众人回答：“出于情愿。”于是陈世昌厉声教训道：“既是自愿，要听明白。青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！”“倥子”们当然诺诺连声，并将早已准备好的拜师帖和一份包在红纸里的贽敬礼奉上。拜师帖背后按统一格式写着十六字誓言：“一祖流传，万世千秋；水往东流，永不回头。”
接受了拜师帖和贽敬礼之后，陈世昌高喊一声：“小师傅受礼！”便将背得滚瓜烂熟的青帮帮规及帮内各种切口、暗号、手势一一传授。掌握了这些切口、暗号、手势，无论跑到什么码头，只要有青帮人在，亮出牌号，就能得到帮助。但如用错，被视为冒充，也会招来杀身之祸。
举行完这套仪式，杜月笙及其十余位“同参弟兄”便由“倥子”成为青帮正式成员。
病险丧命
杜月笙加入青帮之后，自恃有靠山，于赌、嫖两事更加肆行无忌。有时在赌棚赌红了眼，麻将连搓三日两夜还不肯停手。杜月笙嫌麻将赌法输赢太少，不易翻本，铤而走险，进入花会赌场。花会不知始于何时，清稗类钞即有记载。清道光年间盛于江南，而以广东为最盛。开始赌徒多在荒郊僻壤行之。后来也设赌场。到咸丰初年，上海随着帮会势力的发展，花会也更加盛行起来。赌场多设在江湾、南市人迹罕到之处。花会赌法类似抽签，庄家列出三十六个人名，以生肖系之，称为花神，写在一公开悬挂的幅上，并将此布幅卷为圆筒，高悬于梁上，称为彩筒。赌客可以在所列出的三十六人中，任挑一人，将其名字记于一纸条上，并写上自己所押的赌注，投入一密封柜内。接着即开彩筒和密封柜，如果纸条上所记人名与庄家在彩筒内所写人名相符，则赌客赢，庄家照赌注赔二十八倍，反之则庄家赢，押不中的赌注全归庄家。因为彩金高，不少赌徒去碰运气。杜月笙急于弥补亏空，甚至一天去两次。但庄家都是惯作手脚的，与赌场没关系的赌客极少能赢，杜月笙也输得一干二净。因经常往来于花会赌场，与赌场老板混熟了，对赌场诱赌客上当的手段也略知一二，干脆谋了个替赌场拉生意的差使，赌场行话称之为“航船”，取其载客入内的意思。但这条“航船”不按航道行驶，时常胡冲乱撞，不仅将赌客交付的赌注擅自代赌，甚至吞没赌客赢得的彩金。时间长了，弊端难免被揭，赌场都有流氓势力作靠山，如此大胆的诈骗行为，连他师傅陈世昌也保他不得，为了逃避赌客索债，杜月笙只得到处躲藏。因无正当经济来源，便依仗帮会势力，干些抢收“小货”、“拉船”、“拆梢”之类的勾当。所谓“小货”，是轮船水手由香港等处带来的走私货；抢收，便是与各店家争买。逢到店家派出收货的伙计，他们往往放出一副流氓泼皮的凶相，威胁道：“侬（上海方言，即你）是掮了招牌格，阿拉（上海方言，即我）是日吃太阳、夜吃露水格。识相点，放依一条生路，否则要依好看！”张行包买走私货。所谓“拉船”，就是在半路拦住从浙江等地往上海运送蔬菜瓜果的农家小船，用威逼手段，以远远低于市价的价格硬买，到手之后，再转手渔利。而“拆梢”，就是敲诈勒索。1911年4月28日上海《民立报》有这样一则新闻：“捕房解探目索诈之杜月笙至案请讯。人和栈伙计吕和生、茶房朱彩心禀称：‘寓客带有烟具吸烟，杜月笙等二人前来，指商人栈中私售洋烟，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否则定当重罚。商人系生意人，不欲多事，当给杜月笙五元，有账簿书明为凭’。杜供：‘小的与张阿四同去，实系张起意，现张不知匿在何处，小的分用一元，余洋均张取去是实’。”从中可见杜月笙“拆梢”活动之一斑。
