演的是“黄天霸单骑拜山”故事，杜月笙亲赴落马湖，拜见张大帅。两个人分宾主之位坐定，开始大段的对白。台下的观众这时又发现：杜月笙的脸孔始终向后仰着，两只眼睛居然是咪起了的。
还有人以为他是学三麻子唱关公戏，照例不睁眼呢；台上的张大帅一阵心慌，忘了词儿，台下没有人敢喝倒彩；但见他从容自在，不惊不慌，右手甩开了大摺扇，两只眼落在扇面上。扇面上写得有全部词儿，“窦尔敦”得救了，他继续将江湖上的言语，细细地再与杜月笙讲。
眼睛珠子移到眼角边，杜月笙一眼看见啸林哥玩的把戏，他不禁又惊又羡，窦尔敦上场照例要带大摺扇，那把摺扇此刻发挥了莫大的作用。回头想到自己，暗暗地喊声糟糕，自己演的是黄天霸。黄天霸在“拜山”的时候是要赤手空拳单骑拜山的，啸林哥的扇子上有“夹带”，待会儿要是自己也忘了词儿，那可怎么办呢？
心中一急，果真就把词忘了，窦尔敦的道白念完，他满头大汗，目瞪口怯，头一个字就接不上。前台后台个个都在为他着急，这出戏该怎么往下续呢？僵住了时，杜月笙一眼看见有人擎个小茶壶在向他走来，他不觉眼睛一亮，精神骤振，来人正是降格担任检查的名小花苗胜春，趁他喝茶的时候，嘴巴贴紧他耳朵，将他忘了的那几句词，轻轻地提上一提。
杜月笙用他浓重的浦东腔，继续往下念道白。管他念的是什么呢？在台上的虞洽卿、王晓籁和张啸林，以及台下的“小八股党”、保镖亲随，还有成千上百，满坑满谷的观众，齐齐地吁出一口气。
黄天霸在“拜山”一剧中“出将入相”，四上四下，照说，每一次上下场之间，杜月笙正好轻松轻松，歇一歇气。可是沈月英的警告不幸而言中，他由于备下了四套戏装，隔场便要换一套。当他一出下场门，马上就有人忙不迭地为他卸行头，人才步进后面化妆室，又有手忙脚乱替他换新装的，在他周围忙碌紧张。这么一来，把杠月笙开口说句话的时间都给剥削了。
第二度上场，台下开始窃窃私语，议论纷纭，因为满场的看客，只见杜月笙额汗涔涔，身体摇摇晃晃，看起来仿佛头重脚轻，摇摇欲坠，谁也想不透究竟是怎么一回事？好不容易，等他痛苦万状地把这出戏唱完，回进下场门，早有太太少爷，跟班保镖，争先恐后，把他搀牢。然后踉踉跄跄，跨进他专用的化妆室，不管哪个如何焦急关切问他的话，他始终置若罔闻，一语不发。
卸罢装，更过衣，手巾把子和热茶，一大堆人服侍了他好半天，方始看见杜月笙呼吸调匀，脸皮由白转红，他浩然一声长叹，连连地摇着头说：
“这只断命的水钻头盔，真是害死我了！”
沈月英连忙将那顶特制的头盗捧过来，“啊呀！”她惊叫一声，这才明白过来，头盔上的水钻，层层匝匝，密若繁星，总共有好几百粒之多，那水钻的分量好重！这顶头盔，比普通头盔重得多了。可不是差一点儿把杜月笙压垮了吗？
后来他常说：唱那一出戏，等于害了一场大病。
有一段时期，杜月笙喜欢唱一段“打严嵩”，那是老生戏，有大段的唱工。杜月笙唱戏的嗓子倒也无啥，只是他那一口响音，一世不改，唱起戏来，当然不能例外，经过他公开露过一次，黄浦滩上纷起效尤，杜月笙浦东腔“打严嵩”，其盛行有如今日之黄梅调。
当时，上海有一位戏剧界怪才，笑舞台的王无能，原是一名丑角，但他独出心裁，将北方的相声，南边的说书，乃至各种戏剧、歌曲、方言、俚谚兼容并蓄，连叙述带唱做，一人兼饰数角，名之为独脚戏，又称冷面滑稽。专以逗笑观众为能事，果然风行一时。
王无能唱浦东腔“杜月笙打严嵩”当年是他的一绝，老上海听了，包准笑得翻倒。有一天，一位朋友告诉杜月笙：
“王无能学你的打严嵩，确实是惟妙惟肖。”
