郁达夫的旧体诗词造诣很高，在日本《新爱知新闻》（即后来的《中国新闻》） “汉诗栏”里发表了很多旧体诗，或是家国之思，或是感慨人生，如《犬山堤小步见樱花未开口占二绝》、《由柳桥发车巡游一宫犬山道中作》七绝3首和《大桃园看花》等作品，获得了不少日本学者的欣赏，“汉诗栏”负责人服部担风就是其中一位。他是日本著名学者、诗人，主持过佩兰吟社、清心吟社、丽泽吟社、随鸥吟社等多家诗社。
当时的日本虽然已经明显欧化，但还是有很多知识分子坚持着古老的东方传统。中国的旧体诗词在日本的地位很高，高层人士都已能写旧体诗词为荣，日本各地还有许多吟社（即诗社）。所以，有着深厚旧体诗词造诣的郁达夫，便以诗词结交了很多日本学者及高层人士，甚至还有军官。
郁达夫长兄郁曼陀也是日本留学生，在日本时与担风先生同是随鸥吟诗社的会友。因此，郁达夫得以有机会拜见这位德高望重的诗坛泰斗。1916年5月的一天，郁达夫坐上开往海西郡弥富村的火车，来到担风先生的家。这时候的服部担风已50岁了，郁达夫以郁曼陀弟弟的身份向服部担风做了自我介绍。服部担风听说是诗友胞弟，就很热情地接待了他，把他让进自己的书斋。
担风先生在详谈中才知道，面前这个年轻人，就是向《新爱知新闻》投稿的达夫郁文。担风先生很欣赏他的文采，两人就文学、诗词畅谈了一个下午，直到郁达夫该回去的时候还意犹未尽。担风先生索性把郁达夫送上人力车，自己跟着车边走边谈，一直把郁达夫送到车站，坐上火车。在日本举目无亲的郁达夫，碰到这位老人如此热情，顿时感到前所未有的温暖和高兴。此后，他与担风先生的感情日渐深厚，一直把他当做自己的亲人和师长。
于是，当年中秋节，服部担风主持佩兰吟诗社在著名的桑名“爱岩楼”（即阿谁儿楼）的集会，便邀请郁达夫参加集会。小楼依山傍水，建在桑名西边的小丘上，四周古树参天，面前是伊势湾的波光潋滟。要是圆月当空，玉璧清辉，真有说不出的幽雅。可惜，当晚明月始终躲藏在厚厚的云层里。但这并没有影响到诗人们的雅兴，大家依然饶有兴致地抽签分韵，郁达夫抽到的是“寒”字韵。
当众人还在冥思苦想的时候，郁达夫也是有心显显中华国威，略一沉吟，一首七律便已赋成，题为《丙辰中秋，桑名阿谁儿楼雅集，分韵得寒》。众人一看，赞不绝口，对这个中国青年刮目相看。担风先生更是得意非常，事后在给他的弟子、郁达夫的诗友富长蝶如的信中提到当时的情形，并作了“达夫不愧捷才，首成七律，一座皆惊”的赞语。
1916—1921年间，郁达夫在日本各种报刊杂志上共发表90多首诗词。1919年上半年是郁达夫在第八高等学校的最后一个学期，暑假以后就将离开名古屋升入高校大门了。与担风先生即将远别，郁达夫时刻想到届时该怎样排遣这种离情别绪。他的日记上写道：“2月25日。昨晚喝了一合酒，毫无目的地去拜访担风。牙出血。今朝成诗一首，寄担风，为所赠梅花画幅致谢也。”
春风南浦暗销魂，话别来敲夜半门。
膳我梅花清几许，今生难报丈人恩。
担风先生赠与郁达夫的那幅梅花，是一张融诗、书、画于一体的梅花条幅。郁达夫得到这张画后，视若珍宝，即刻送往裱画店去装裱。在回国参加文官考试时，就带回了家乡富阳。而且送到宵井，交给妻子孙荃代为保管。并再三叙述，与担风先生的交往值得铭记心间。这幅画凝聚着中日文士之间的真挚情谊。
寂寞病痛，纵情声色
然而，他虽然在文学方面日益精进，可精神和身体的折磨却一直没有离开过他。他生病的前一年，也就是他到名古屋的第一年冬天，参加完考试便放了寒假。两天的漫天大雪，让郁达夫一个人待在屋子里觉得愈发苦闷。他便想出去逛逛，没有什么目标地游荡。于是，他坐上东海道线开往东京去的客车。
一个人孤单地旅行，是一种特别的体验。因此，他在孤冷的客车里，开始自斟自饮起来。也许一醉真的能解千愁吧，几瓶热酒下肚，他顿时有点飘忽了；借着酒力，他要尝试一下一直以来想做、但是又不敢碰的东西。反正，在这偏远小镇里，孤单一人，不会有人认识自己。
他便半夜借着酒劲下了车，走进一家妓院。日本的色情业本来就很发达，随便一个小站旁，都有会妓院的。鸨母出来相迎，郁达夫便选定一个肥白、高壮的妓女作陪。他且歌且饮，放浪形骸，与这妓女饮至深夜，终于迷迷糊糊地男女相拥，登床云雨一番，第二天直睡到中午才醒来。郁达夫酒醒后，被怀中的女人吓了一大跳，苦思半天，才隐约记起昨夜的荒唐。
