《金瓶梅》中的男男女女们不仅特别放纵于衣食住行、饮食起居等物质生活方面的感官享受，而且精神方面也大大增加了对娱乐性文化的生活要求。就以西门庆一家来说，他及妻妾们于吃、喝、玩、乐是极端地放纵，“端的朝朝寒食，夜夜元宵”。这种风气也波及到了一般市井细民。如穷邦闲常时节，穷得家里揭不开锅，但他得了西门庆接济的二十两银子后，首先想到的是花六两银子到街上为老婆买“时髦服装”。
在《金瓶梅》中男男女女的眼中，一些封建伦理道德，如孝的问题，义的品德等等，也渐渐被遗忘了。特别是女人的贞操观念，显得极为淡薄，她们都有改嫁的自由，对婚姻有相当的自主选择权。她们不再为哪位丈夫守节到白头，而且，许多女性都数度改嫁。更有甚者，即使丈夫在世时，也往往与他人通奸，既不讲贞节，也不讲贞操。而在男性方面，居然还有不少人睁只眼闭只眼，甚至予以鼓励。说穿了，他（她）们看重的是实利，在金钱面前，对传统道德及人的尊严似乎都可以摒弃。
所有这些变化，在资本主义萌芽以前的中国传统社会，简直是不可想象的事情。而《金瓶梅》正是以形象、生动、细致的文字，以全方位、多角度的视野，真实反映了那个社会的全貌。基于这一点，毛泽东认为“这本书写了明朝的真正的历史”。
毛泽东批判“《金瓶梅》的作者不尊重女性”。这主要体现在小说中男子对女性的摧残上。在作者的意识深处，女人不是人，而只是男人泄欲的工具，或者说得稍微文雅一点，也只是供传宗接代、生儿育女的一台雍容华贵的“生殖机器”。而那些出身低贱者，甚而那些妾，似乎是祸水、是妖精，是她们把男人勾引坏了。她们明明忍受着肉体上和精神上的巨大痛苦，但作者还要把她们谴责一番。
毛泽东认为“《金瓶梅》是《红楼梦》的老祖宗，没有《金瓶梅》就写不出《红楼梦》”，一语道破了《金瓶梅》对《红楼梦》的巨大影响。毛泽东的评论的确极为精当。
曹雪芹在《红楼梦》中尽管没有直接提到《金瓶梅》这部书，但在创作中深受其影响，这是毋庸置疑的。脂砚斋有一则批语云：“写个个皆别，全无安逸之笔，深得《金瓶》壶奥。”意思是说，《红楼梦》学《金瓶梅》学到了家。从题材的选择、情节的安排、场面的描绘、人物的塑造、语言的运用几方面，都可以看出《金瓶梅》对《红楼梦》的影响。
在题材的选择上，两部小说都是从一个特定家庭的日常生活着眼，进而体现一代社会的整体风貌。清人张竹坡在《批评第一奇书金瓶梅读法》中说：“似有一人亲曾执笔在清河县前，西门家里，大大小小，前前后后，碟儿碗儿，一一记之，似真有其事，不敢谓操笔伸纸做出来的。”这即是说，举凡家庭的日常起居、饮食宴筵、婚丧嫁娶、社会交游，以及家庭内部的夫妻、妻妾、主奴、奴奴之间的关系，在小说中都得到了细致逼真的描摹。只不过《金瓶梅》写了一个暴发户商人家庭，而《红楼梦》写了一个封建贵族大家庭，后者比前者更典型，更具有代表性，有更高的品格，显得更为典雅高明。
在情节结构上，《红楼梦》仿效《金瓶梅》，以家庭为圆心，纵横交错，上至最高统治者皇帝，下至各级官吏及市井细民、三教九流，它所支撑起的“圆面”，是整整一个时代的社会历史面貌。
在场面描写上，《红楼梦》同《金瓶梅》也有许多类似之处。或摹仿，或借鉴，或暗合，痕迹宛然。如《红楼梦》第十三、十四、十五回关于秦可卿丧事的描写，同《金瓶梅》第六十三、六十四、六十五回对李瓶儿丧事的描写，就很有些相似。贾珍问寿板价值的一段描写，全从《金瓶梅》学得。不过，从形式上说，《红楼梦》的场面描写更为千姿百态，挥洒自然，摇曳生姿，“青出于蓝而胜于蓝”。
