不久，黄金荣唆使林桂生与丈夫吵闹并办脱离，成为了黄金荣的床上人。这位林桂生女士，虽然身材矮小，相貌平平，但却精明能干，目光锐利。她是黄金荣的智囊、参谋，甚至是主宰。林桂生自从嫁与黄金荣后，外帮黄金荣出谋划策，处理各类疑难问题；内理家敛财，中兴家业，使黄金荣得益非浅。每遇棘手之事，黄金荣总是与她商量，对她的意见十分重视。
机会终于来了，桂生姐得了一场大病，黄公馆内信迷信，老板娘病了，便要选派年青力壮的小伙子守护，因为他们头上有三把火，阳气足，可以镇邪驱妖。
守护病人是桩苦差事，日夜不能离身，没人愿干。杜月笙默默地承担起这个任务，并竭尽全力把它干好。
旁人陪伴老板娘，只是守在身边不离开。杜月笙却不然，他不但牢牢地守着而且全神贯注，耳到、眼到、手到、脚到、心到。只要老板娘有什么需要，口一张他就跑去替她办好。
久而久之，桂生姐受了感动，决心好生拉他一把。病愈之后，她常在家人和朋友面前夸杜月笙是个有福气的人，说他额骨高，运气好。
果真是运气来了门板也挡不住，一次烟土被劫案件，给杜月笙造成了出人头地的好机会。一天，已是夜深更静之时，黄公馆里闯进一个气急败坏的人。他一进大厅，就大声嚷叫，说是已从一宗货色里弄到一只大麻袋，交给一个姓刘的雇人拖到黄公馆来。哪知道断后的人都到达了，那运货的刘斌却还不曾到。他估计是路上出了岔子，一慌神，请桂生姐赶快派人去查。
桂生姐一听脸色大变。因为黄金荣正好外出有事，而黄公馆的几个打手都随之而去，这是要动刀子、拼老命的事情，一般的小伙计没有这号本事去承担。一时间，大家面面相觑，不置一词。杜月笙看了看这场面，知道是天赐良机，万万不可错过，便鼓起勇气对桂生姐说：“老板娘，我去跑一趟吧！”
桂生姐瞟了他一眼，点了点头。一来她身边确实无人可派，而那一麻袋抢来的烟土价值十几万元，不派人去不行；二来她也想给杜月笙一个考验的机会，以便将来重用他。
杜月笙问清了运送麻袋所走的路线，便向桂生姐借了一只手枪，裤腿边又插了一把匕首，头也不回，冲入夜色之中。
弄堂口有熟人拉的黄包车，杜月笙跑过去跳上一坐，地方也不说，开口便叫车夫快跑。
黄包车在街上飞跑，杜月笙坐在车上动脑筋。他想，黑吃黑的偷烟士贼敢于反叛黄公馆，他决不会飞蛾扑火跑进去租界，因为这是黄金荣的地盘。但是，他也不敢在黄浦滩上满街乱跑，因为带一麻袋烟土，无异于带一颗定时炸弹，不晓得它会在什么时候爆炸。杜月笙断定偷烟土的家伙必定急于就近找个藏身之处，不可能跑远。杜月笙还考虑到，由于上海县城一到夜晚便四门紧闭，偷烟土的人进不去，法租界他又不敢来，那么，这个贼肯定已经赶往英租界了。
拿准了这一点，杜月笙又计算了一下路程和时间，估计还可截住那人，便立即吩咐黄包车夫：“快点，往洋径浜跑！”
洋径滨是法租界和英租界的接界处的一道小河沟，滨南是英国地界，滨北是法国地界。杜月笙想在法租界拦住那人，那就可免却不少麻烦。
夜黑，像蛛网一般糊住人的眼睛。杜月笙尽力睁大眼睛，从暗黑中搜寻可疑的人影。猛地，他发现前边有一部黄包车，正缓缓地向一条胡同拉去。
杜月笙的心怦怦乱跳起来，他估计这车里拉的就是那个偷烟土的人。因为一麻袋烟土有一百多斤，再加上那个偷烟土的人载重过量，所以黄包车走得这么缓慢。他捏紧了枪，悄悄地叫拉车的加快速度，抢到他们前头去。
他们的车刚刚超过那辆黄包车，杜月笙就一纵而下，将枪口指着那人，平静地说：“兄弟，你失了算！快下来吧！”