杜月笙天天要去赌钱，在赌国上海，他喜欢的是麻将与挖花。麻将这一国粹，上海滩上，连三尺孩童也能上桌搓几圈。挖花是叶子戏的一种，也就是纸牌。从事这两种赌博，不但需要金钱，尤其浪费时间。
少年人体力强，精神旺，杜月笙的赌兴又特别浓，一上桌子就不想下来，往往接连搓上三天两夜。于是，潘源盛水果行便时常找不到杜月笙的人。有时候，他会接连失踪八九近十天。
念及当年一道做过学徒，看在师兄弟的分上，王国生隐忍不发，只是趁杜月笙红肿双眼呵欠连天地回来时，婉言向他规劝。
“做事是做事，白相是白相，凡事总要有个限度。”
但杜月笙哪能听进？
旷工的次数与日俱增。王国生的劝告也越来越多，话也越来越重。杜月笙向来是受不住闲话，服软不服硬的。王国生劝他动之以情，晓之以礼，叫他赔出性命来，他也没话可讲。然而，王国生要是搭起老板的架子来，那他就绝不会服从的。况且，杜月笙正因为嫖、赌用尽了钱财，束手无策，心中的焦躁比王国生更胜十倍。所以他就等着和王国生翻脸。
杜月笙开始挪用店里的款项。只要有钱从他手里过，他就先拿去赌。赌赢了，回来把亏空填上；输了，就把希望寄托在下一次，等着翻本，等着捞。
亏空越来越大。
杜月笙觉得，麻将和挖花输赢有限，不如来牌九，赢得快，这一来，杜月笙输得更惨，什么法子也翻不过本来了。
潘源盛那边，亏空太大，他自己觉得不能再去了。于是，他离开了王国生，躲着他，不和他见面。
这一段时间，杜月笙跟着他的老头子陈世昌，沿街去套签子。
两三个月后的一天，杜月笙突然在八仙桥遇见了同参兄弟袁珊宝。
杜月笙觉得自己太寒伧了，他想躲开这位同参兄弟。
袁珊宝也看见了师父、师兄，他忙过来打招呼。他首先问了老头子和师娘的好，然后趁陈世昌忙着做生意，悄悄拉了一下杜月笙的衣袖，来到一处墙角。
“你为什么不回潘源盛？”
“这……”杜月笙急得说不出话来，张了半天嘴，才说道：
“我用空了店里不少钱，王国生一定把我恨之入骨，我何必再回去自讨没趣呢？”
“天地良心！”袁珊宝替王国生喊起冤来，忙不迭地说：
“王国生天天都在惦记你，常说：‘这杜月笙也不知跑哪去了，自从他一走，我们店里少了个跑街的，生意越来越差。至于你欠店里的钱，这么久了，我还从未听他提到过一个字。”
几近绝望的杜月笙，听了袁珊宝的这几句话，觉得有一股暖流流进了心田。他觉得，王国生真是情深似海，恩重如山，自己应当知恩图报。
拉着袁珊宝的手，他们一起来到老头子陈世昌面前，对老头子说：“王国生对我友情深重，不咎既往，我想还回水果行干老本行”。
“去吧，跟着我你是不会有大出息的。不过，要干好！”
“师父放心，我保证。”
听说杜月笙又回来了，王国生欢天喜地地从店里迎出来。
为了表示重新做人，有一个多月的时间，杜月笙下定决心，戒除嫖赌，连外出都极少。他自己要求不再跑街，只替王国生看店。
俗话说，江山易改，本性难移。两个月没到，杜月笙又觉得寂寞无聊，日子难以打发了。在一个下雨的夜晚，他故态复萌，悄悄溜了出去，先在一家赌场里赌了一夜。天亮时，又钻进一家妓院，钻进别的嫖客刚刚离开的热被窝。
狂赌猛嫖几日后，杜月笙突然病倒了。
这次的病，来得猛，几天功夫，杜月笙已不能下床。
好在王国生极讲情义，整日请医抓药，整治不休。
袁珊宝也知道了，见无人侍奉，就把杜月笙背到自己的小屋里，就近照料。可是，杜月笙一连半个月发高烧，说胡话，一直昏迷不醒。
医生说他有性命之忧。
有一天，趁着杜月笙醒来，袁珊玉和王国生一起问道：
“月笙哥，你在高桥乡下，还有什么亲戚没有？”