杜月笙一听说是“真有这个事情”。他乘兴吩咐手下，明天下午去把王无能请来。
吃开口饭的朋友，谁不格外敬畏杜月笙三分，王无能因为自己经常拿杜月笙当笑料，辄感唐突冒犯，难免做“贼”心虚，如今一见杜月笙派人来请，误以为他要加以惩处，或是教训。当时吓得魂飞天外，向来人鞠躬作揖，声声讨饶，于是来人哈哈大笑地说：
“你放心，去了自有你的好处。”
王无能硬起头皮，跟来人进了华格臬路杜公馆，只见公馆里的人少长成集，还有临时赶来看热闹的要好朋友，或坐或立，挤了一屋。
不曾进门以前，顾嘉棠等好在客厅门口，他一拉王无能的手臂，悄悄地吩咐他说：
“你要学得像，杜先生才开心。”
王无能苍白着脸，点了点头。进门以后，喊了杜先生，脸上堆着强笑。杜月笙对他很客气，谈几句闲言，方始请他表演一段。
黄浦滩上正在流行“杜月笙打严嵩”，杜公馆里无人不知，无人不晓，唯独杜月笙一个人被蒙在鼓里，因此，当王无能字正腔圆，才唱了三句，满屋子人全部都撑不住了，望望杜月笙，望望王无能，一个个笑得弯腰呵背，流出眼泪水。杜月笙不愠不恼，他也随着众人高声大笑，一叠声地夸奖王无能：
“学得像，学得真像！”
唱唱笑笑，笑笑唱唱，闹了一两个钟头，杜月笙神情愉快，为历来所罕见，他笑得合不拢嘴。王无能告辞，他关照听差，奉送两百大洋。王无能去了很久，他还在不停地向家属亲人们说：
“蛮开心格，蛮开心格！”
受到黄金荣和金廷荪的影响，杜月笙除了爱好评剧，他对于全国各地来沪献艺的伶人，一概亲近爱护。上海侠林人物，用浦东腔称“角儿”，就是他由北方话转来的独创名词。上海是我国第一大都市，洋场十里，笙歌处处，民元前后，自谭鑫培以次的京朝名角，莫不竞往上海淘金，这些伶人到达上海，照规矩免不了要拜码头，而黄杜张金四大亨都是必须先拜为宜的。这四兄弟对角儿们也真能尽心尽力地照应，彼此往来，亲密有如家人。因此之故，自杜月笙出道以后的三四十年间，国内知名的伶人，几乎没有一个不崇仰杜先生，感激杜先生，天大的事情，只要杜先生出面，立可一言而决。而名伶们置身上海，但如曾经拜过杜门，自此就不需一心一意把戏唱好，高枕无忧，稳赚钞票，即今天坍下来，也有杜月笙替他们撑腰。
杜月笙一生交结过的名伶车载斗量，多如过江之鲫，私下他颇为推许红遍大江南北，曾使上海万人空巷的梅兰芳。梅兰芳第一次到上海，是在1913年，演出于许少卿开设的丹桂第一台。他到同孚里黄公馆去拜望过黄金荣，杜月笙和他见过一面。
梅兰芳二度南来，杜月笙已经身为沪上闻人，华格臬路杜公馆冠盖云集，车马盈门，梅兰芳再次谒见，两个人都是黄浦滩上家喻户晓，最出风头的人物，但是主与客的谦恭自抑，虚怀若谷，却也同样的是等量齐观，毫无轩轾。梅兰芳在上海，无论唱戏酬酢如何繁忙，经常都会特地抽出时间，到杜公馆去望望。
杜月笙几个在上学的孩子，因为父亲的启发奖诱，从小便对评剧绕有兴趣，兼以戏听得多，学习起来特别便利，念小学时便能粉墨登场，票几出戏。其中以老大杜维藩、老三杜维屏工老生，老二杜维垣唱黑头，这三位小兄弟合演一出“黄鹤楼”，拖出金廷荪的大儿子金元声饰演赵云，居然有声有色，苗头十足。往往梅兰芳也绿叶牡丹，参加他们，唱出压轴子，而小兄弟们的“黄鹤楼”则挂到第二，算是大轴子戏了。凡此场合，杜月笙和他的众家亲友，当然是兴高采烈，笑口常开的基本观众。
等到梅兰芳的压轴子戏唱完，杜月笙带头大批人马上后台，当他看见梅兰芳妆都没有卸，先赶着向前台后台的伙计们道乏，连那些跑龙套的，他也双手一拱，向他们连声他说：
“辛苦，辛苦！”