那个偷烟土的人，吓得魂飞天外，想跑吧，面前是只沉甸甸的大麻袋。更何况，拉他的那个车夫已吓呆了，脚步虽已停止，车杠却仍牢牢抓在手里，于是那个人的双脚朝天，急切问无法下跳。
“你、你是干、干什么的？”
那个人在车上颤抖着问。
杜月笙心中的一块石头落了地，因为他已经明白，那个偷烟土的手中无枪。否则，他不会问话，一定会不管三七二十一，同自己开火相拼。
于是，他把那人放到一边，去劝那个车夫：“朋友，没你的事，现在请你帮个忙，把车拉到黄公馆去，我赏你五块银洋。”
那车夫一听他是黄老板的人，加上有五块银洋赏赐，怎敢不听，于是，掉转车头就往黄公馆拉。
那个偷烟土的人却慌了神，连忙哀求杜月笙，请他高抬贵手，把他放走，留他一条生路。
“你是说你只要命，不要财？”杜月笙问道。
“是的是的，务请你老高抬贵手，饶我一命，我家中还有七十岁的老母……”那人赶紧答道。“那就不用我帮忙了，横财虽然发不成了，性命还是保得住的。桂生姐当然会骂你一顿，骂过之后，你从此离开黄浦滩，她就不会为难你了。”
那人无法，只得同杜月笙进了黄公馆。
听到杜月笙将那位胆大包天的偷土贼人赃俱获地抓回的消息，桂生姐三步并作两步，跑下楼来，去迎接这位大功臣。
杜月笙却装出副若无其事的样子，什么也不说，只轻描淡写地报告说：“托你老的福，东西追回来了，人在客厅里，听候老板娘的发落。”
桂生姐高兴得全身颤抖，知道这个自谦恭谨的小伙子是个可以共大事的人。从此，他就成了桂生姐的心腹大将，并参与了黄老板最机密的工作——抢夺鸦片。杜月笙明白，抱住师母的粗腿，讨得她的欢心。便有好果子吃，有重用升迁的希望。于是，他便在师母身上很用功夫。
桂生姐每顿饭后，杜月笙就送上削得滚圆雪白的梨子或苹果；桂生姐抽鸦片，他就打出不大不小不长不圆的烟泡；桂生姐搓麻将，他在一边出主意使眼色，递毛巾擦脸。甚至桂生姐洗完脚，他也会抱着那小脚丫修趾甲涂甲趾油。不过，这多是在师父不在家的时候，“男人头，女人脚，只能看，不能摸。”摸女人的脚，别人往往会认为有不轨之心。
苍天不负苦心人，半年下来，杜月笙终于博得师母桂生姐的欢心。她觉得这条小光棍既忠心又灵活，开始外派差使，叫他去黄金荣开的“共舞台”收盘子钱——当时戏馆里的前座和花楼包厢座位前，除香茗外还摆上果品，供观众享用，任你吃不吃都得付钱，而且价钱昂贵，这是一笔好收入，行话叫“盘子钱。”接着，又派他到妓院去取月规钱，到赌场去“抱台脚”拿“俸禄”。
杜月笙收到这些钱款后，当即回黄宅，把款子如数上交师母，一分不差。直到这时候，桂生姐才把他收为心腹，将自己的私房钱由他去放“印子”——高利贷。并让他加入“抢土”的班子。
烟土赚大钱
鸦片是明朝万历年间由海口传入中国的。
禁鸦片始自清政府。清政府规定洋船进入中国海港，必须船上不带鸦片，而开烟馆者议绞，贩卖者充军，吸食者杖徒。
从此以后，鸦片开始走私，其风长达百年之久。
由于中国政府禁鸦片，经营鸦片就成为一项冒险玩命的勾当，“潮州帮”的烟土巨商便利用英租界和法租界从事鸦片走私，因这是洋人管辖区，中国法律鞭长莫及，只要同洋人利益均沾便可。
“潮州帮”烟土商利用租界大搞鸦片走私之事，虽然保密严格，但毕竟纸包不住火，上海滩头那些地痞流氓，便采用各种手段，巧取豪夺，从老虎口中抢食。
于是，在上海滩头就天天发生“黑吃黑”、“抢土”、“窝里反”的神秘恐怖案件，令上海人闻之色变。
抢烟土，无须打家劫舍，而是去钻烟土巨商的空子，瞅空挖它几宗货物。