杜月笙此时神智已清，虽然身体虚弱，还是明白，自己一定是不行了。两位好朋友的意思，一定是自己死了后，该向谁报告这凶耗。回想自己幼年丧母失父，饥寒交迫，他不由满心酸楚，泪流滚滚。
“月笙哥，不必伤心，我们是怕你在病中思念亲人”。
杜月笙强忍住泪水，想道：父母双亡，继母不知流落何方？
唯一的胞妹也不知道给谁了，听说外婆已经过世，老娘舅早已就看他不顺眼。至于自己的伯父和堂兄，从小到大，面都不曾见过几回，自己的死活跟他们有何相干呢？想来想去，杜月笙想不起一个关心自己的亲人。他觉得，悠悠天地间，自己如同是一只断了线的风筝，将不知跌落在哪片荒草丛中。
不觉间，泪水又涌出来。王国生一见，也跟着流泪了。
此时，杜月笙突然说：“要么，你们去告诉我的姑妈。我姑父在高桥乡下种田，名叫万春发。他家有个儿子，叫万墨林，今年10岁。前阵子我听人说，也到小东门来了，在一家铜匠铺里学生意。”
十六铺总共只有几家铜匠铺，袁珊宝很快找到了万墨林。
上海这类平民赌博的摊档，是流氓、地痞流连聚集的地方。
万墨林太小，不敢独自回高桥，他说出了家里的地址。袁珊宝托一位经常往来上海浦东的朋友，带了封信。
三天后，杜月笙的姑母，迈动着小脚，颤颤巍巍地赶到十六铺。她一见躺在床上气息奄奄的杜月笙，扑上去便是一场大哭。
多亏了这位骨肉情深、心地慈祥的老太太，她为了救治侄儿杜月笙的病，不惜喧宾夺主，请袁珊宝让出房间，打张地铺，日以继夜，整整服侍了杜月笙100天。医生不肯开处方，万老太太便到处求神拜佛，搜求单方。
不知是谁向她建议，蛤蟆粪是治他这种病的灵药。上海人所说的蛤蟆粪，其实是癞蛤蟆所产的蝌蚪。据说其性奇寒大凉。
杜月笙接连几天服下这味怪药后，居然寒热尽去，渐渐从死神的阴影中逃了出来。杜月笙大病初愈，身体衰弱，就在袁珊宝的房间里，又休养了半个多月。
袁珊宝是个最重义气的人，他对杜月笙百依百顺，唯命是从。
有时候，杜月笙熬不住了，又要去赌，袁珊宝总会拿出钱来，全力支持。即使是衣袋空空，也面无难色。
所以，终杜月笙一生，他都把袁珊宝看做同生死、共患难的朋友。
如果杜月笙一直这么混下去，结局如何，谁也无法想像。不过，就在他和袁珊宝山穷水尽之时，好运气却来了。
但此类勾当毕竟只能小弄弄，在黑社会的历练中“眼界”日高的杜月笙，不甘心总在阴沟里混，那双欲火喷闪的眼睛，无时不在捕捉着飞黄腾达的机会。
从此，杜月笙再也不是那个“水果月笙”了，他开始日夜精细地盘算着每一次出手的毒招！初识黄金荣
每个人的一生都有那么几次机遇，只要你能抓住其中的一次，便可以彻底改变你的命运，这听起来有点邪乎，但是杜月笙的经历可以证明这一点。
1907年8月的一天，杜月笙遇到了他人生的第一个救星，此人叫黄振亿，绰号“饭桶阿三”。在他的引荐下，杜月笙见到了当时大名响彻上海滩的黄金荣。话还得从头说起。
黄金荣出生于1868年（清同治七年）。父亲黄炳泉，原籍苏州，出生在上海漕河泾，原是种园地的，有些地方，后被其姑母侵占。
1873年，黄金荣6岁时，随父母从苏州搬到上海，住在南市张家弄，黄金荣就在附近的庙宇孟将堂内的私塾读书。他从小顽皮，不认真读书，头脑却很灵活，善于随机应付。当时，张家弄内住有当过清朝武官和捕快差役的人，黄金荣的父亲经邻居介绍，也当过捕快。黄金荣从小耳闻目睹这些捕快的言行，头脑中印下不少江湖诀窍，对他后来进入法租界捕房充当便衣包探，以及营救法国人姚主教而起家发迹，都有一定的影响。
