过抗争，她使人们继续关注她的丈夫……她以个人勇气直面秘密警察，表达对他们以及他们强迫实施的制度的蔑视。”然而，这却让她付出了极为惨重的代价。
1969年5月21日夜，温妮被一阵急促的敲门声惊醒。接着，门被踹开了，警察蜂拥而入，闯进了温妮的卧室。最后，在孩子们的哭喊声中，温妮被带走了。
随后，温妮被关在比勒陀利亚的一间小牢房里，那里只有一个水桶、一塑料瓶的水和一本圣经。后来，她被臭名昭著的斯文普连续审问了5天5夜，审问的内容都是关于她和非洲人国民大会以及共产主义者之间的联系。温妮这样回忆道：
在监狱里，我们每天都要接受检查。两个女狱警走进来，命令你站起来，脱掉身上的衣服。等我脱得一丝不挂的时候，她们便从鞋子开始检查，然后是内裤、乳罩，衣服上的每一条缝都不放过。接着，她们便开始检查头发。当然，在我身上，她们永远得不到有价值的信息。
对我的审讯是从周一开始的，而我被送回牢房时，已经是周六晚上了。她们连续审问了我5天5夜。我朦胧中记得当时的情形。第5天晚上，我昏过去好几次，每昏过去一次，也就轻松一次。我第一次认识到，大自然会用这么神奇的方式来补偿我奄奄一息的身体。后来，她们把我送回了牢房。我全身都肿起来了，而且还尿血。虽然有时候允许上厕所，但时间很短，而且必须得有女狱警盯着。
审讯没收到任何结果，警察便想要摧毁温妮的心理防线。有一次，一位警察对温妮说：“你知道吗？人们都认为曼德拉是个伟大的人，认为他入狱是因为他想为黑人谋取幸福。如果我有个像你这样的老婆，我肯定会一步不离地守着你，但曼德拉却躲开了。什么样的女人才会和别的男人开会开到凌晨4点钟？只有你才能干出这么蠢的事情来。”然而，这些手段都不能让温妮屈服，她表面上看起来依然容光焕发并且活力四射。温妮回忆说：“监狱的生活让我变得更加离经叛道，但也使我的灵魂得到了进一步的净化，我从苦难中得到了力量。从那以后，我对权威就再也不尊重了，我认清了种族隔离的野蛮以及白人当局镇压手段的法西斯本质。就在那个时刻，我第一次认识到，只有暴力才能实现我的理想。”
有一次，一名女狱警企图虐待一位名叫玛莎·德拉米尼的妇女。温妮马上站在她前面，大声说：“我看你敢不敢动她！看你敢动她的一根毫毛！”那名女狱警看了看怒不可遏的温妮，只好灰溜溜地走了。第二天，她带来了3个同伙，朝温妮挥舞着警棍说：“你要是再敢那样说话，就小心这个！”温妮挺起胸膛说：“好吧！那就请便吧！”这些女狱警也不敢把事情闹大，只好训斥了一番后走了。后来，一位狱友回忆说：“温妮是一位有勇气、有胆量的妇女，她对邪恶势力毫不妥协。她本人就是一个领袖。”
乔尔·卡尔森是曼德拉的老朋友，他自告奋勇地去当温妮的辩护律师。在监狱里，乔尔·卡尔森看到，这些女囚犯们被关在只有5英尺乘以10英尺的小牢房里，不能洗澡，每天只有10分钟的锻炼时间。
罗本岛上的曼德拉从报纸上看到温妮被捕的消息，这张报纸是狱警故意塞给他的。曼德拉知道这一情况后，难过得无以复加。当天晚上，他给自己的两个女儿泽妮和津齐写了一封信：
你们亲爱的妈妈又被捕了，现在她和爸爸一样，都被关在监狱里。一想到妈妈不知道在哪个牢房里关着，离家又那么远，说不定还是一个人，连个说话的人都没有，爸爸就心如刀绞。
妈妈肯定一天24小时都在想念着她的小宝贝们。但是，估计得等好几个月或者好几年，你们才能相聚。所以，在这段时间里，你们就得像孤儿一样生活了。你们没有自己的家，爸爸妈妈不在你们身边，再也得不到妈妈的关心、照顾和爱护了。以后你们过生日和圣诞节的时候，再也不会有派对、礼物和新衣服了；以后妈妈也不能再帮你们洗热水澡，不能在你们洗澡后帮你们做好吃的饭菜，更不能陪你们一起吃了；她也不能带你们去看电影，听音乐会，看戏剧了；睡觉前也不能给你们讲故事，你们睡着后也不能帮你们盖被子了……在你们的人生中，还会遇到很多的问题，妈妈都不能帮你们了。或许，咱们一家再也没有机会在奥兰多8115号的房子里团聚了，这所房子在我的心里，是全世界最温暖的地方。
这不是妈妈第一次被捕。1958年的时候，我们才刚结婚4个月，妈妈就跟其他的2000名阿姨被抓到监狱去了。她们是在约翰内斯堡抗议《通行证法》的时候被捕的，那次妈妈只在监狱里呆了半个月。但是现在，她又回去了，这次我也不知道她要被关多久。我只希望你们能够记住，你们的妈妈很勇敢，很果断，她全心全意地爱着自己国家的人民。她放弃了自己安逸舒适的生活，选择了这样一条艰辛而危险的道路。你们长大后，要好好想想妈妈经历过的这些苦难，想想她固执地坚持着的信仰，到那时候，你们就会明白她在追求自由和正义的事业中所作出的贡献。
妈妈一直过着非常寒酸的生活。她没有固定的薪水，却还得养家。在如此艰难的情况下，她还想着给你们买吃的，买衣服，帮你们交学费。1961年的时候，爸爸就离开了家，那时候泽妮才2岁，津齐才3岁。1962年1月初，爸爸先是游历了非洲，后来又在英国伦敦访问了10天，7月底才回到南非。到家的时候，看到妈妈，爸爸真的大吃一惊。爸爸离开的时候，妈妈的身体很好，皮肤很有光泽。但等到我回来的时候，妈妈突然间瘦了很多，那个时候看起来都像她自己的影子了。爸爸立刻意识到，我的离开给她造成了多么大的困扰。爸爸希望抽出时间来跟妈妈聊聊我这一路上的见闻，但是，8月5日，爸爸就被捕了，这个梦也随即破灭了。
1958年妈妈第一次入狱的时候，我每天都回去看她，给她带饭菜和水果。后来，她告诉爸爸，尽管她很有可能再次被捕入狱，她也永远不会离开南非，她要永远和自己国家的人民待在一起。你们看到了吗？你们有一位多么勇敢的妈妈啊！
1969年12月，温妮与21名被关押在比勒陀利亚监狱的女囚犯共同受审，根据《镇压共产主义条例》，她们以两项罪名遭到起诉：图谋恢复非洲人国民大会，并按关押在罗本岛的曼德拉的指令行事。两个月后，法庭撤销了起诉，温妮等人无罪释放。
然而，她们还没离开法庭，警方又按《镇压共产主义条例》以完全相同的罪名将她们逮捕。6月份，温妮和另外21名被告又被带去受审。在乔尔·卡尔森律师等人的不懈努力下，1970年9月14日，她们再一次获释。