鸦片烟由远洋轮从海外运来，为避开从吴淞口至英法租界码头一带的重重关卡，必须先将违禁的鸦片卸下。这些做烟土生意的精明非常，他们要等到每夜黄浦涨潮的时候，才一声令下，将一只只装满烟土的麻袋往水里送。
这时，只见岸上船上，手电光一闪一闪的，互相传递约定的信号。这些装着烟土的麻袋都浮在水面上体积大，目标显著，被涨潮的江水一只只推送到岸边。
这时，等候在岸边或潜伏在舢板中的打捞高手，利用竹竿挠钩，一只只钩上岸去。一只麻袋钩到手，即等于有巨万银洋进了腰包。
上海滩上各帮各派的人士早就垂涎贩卖鸦片这种一本万利的好生意，但苦于挨不着边，又愤于“潮州帮”烟土商利用了他们的地盘，因此，他们在侦悉了这一运土秘密后，仗着人多势众，便放开手去抢。
他们等江水一涨潮，便驾着舶板，躲在暗处，见烟土麻袋一浮到身边，使用挠钩将它们钩过来，并立即将它们拖上岸装进车里就跑。
江面宽阔，地区辽远，英法租界和华界，地面相错，互不相管，各有各的势力范围。那些烟土商明明知道被人劫走了烟土，但也不敢高呼求救，报官报警，只有打落牙齿往肚里咽。
当年上海滩上最厉害的抢土人物，前后共有16个，他们各以8人为一组，拥有无数徒子徒孙。这16个人，因为出现在抢土队伍的时间有先后，被人称为“大八股党”和“小八股党”，这“小八股党”的总头领即是杜月笙，到后来，威镇上海滩的“大八股党”也成了杜月笙的臣属。
在上海滩头，有“土”就有钱，这些抢土者，多的是不义之财。于是手面阔绰，挥金如土。以后上海滩豪华奢侈之风大盛，他们多少也起了点推波助澜的作用。
由于杜月笙乖巧伶俐，深得桂生姐和黄老板的欢心，他在黄公馆的地位迅速上升，由小伙计而得力助手，最后成了黄老板面前举足轻重的大红人。
地位变了，杜月笙把心思放到了鸦片上。
在当时的上海滩，抢烟土已非易事了。“大八股党”的八个头目如沈杏山、季云卿、杨再田等人，他们的根据地在英租界。
由于家有万贯，儿女仆人一大堆，便不再想去拿脑袋作赌注，过去那种生死不顾的亡命劲逐渐消失，开始选择一种稳妥可靠、不冒风险的敛财方法。他们纷纷或明或暗，急先恐后地投效上海的缉私机构：水警营和缉私营，以及英租界的巡捕房。
他们采取孙猴子钻进铁扇公主肚中的办法，倚仗手中有的是金银钱钞，上下买通，很快就钻进了这些缉私机构的核心部门，占据了高级职位，甚至还有的担任了这两个“肥”营的营长之职，彻底地控制了这两个缉私机构。
当“大八股党”把水陆两途，以及英租界的查缉烟土之大权抓到手之后，不但自己私贩鸦片，并且化暗为明，公然出面向烟土巨商大量收取所谓的保护费。而潮州烟土帮的阔佬们也无不欢天喜地，自愿奉献。因为从此以后，有缉私部门的枪杆子保护，他们的买卖就合法化了。
“大八股党”和烟土商们不把法租界的黄老板放在眼里。首先是因为法租界总共只占地一千多亩，地小，人少，力量有限；其次是鸦片商和烟土行多半都开设在英租界，而法租界很少有烟土栈。
他们认为就算有些法租界的朋友来抢几麻袋烟土，发一笔小财，和他们成千论百，大来大往比起来，无异是癣疥小疾，微不足道打个招呼，就不会有事了。
持这种想法的代表人物是“大八股党”的头领，已当了英租界巡捕房探目的沈杏山。沈杏山经常同黄金荣打交道，因此心想，只要同黄金荣说一句，黄金荣不会不买他的账。
谁知事情颇为棘手。
黄金荣一听完沈杏山手下人的话，眉头就拧成了一团，他沉思了一下，返头看着杜月笙：“月笙，这事你看能不能这么办？”
“不行！”杜月笙脸上没有一丝笑纹，斩钉截铁地一口回绝道：“有饭要大家吃，他们‘大八股党’不能一口独吞，坏了江湖上的义气！”