黄金荣小名“小和尚”，并非是他做过和尚，这里有段来由。1881年黄金荣十四岁时，父亲黄炳泉因病去世，留下母亲邹氏和姐弟四人。只能依靠母亲给人洗衣服勉强维持生活。于是，邹氏把黄金荣送到孟将堂内做些零碎生活，混口饭吃，过着小和尚一样的打杂生活，因此当时的人就叫他“小和尚”。后来由于上海流行一种传染病，黄金荣也难于幸免，染病在身毒性发作，脸上生出麻皮，因此后来应有了“麻皮金荣”的绰号。
黄金荣在孟将堂做小和尚杂活后，不能解决温饱，他母亲又托人把他送到城隍庙一家裱画店当学徒。这家裱画店开设在豫园路环龙桥下堍，名叫“萃华堂裱画店”。做了三年学徒，每月只拿月规钱四百文（四十个铜板）。满师后站了两年柜台，收入也不多，生活仍然清苦，谈不上养母亲和弟妹，母亲仍靠洗衣服维持生活。黄金荣在萃华堂度过了五个年头，除学了些正规的裱画手艺以外，还懂得了一些以假充真、偷梁换柱的手法。
1900年，法租界扩充管辖地区，捕房公开招考华人巡捕，黄金荣报名投考，恰巧邻居陶婆婆的儿子刚从上海中法学堂毕业，进入法租界捕房充当翻译，陶婆婆就叫她儿子在捕房内打了招呼，因此，黄金荣被录取为三等华捕。捕房此次招考共录取二十名华捕，后来改组成侦缉队（即便衣警探），陶翻译推荐黄金荣做领班，当时人称“二十股党”。
那时，法捕房的实权操纵在法国警探手里，黄金荣被派在十六铺码头一带管理治安。由于他在萃华堂学艺期间，常到城隍庙得意茶楼喝茶，结识了城隍庙一带的地痞流氓和青洪帮分子。当了法捕房“包打听”（便衣警察）后，为了管理十六铺码头的治安和破获盗窃案件，他进一步有意识地和这些人厮混，在社会黑暗面中的关系逐渐多了起来。他用小恩小惠收买了一批惯窃惯盗作为内线，制造内讧，利用一批盗窃分子去破获另一批盗窃分子，甚至玩弄“贼喊捉贼”、“假戏真做”的手法，一面布置一批小喽罗，约好某月某日在什么地点作案抢劫，一面叫另一些喽罗到法租界巡捕房向他“报密”，他再向法国警探报密，这样使他能掌握带人破案的主动权。到了约定的日期和地点，原来约好的一批喽罗果然在进行抢劫时，便被黄金荣亲自带领、化装埋伏的侦缉队一网打尽。这些盗匪被关进捕房后，黄金荣又在捕房内打点，——陆续释放出来。法捕房当局看到黄金荣连连破获盗窃案件，对他重视，使他逐渐有了威信。
黄金荣对上海的一些商店老板和富翁财主进行敲诈勒索的办法也很巧妙隐蔽。他常常唆使一些青洪帮分子和地痞流氓，在商店门前或闹市地区寻衅取闹，甚至假装打架和骂街，影响商店营业，使顾客远而避之，不敢进去买东西，而黄金荣带着巡捕和便衣包探，上街巡逻，每到之处，这些闹事的小流氓无不逃之夭夭，有时，黄金荣还故意抓起几个小流氓来惩办。
于是，一些商店老板和富翁财主，感到他确有办法，每逢过年过节，甚至按月给他送钱送礼，把他当作护身神，有的还投帖子拜他做老头子，有的拜他为寄爹，有的拜他为先生。
对于那些有名的富翁，黄金荣就采取绑架勒索的办法，大肆敲诈。如他唆使他的心腹徒弟丁永昌绑架荣德生，一下子就敲诈了几十万美钞。至于指使爪牙向富翁财主写恐吓信敲诈，更是屡见不鲜。这些受害人被敲去大笔竹杠，还得请黄金荣出面解决，以免后祸。最使黄金荣得意的，还不是他破的假案，而是破了一件法国姚主教被绑架的真案，从而使他成为上海第一流的大把头。
姚主教原是法国天主教神甫，与法国驻沪领事、法捕房总巡等关系密切，在上海法租界有后操纵的实力。他为了开辟传教基地，亲自由上海乘火车，还带着几箱银洋，准备到天津去开办教堂。当火车行驶到山东临城时，遭到军阀张宗昌部队拦车抢劫，把他绑架到临城乡下看管起来。准备勒索一笔巨款，方准赎回“肉票”。