杜月笙必定会告诫他的孩子们说：
“你们看好，我要你们学的，就是人家的这种谦虚诚恳。这才是真正了不起的。”
杜公馆有一名老佣人，名唤阿柄，阿柄死得早，他遗下一个弟弟，小名毛毛。杜月笙乃将毛毛收养在家里，平时并不把他当做佣人看待，毛毛有小聪明，在杜公馆“见多识广”，皮簧音律，居然无师自通。杜月笙觉得这孩子大可造就，便央托梅兰芳的琴师王少卿，试试这毛毛有否学胡琴的天分。
王少卿绰号二片，他是梨园世家，梅兰芳头回在上海露演，便是给王少卿的父亲王凤卿跨刀。二片一试毛毛的琴艺，也认为他“孺子可教”，便经常把毛毛带在身边，亲予指教。接连有几次，毛毛到过梅兰芳的寓所，帮忙拉拉二胡，往后梅兰芳吊嗓子，王二片偷偷不去应卯，便叫毛毛为他代劳。
一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了来，和颜悦色地问他：梅老板待你怎么样？
毛毛赞叹不置地回答：
“哎呀爷叔，梅老板的做人真叫没有话说；像我这样的小鬼头，每次到他家里，他总归要立起来迎接。告辞的时候，他一定亲自送到大门口，把我当个贵客似的。还有，明明是他在教我，他绝口不说什么教呀指点的，梅老板总是这么笑嘻嘻地说：‘这个地方，让我们来研究研究。’”
“你们听听，”杜月笙立刻指点他的子女，“一个有学问的人懂得谦虚不难，难在梅兰芳只不过是个角儿，他是个唱红了半边天的角儿。
杜月笙的皮簧癖，同样的影响了他两位结拜弟兄，张啸林和王晓籁，张啸林天生异“嗓”，王晓籁腔大声宏，中气之足，远胜杜月笙。所以他们两个都学黑头，往后便时常陪着杜月笙票戏，就串那一出“连环套”，一向是杜张老搭档，黄天霸一角由杜月笙扮演，张啸林去窦尔敦，这一出戏由于一对名票铢两悉称，旗鼓相当，笑话多，于是彩声更多。顾嘉棠、高鑫宝，叶焯山、芮庆荣这一般老弟兄眼见老大哥出钱出力，反而挨人喝倒彩，哄堂大笑，难免有点气忿难忍，有时候亲自带领徒众，到戏院子里去怒目横眉，把场示威。杜月笙听说到每每加以阻拦，他会这么洒脱地告诉他们：
“戏馆里是要闹得猛一点才好！”
杜月笙不喜欢看电影，他嫌电影院里“漆黑”、“气闷”、“人多且杂”，而且电影故事“千篇一律，呒没意思”，所以他除非必要，决不涉足电影院，中国片不看，外国片也是望望然而去。其实，凡此都是早年的事，我国第一部有声电影“歌女红牡丹”，首映之期，厥为1931年3月15日，在此之前，早期国片制作之简陋，素材之贫乏，自然不能和往后的蓬勃发展时期同日而语。因此，杜月笙对电影的批评纯系针对早期情形而发，1921年前后的电影实在是没有什么看头，那些七拼八凑，发不出声的“阎瑞生与王连英”、“王先生和小陈”、“梁祝痛史”、“宏碧缘”等等，看头一次觉得新鲜，一部部接着往下看，谁都会为之兴致缺缺。
后来电影事业突飞猛进，水准之提高，与曩昔不能相提并论，当中外电影取评剧、话剧而代之，渐次成为中国人的主要娱乐，而杜月笙照旧不屑一顾，那是因为他有了：先入为主的观念，以及他事务繁忙，和后来的气喘痼疾不允许他到电影院去泡上一二个钟头。