黄金荣叹了口气，赞同地点了点头，又对来人说道：“你回去告诉沈大哥，就说这桩事我黄某是爱莫能助。手下的弟兄们要靠烟土生意养家糊口，让沈老板他们独吃，那弟兄们就要饿断肠子了。”
说完，他又看着杜月笙，杜月笙赞同地笑了笑。送走了沈杏山派来传话的人，黄金荣对杜月笙忧心忡忡地说：“月笙，我们既然拒绝同他们合作，那就要拿个办法出来，总不能让他们独吃呀！”
杜月笙深沉地点了点头：“等我来设法吧！”
小赌徒再现赌场
有一次，黄金荣把探得的消息告诉桂生姐：有个南京大客商从租界买得五千两印度大土，分装十大包，打算由龙华周家渡上船，从黄浦江水路偷运到嘉兴去。桂生姐立即派人出动，当然，杜月笙在内。
那是一个伸手不见五指的黑夜，徐家汇一带没有行人。一辆马车急驶而来，马蹄在石子路上发出“得、得、得”响声。马车转弯，来到漕河泾，离周家渡几百米地方，几根烂木头交叉横在路当中。
马车夫骂了一句“操娘的”，正要招呼座厢里的人出来搬开，话音刚落，只听得“呼啦”一声，车夫脖子套进了一只绳圈，随即一拉，被拖下车来。车厢里的人正要动作，几支手枪与匕首，对准了他们。
套绳圈的是杜月笙，这一手艺，与“抛顶宫”时的甩帽子功夫相通，他一练就会，一会便精。
这次劫土的头头是歪脖子阿道。阿道正要命令手下人动手搬货，杜月笙忙上前阻止：“我们找个惬意点的地方吧！”说着，他便牵住马笼头，往右边一拐，进了一片马尾松树林。歪脖子阿道同手下人七手八脚地将四个押送大汉与车夫绑起来，然后从座上翻滚下几只酒坛子，一一敲碎，扒出包包烟土，各人用麻袋一装，扛上肩膀，一声唿哨，逃之夭夭。
半小时后，他们在徐家汇一间小屋里聚齐，一点烟土数目竟多了两包。歪脖子眼珠子一转，从袜筒里拔出匕首，将两包烟土切成八块，让每人拿一份。杜月笙呆在一边不敢去拿，歪脖子发狠道：
“老板、老板娘要我们抢的是十包，这两包外快，弟兄们辛苦，分点香香手。‘莱阳梨’，你怕什么，拿着！”
歪脖子边说边将剩下的一块烟土，用纸包了包，往杜月笙手里一塞，接着又说：“我办事公平合理，每人一份。要是有人去师父那里打小报告，老子就再赏他个‘三刀六洞’。”
当抢土的一班人马回到黄公馆，桂生姐已叫人在厨房里摆好酒菜点心，她自己端坐一张餐桌前等候着。
桂生姐让大家将麻袋里的烟土取出，一包包放在桌上，让她点数、过目。她十分满意，一面招呼大家坐下吃喝，一面挑出一包烟土打开纸包，叫杜月笙切成几份。她向几块烟土，呶呶嘴，说：
“这趟买卖干得漂亮，每人拿一份吧，阿道双份，吃完了休息。——月笙，把货送到我房里去。”
说完，她上楼去了。
桂生姐住二楼，她的房间，除贴身使女以外，只有杜月笙可以进去。杜月笙将烟土搬进房里，锁入大铁箱后，走到桂生姐面前，从怀里掏出两包烟土，双手呈给桂生姐，随即把徐家汇小屋里私分烟土的事情悄悄地说了一遍。
桂生姐听了，柳眉倒竖，勃然大怒，一拍台子，要传歪脖子问罪。
杜月笙忙拱手相劝，而后又在她的耳朵边嘀咕了一阵子。桂生点了点头，他才退出去回楼下吃喝如常。
第二天晚上，桂生姐与黄金荣坐在大餐间里，周围站着金九龄、顾玉书、金廷荪、马祥生等几个徒弟。黄金荣下巴一抬：
“叫歪脖子。”
顾玉书跑到门口一招手，候在门外的歪脖子阿道踅了进来。桂生姐看门外还站着四五个人，便发话道：
“让他们也进来吧！”
以歪脖子阿道为首的六个人，低头垂手恭敬地立在黄金荣夫妇面前。
黄金荣虎起麻脸，说：