在人物塑造上，《金瓶梅》对《红楼梦》也以多方面的影响。比如西门庆，在作者笔下，性格复杂，内涵极为丰富，绝不能简单地用一“好”“坏”来概括。《红楼梦》中这类人相当多，最典型的要算王熙凤。再比如，笑笑生常常把李瓶儿和潘金莲作反比式描写，而曹雪芹笔下的林黛玉和薛宝钗也是如此。再比如，丫环春梅与潘金莲构成正影关系，这种组合关系在晴雯之于林黛玉、袭人之于薛宝钗等组合中也能找到其痕迹。
《红楼梦》对《金瓶梅》的继承关系，在语言上也表现得尤为明显。如潘金莲常说的“乌眼鸡”一词，在《红楼梦》中，凤姐和探春都说过，且具有更为深刻蕴义，“咱们倒是一家子亲骨肉呢，一个个像乌眼鸡似的，恨不得你吃了我，我吃了你！”
当然，就以上的诸方面来看，《红楼梦》都远远地超过了《金瓶梅》。《红楼梦》更为细致、严密，颇具意境，而《金瓶梅》略嫌粗疏，意境不雅，这主要是由于《金瓶梅》尚属于草创的缘故。所以毛泽东说“《红楼梦》是很仔细很精细的历史”，显然是说这是它超过《金瓶梅》之处。
“要看五遍才有发言权”
——毛泽东品读《红楼梦》
在中国古典小说中，毛泽东最钟爱的、阅读次数最多的、评价最高的，就是曹雪芹的《红楼梦》。
毛泽东在韶山读私塾时，就爱读旧小说，但同斯诺谈话中，没有提到那时读过《红楼梦》。毛岸青和邵华在《回忆爸爸勤奋读书和练习书法》一文中说：“《西游记》、《水浒》、《三国演义》、《红楼梦》、《聊斋志异》等古典小说，爸爸在少年时代就看过。”应该说毛泽东是在长沙读书时，才读到《红楼梦》的。在毛泽东1913年的《讲堂录》中，便记有《红楼梦》里的“意淫”之说。
在后来风风雨雨的革命生涯中，毛泽东经常阅读和谈论《红楼梦》，并给其以极高的评价。
在毛泽东少年时，社会上对《红楼梦》仍存在着两种截然不同的看法。一些伪道学者斥之为“淫书”，甚至编出种种故事，说《红楼梦》的作者死后堕入拔舌地狱之类，肆意谩骂；而一些有见地有眼光的人，则认为《红楼梦》“乃开天辟地、从古到今第一部好小说，当与日月争光，万古不废者”。（黄遵宪语）
对《红楼梦》这部书，尽管喜欢的人甚众，但各人读后所得不同。鲁迅说过，读《红楼梦》，“单是命意，就因读者的眼光而有种种：经学家看见《易》，道学家看见淫，才子看见缠绵，革命家看见排满，流言家看见宫闱秘事……”
毛泽东读《红楼梦》，另辟一径。如果说，青少年时代当作有趣的故事读，那么，后来特别是在成为马克思主义者之后，则不是单纯当作文学来读，而是首先当作社会生活的反映，当作历史书来读的，是一种对社会历史生活的解剖考察。对这个观点，毛泽东多次申明，从不讳言。
井冈山时期，有一次，贺子珍谈起她喜欢《三国演义》、《水浒》，而不喜欢《红楼梦》，说：“《红楼梦》里尽是谈情说爱，软绵绵的，没有意思。”毛泽东一听，就反驳她说：“你这个评价不公正，这是一本难得的好书哩！《红楼梦》里写了两派，一派好，一派不好。贾母、王熙凤、贾政，这是一派，是不好的；贾宝玉、林黛玉、丫环，这是一派，是好的。《红楼梦》写了两派的斗争。我看你一定没有仔细读这本书，你要重读一遍。”
1938年4月28日，在延安鲁迅艺术学院的演讲中，毛泽东说：“《红楼梦》是一部很好的小说，特别是它有极丰富的社会史料。”
在延安同文艺界人士交谈时，毛泽东经常发表对《红楼梦》的看法。茅盾曾回忆说：1940年6月在延安时，一次毛泽东来问候，“和我畅谈中国古典文学，对《红楼梦》发表了许多精辟见解”。
1949年初，国民党战败求和，提出以他们的“军队有确实的保障”为和平谈判的条件之一。毛泽东在《评战犯求和》这篇评论中，以嘲疯的语气反驳道：