1927年以前，上海的国产影业，向为“天一”、“明星”和“联华”三大公司鼎足而立。“天一”即今香港邵氏影业公司的前身，由邵醉翁、邵村人、邵仁仗、邵逸夫等昆仲的一手创办。“联华”是往后倾向左派人士的组合。唯独“明星”，以资金雄厚，人才荟萃的纯民营姿态出现，曾经稳执我国影业牛耳二十余年。而开风气之先的明星公司，它的创办人如周剑云、张石川等，都是当年杜月笙出类拔萃的学生，当他们有意振兴中国电影，杜月笙曾经给予多方面的协助，为他们筹措巨额的资金，甚至把杜美路的房子一度改建摄影棚。因此，不但在明星公司创办人的名单上，杜月笙始终榜上有名，同时更使他和影业人士关系密切，熠熠红星如胡蝶、徐来、阮玲玉辈，莫不为杜门座上客，就连郑鹧鸪、郑正秋等也成为他夹袋中的人物。杜月笙的法文秘书李应生，其千金李旦旦稍后亦曾当了电影明星，自亦与杜月笙的大力提携有关。
惊天动地的五卅惨案
1925年5月15日，日本人开设于上海的内外棉纱厂，由于罢工事件，演成劳资双方激烈争执，日本人竟用手枪射击手无寸铁的工人，当场击毙顾正红一名，同时有八名工人身受重伤。
东洋人闯了大祸，心里也很紧张，他们唯恐激起中国人的公愤，会对他们不利，因此采取高压手段，竭力弥缝，威胁报界不得刊登新闻，压迫官方取缔工人行动，更向公共租界工部局请调大队巡捕，四出镇压。
一大血案便这么暂时被压了下来，报纸只字不提，上海人都不晓得出了这么大的事。被压迫的工人由于停工过久，生活发生困难，商请上海总商会出面调停，总商会骇怕东洋人的蛮横，意存观望，一味拖延。工人们乃求助于上海学生联合会，21日文治大学举行募捐演讲，被捕房捕去学生两名，22日有四位上海大学学生前往参加“顾正红追悼大会”，又被巡捕悉数捕捉。两校教职员随赴捕房要求保释，复为捕房坚决拒绝。工人和学生们情绪激动，热血沸腾。
马超俊正在上海联络各大学学生，创立孙文主义学会，促进学生与工人的联系，引导青年思想纳入正轨。他辗转听到这些消息，他和在上海的国民党人商议，决定分头联络绅商学工各界，同作正义的声援。初步决定五月卅日在九亩地举行民众大会，向日本人公开提出抗议。
没有想到，在五月卅日民众大会举行以前，上海学生联合会发动了学生、工人与商民两千多人，组织了一个声势浩大的宣传队，分途出发，在各繁盛地区，演讲日本工厂枪杀工人的暴行，同时散发传单。于是竟在南京路、海宁路、老靶子路一带，和公共租界的巡捕发生冲突。南京路的老巡捕房，一下子抓了三百多人，送进牢监。紧接着便有一万多名群众围集在巡捕房门口，要求释放被捕者，双方正在坚持，英探目爱霍逊突然向群众开了一枪，印度巡捕立刻又开了一排枪，当场血肉横飞，秩序大乱，群众死十三人，重伤二十余名，又被巡捕拖进去了五十多个。如果不是华籍巡捕枪口朝天，死伤人数还不知道会有多少。
这便是惊天动地的五卅惨案发生的经过。
除此以外，凡是通过租界，赶赴九亩地开会的群众，一概被荷枪实弹的巡捕拦阻。公共租界的巡捕，那天不但全部出动，他们更向吴淞口外的英国军舰求援，于是英国的海军陆战队全部武装登陆，公共租界全区宣告戒严。
由于民情激昂，人人奋不顾身，九亩地的民众大会仍能如时举行，出席大会的群众多达十余万人，马超俊主席悲不可抑，宣布今天所发生的惨案，与会群众中不时爆发哭声，大家一致声讨帝国主义者的暴行，他们在中华民国的土地上滥杀无辜，酿成空前绝后的大血案。大会议决吁请全国同胞，发挥团结力量，共同抗御强侮，——这一项呼吁，立即获得全国各地的热烈响应，大规模的示威游行正在方兴未艾。
听到了一连串的噩耗，杜月笙有些愤慨了。南京路上血的教训，激起了潜伏在他深心的怒火，那天，他竟破口大骂：“外国鬼子真不是人！”
偏偏那些早先坚持反对意见的朋友，此刻还在用幸灾乐祸的口吻说：
“我们说过最好不要参加的吧，你看，现在果然闹出大事体了。”
杜月笙从来不会在朋友面前这么失态，当时，他睁大了眼睛瞪住他们，眼睛里射出了熊熊的怒火。