1986年骑士选中了状元布拉德·多赫蒂和第八顺位的罗恩·哈伯，但球队成绩并没有立刻起色。
1988年季后赛首轮面对公牛，公牛拿下了前2场比赛，乔丹成了NBA季后赛历史上首位在背靠背比赛中拿下50分以上的球员。
骑士赢了接下来的2场胜利，乔丹砍下38分和44分也无济无事。
第5场比赛骑士首节35∶23领先公牛，但乔丹在下半场拿下了他个人39分中的21分，带领公牛赢下了比赛。
乔丹在系列赛中场均拿到了45.2分，创下了一项NBA季后赛纪录。
1989年骑士连续第二年首轮碰上乔丹，而乔丹又以一个16英尺的跳投终结了骑士，乔丹的这一逆转命中也成了NBA季后赛历史上的一个伟大时刻。
接下来输给费城，1991，1992，1993连续3个赛季乔丹又把骑士送回了老家，面对乔丹这个终结者，骑士欲哭无泪。
1995年开始，主教练弗拉特洛开始训练防守，骑士成绩不好不坏。
1996年还让连续五年进军季后赛的纪录终止，1997年从超音速转来的坎普很快适应了阵容，18分9.3个篮板让骑士以第六名进入季后赛，不过最后被步行者淘汰出局。
1998年赛季缩水，骑士却伤病不断，最终无缘季后赛，之后伴随骑士走过三年的坎普2000年去了开拓者，雨人不在，骑士终于无话可说——除了选中米勒。
2004年6月26日，骑士在NBA的选秀大会上挑中了来自邻近地区Akron的篮球天才勒布朗·詹姆斯，虽然骑士战绩仍不太理想，但看得出骑士每年的进步。
2004年战绩从2002—2003赛季的17胜65负一跃变成了35胜47负，2005年詹姆斯场均拿下27.2分7.4篮板7.2助攻和2.21个抢断。
成为NBA历史上第五个拿到27分7篮板7助攻的球员。
骑士的两次最终出局让人遗憾万分，这是一个缺少神的时代，而我们敬仰的骑士和英雄也只能从武侠小说中去寻找。
我们现在很多的人生况味就是仅把上帝本人怀念成雕塑和渴望再度有神出现的交糅。
拒绝超绝和渴望伟大相辅相成，这悖咂一况味跨越国界，跨越年龄，作为一个时代永远充满人生论的话题让人品不已。
目睹了上帝的第二次复出后绝望的艰辛，我们更加不愿意让我们心中的偶像再受任何亵渎。
这时出现了小皇帝詹姆斯，造星运动必然让他成为风光无限、潜力无穷的新星。
而骑士也一步步努力让我们依稀看到了公牛昔日的影子，永不言败的23号球衣穿在小皇帝身上竟是那么合体。
勒布朗·詹姆斯：球员篇天空才是极限那一刻，风轻云淡，月华星光，很多人却都没有感觉，望着熟悉的23号在华盛顿主场惨败尼克斯后的落寞眼神，我知道今夕何夕，纵有红巾翠袖，无人能再揾英雄泪。
同样是2003年，在乔丹离开后的那个夏天，在克利夫兰那片澄澈的天空下一个青涩的年轻人，拿着个橘色的篮球，迈着那略显青涩的步子，也穿23号战袍，在球场上疯狂地向篮筐轰炸，似乎每一次扣篮都在向世界证明着什么。
上帝虽然只有一个，但23号依旧能够传承，就是四年后，人们还不会对自己的这个观点存在丝毫怀疑。
常规赛平均得分从20分向着乔丹所习以为常的30分迈进，场均拿下7个篮板7次助攻2次抢断，这个从高中走过来的学生，在没有经历过任何大学淬炼的情况下，就成为美国乃至全世界疯狂热捧追逐的偶像，而他也用自己的表现为自己赢得了一个大帝或者皇帝的称号。
勒布朗·詹姆斯出生在美国俄亥俄州阿克伦城，在圣温森特高中的三年里，詹姆斯就展现了他无与伦比的才华，三年中他平均每场得30.4分、9.7个篮板、4.9次助攻和2.9次抢断。
因为三次州冠军的杰出战绩，被美联社评为俄亥俄州篮球先生。
2003年夏天，18岁的詹姆斯放弃了继续念大学的机会，参加了NBA选秀，并且没有丝毫争议地被骑士钦点为当年的状元。
这是NBA历史上继乔丹钦点高中生夸梅·布朗为状元后的第二个高中状元，而这个状元从一开始人们都坚定不移地相信小皇帝不是水货。