大观园里贾宝玉的命根是系在颈上的一块石头，国民党的命根是它的军队，怎么好说不“保障”，或者虽有“保障”而不“确实”呢？
在1956年的《论十大关系》中，毛泽东在谈到中国和外国的关系、中国的缺点和优点的时候，说过这样的话：
我国过去是殖民地、半殖民地、不是帝国主义，历来受人欺负。工农业不发达，科学技术水平低，除了地大物博、人口众多、历史悠久，以及在文学上有部《红楼梦》等等以外，很多地方不如人家，骄傲不起来。
此时对《红楼梦》评价之高，可以说无以复加了。
《红楼梦》的众多人物中，毛泽东比较欣赏的是被人们称为“女曹操”的王熙凤。
《红楼梦》第六十八回《苦尤娘赚入大观园，酸凤姐大闹宁国府》中，描述凤姐发觉贾琏偷娶尤二姐，到宁国府撒泼一事，当时她的长篇讲话中有一句：“俗语说：‘舍得一身剐，敢把皇帝拉下马’。”
毛泽东对这句话很感兴趣，在谈话、开会时，不止一次引用过。
1956年11月15日，在八届二中全会上的讲话中毛泽东曾说过：
现在搞大民主，我也赞成。你们怕群众上街，我不怕，来他几十万也不怕。“舍得一身剐，敢把皇帝拉下马”。这是古人有言，其人叫王熙凤，又名凤姐儿，就是她说的。
几个月之后，在中国共产党全国宣传工作会议上的讲话中，毛泽东在谈到整风的时候，又引了这句话：
彻底的唯物主义者是无所畏惧的，我们希望一切同我们共同奋斗的人能够勇敢地负起责任，克服困难，不要怕挫折，不要怕有人议论讥笑，也不要怕向我们共产党人提批评建议。“舍得一身剐，敢把皇帝拉下马”，我们在为社会主义共产主义而斗争的时候，必须有这种大无畏的精神。
经过毛泽东的一再引用，后来这句“舍得一身剐，敢把皇帝拉下马”流播甚广，成为“大无畏的革命精神”的代名词。
《红楼梦》中的另一句话，“东风压倒西风”，也正是在毛泽东的多次引用下，广为流传的。
《红楼梦》第八十二回《老学究讲义警顽心，病潇湘痴魂惊噩梦》中，记林黛玉听到袭人评论尤二姐惨死的事之后，说：“这也难说，但凡家庭之事，不是东风压了西风，就是西风压了东风。”
对这句话，毛泽东也不止一次地在会议上引用过。
在八届二中全会上，谈到“北京城里头有两个司令部：一个司令部就是我们这些人的，这个司令部刮阳风，烧阳火；第二个司令部呢？就叫地下司令部，也刮一种风，烧一种火，叫刮阴风，烧阴火”的时候，他说：“我们的古人林黛玉讲，不是东风压倒西风，就是西风压倒东风。”
1957年11月在莫斯科共产党和工人党代表会议上的发言中，毛泽东用此语来说明“世界大好形势”：
现在我感觉到国际形势到了一个新转折点。世界上现在有两股风：东风、西风。中国有句成语：不是东风压倒西风，就是西风压倒东风。我认为目前形势的特点是东风压倒西风，也就是说，社会主义的力量，对于帝国主义的力量占了压倒的优势。
1957年11月17日，毛泽东在莫斯科会见我国留学生实习生时，又说：
世界的风向变化，社会主义阵营和资本主义阵营之间的斗争，不是西风压倒东风，就是东风压倒西风。……现在不是西风压倒东风，而是东风压倒西风。
毛泽东给“东风”和“西风”赋予了如此重要的政治内容。此后不久，中苏合拍了一部电影，名字就叫做《风从东方来》。
1959年12月至1960年2月，毛泽东在读苏联《政治经济学（教科书）》时，多次讲到《红楼梦》：
《红楼梦》有这样的话：“陋室空堂，当年笏满床。衰草枯杨，曾为歌舞场。蛛丝儿结满雕梁，绿纱今又在篷窗上。”这段说明了在封建社会里，社会关系的兴衰变化，家族的瓦解和崩溃。
《红楼梦》中就可以看出家长制度是在不断分裂中。贾琏是贾赦的儿子，不听贾赦的话。王夫人把凤姐笼络过去，可是凤姐想各种办法来积攒自己的私房。荣国府的最高家长是贾母，可是贾赦、贾政各人有各人的打算。
读《红楼梦》，就要了解《红楼梦》的历史背景，以及《红楼梦》中所反映的思想追求。
1962年1月在扩大的中央工作会议上，毛泽东在谈到西方资本主义的发展，从17世纪到现在，已经有360多年的时候，说：
十七世纪是什么时代呢？那是中国的明朝末年和清朝初年。再过一个世纪，到十八世纪的上半期，就是乾隆时代，《红楼梦》的作者曹雪芹就生活在那个时代，就是产生贾宝玉这种不满意封建制度的小说人物的时代。乾隆时代，中国已经有了一些资本主义生产关系的萌芽，但是还是封建社会。这就是出现大观园里那一群小说人物的社会背景。
1962年8月在中央工作会议核心小组会议上，毛泽东又说：“《红楼梦》与谴责小说及《金瓶梅》不同，写得有点希望么。”
毛泽东读《红楼梦》的一个最大特征，就是把它当历史读，特别关注其中的阶级斗争。
据谭启龙回忆，毛泽东对他谈《红楼梦》时曾说过：“读过一遍没有资格参加议论，最少要读五遍。这部书不仅是一部文学名著，也是一部形象的阶级斗争史……不读《红楼梦》，就不知道中国的封建社会。”
张仙朋回忆毛泽东谈《红楼梦》：“《红楼梦》这部书写得很好，它是讲阶级斗争的，要看五遍才有发言权……多少年来，很多人研究它，并没有真懂。”
1964年毛泽东有一段与王海容关于《红楼梦》的谈话，再一次强调《红楼梦》“是一部历史小说”。谈话的片断如下：
王：现在谁都不准看古典作品，我们班的那个干部子弟，尽看些古典作品，大家忙着练习英语，他却看《红楼梦》，我们同学对他看《红楼梦》都有意见。
主席：你读过《红楼梦》没有？
王：读过。
主席：《红楼梦》可以读，是一本好书。读《红楼梦》不是坏事，而是读历史，这是一部历史小说。作者的语言是所有古典小说中最好的一个，你看曹雪芹把那个凤姐写活了。凤姐这个人物写得好，要你就写不出来。你要不读《红楼梦》，你怎么会知道什么叫封建社会？读《红楼梦》要了解四句话：贾不假，白玉为堂金作马（说贾家）；东海缺少白玉床，龙王来请金陵王（说王家）；丰年好大雪，珍珠如土金如铁（说薛家）；阿房宫三百里，住不下金陵一个史（说史家）。
可见毛泽东实际上把《红楼梦》看做认识封建社会的百科全书。但《红楼梦》毕竟不是史书，而是文学作品，所以毛泽东也注重从艺术上对其鉴赏，称赞“作者的语言是古典小说中最好的一个”、人物形象的刻画得成功。
1964年8月18日毛泽东在北戴河同哲学工作者谈话时，说：
什么人都不注意《红楼梦》的第四回，那是个总纲，还有《冷子兴演说荣国府》、《好了歌》和注。第四回《葫芦僧判断葫芦案》，讲护官符，提到四大家族：“贾不假，白玉为堂金作马；阿房宫，三百里，住不下金陵一个史；东海缺少白玉床，龙王来请金陵王；丰年好大雪（薛），珍珠如土金如铁。”《红楼梦》写四大家族，阶级斗争激烈，几十条人命。统治者二十几个（有人算了说是三十三人），其他都是奴隶，三百多个，鸳鸯、司棋、尤二姐、尤三姐等等。讲历史不拿阶级斗争观点讲，就讲不通。《红楼梦》写出二百多年了，研究红学的到现在还没有搞清，可见问题之难。有俞平伯、王昆仑，都是专家。何其芳也写了个序，又出了个吴世昌。这是新红学，老的不算。蔡元培对《红楼梦》的观点是不对的，胡适的看法比较对一点。
毛泽东用阶级斗争的眼光来读《红楼梦》，得出的又一个看法是借爱情写政治。1973年12月21日，毛泽东同八大军区负责人的谈话中说道：
曹雪芹把真事隐去，用假语村言写出来。真事就是政治斗争，不能讲，于是用吊膀子（爱情）掩盖它。