一个以救国为己任的新时代学生，竟然在这种地方破了童贞！他原本觉得自己高尚、洁净，却做出这种事来，心里非常纠结痛苦。他开始自责起来，觉得愧对自己的理想和对国家所抱负的热情。但是，痛苦归痛苦，有了这个开端，就一发而不可收拾。
每当他心情压抑、苦闷时，就来到妓院里寻欢作乐，以寻求暂时的解脱。而每次从妓院出去后，他又开始悔恨自己的荒唐，于是更加压抑、苦闷，几乎成了恶性循环。他严重的神经衰弱，也跟这件事有很大的关系。可以说，郁达夫虽然是新时代的青年，但骨子里还是一个旧文人，意志薄弱、思想颓废，以沉迷酒色来排遣心中的痛苦，更以风流、多情自诩。
他后来也不再遮掩，甚至回来后还和同学们介绍一些妓院的情形：日本妓女坐在哪里，头上挂有介绍姓名、年龄的牌子，供来客挑选等。甚至在他后来的小说里，也有介绍留学青年在日本受到歧视和侮辱，以及性压抑等内容，转而出现不少以妓女生活为题材的作品。其实，这也正是他自己生活的写照。他第一次去嫖妓的情形，被他写成了一篇小说《雪夜》。后来，他甚至发展到和一个日本女子同居，这个女子的前夫是一个军人。在他的好友钱潮的回忆录里，提到过这件事。
1917年6月，郁达夫又爱上了一个叫做隆子的日本姑娘，他的日记和诗中都有过记叙，“犹有三分癖未忘，二分轻薄一分狂”。她还回赠了他一把日本扇子，上面题了两句日文诗。此扇后来也被郁达夫带回富阳，一直被保存到1966年的“文化大革命”。
仕途无望，潜心创作
1917年6月下旬，在日本漂泊了3年的郁达夫，第一次回国了。此时正值张勋复辟之际，国内军阀混战，郁达夫对中国的局势感到极度失望。8月初，他回到了阔别多年的家乡。在此次回乡期间，郁达夫的母亲为他与一个名叫孙荃的姑娘订了婚。郁达夫对此极为不满，但想到母亲年事已高，为不使她伤心，就顺从了她。9 月初他回到日本，继续在名古屋第八高等学校就读，直至1919年6月毕业。
郁达夫接到长兄郁曼陀的来信，通知他北京正举行高等文官考试。得到这个消息，郁达夫顿时觉得豪情万丈，对他的日本朋友雷长蝶说“仆十年后若成名，当迎君！”像大多数中国传统文人一样，郁达夫渴望世俗的荣誉，渴望功成名就。
可是，那些有钱的考生纷纷用钱买通了考官，而郁达夫的长兄却不愿循私，所以郁达夫自然就落榜了。得知这一内情后，郁达夫激愤难平，便以“江南一布衣”为名，在某清王府的花园壁上题了一首诗：
江上芙蓉惨遭霜，有人兰佩祝东皇。
狱中钝剑光千丈，垓下雄歌泣数行。
此年10月19日，郁达夫又与二哥郁养吾参加了北洋政府举行的高等文官考试。但这次，郁达夫再次铩羽而归，郁养吾却考取了第27名。这次考试更加荒唐，被录取的人早已是由政府内定好了的，举行公开招考不过是做做样子而已。但是两次落第，给心高气傲的郁达夫打击极大。他只好返回东京帝国大学经济学系，继续读书。
从1920年开始，郁达夫和日本的许多著名作家有了一些交往，他常把自己的诗作交给《太阳》杂志发表。该年春天，他和爱好文学的东京帝国大学留日同学张资平（地质科）、成仿吾（造兵科）等人，开始商议组织一个新文学团体，创办新文学杂志。后来，在他当时寄宿的不忍池畔“池之端”二楼寓所，召开了第一次筹备会议。
郁达夫在积极筹划组织新文学团体的同时，不断从事创作。首先完成的是小说《银灰色的死》，这是他发表的第一篇小说。接着，他又创作了小说《沉沦》和《南迁》。
后来，终于在郭沫若、成仿吾等几个人的策划下，1921年6月8日下午，大家在郁达夫的东京寓所里，最后确定了文学社团的事宜。未来影响极大的“创造社”就这样诞生了。
1921年，在东京的中国留学生举行集会，请了号称日本“宪政之神”的政治家尾崎行雄作报告。尾崎在报告中，将辛亥革命后的中华民国仍称作“清国”，还有不少对中国不友善的言辞。郁达夫就在听众席上勃然站起身来，打断了尾崎的讲演，义正词严地进行反驳；终于迫使尾崎承认了错误，当场道了歉。
郁达夫驳倒日本政界大人物的事，很快在中国留学生中传为美谈。夏衍回忆此事说：“我佩服他的勇气，佩服他的敢于顶撞一个大人物的爱国主义精神。”
1922年4月，郁达夫终于取得东京帝国大学经济学科的学士学位。已经回到上海的郭沫若等人，希望他回国主持“创造社”的工作；安庆政法专门学校也邀请他去任教。郁达夫便放弃再进东京帝国大学文学部学习的打算，于7月份自神户搭船回国，结束他在日本的8年留学生涯，回到自己日夜思念的祖国。
【名家小传】
郁达夫（1896—1945），原名郁文，字达夫，幼名阿凤，浙江富阳满洲弄（今达夫弄）人。中国现代著名小说家、散文家、诗人。代表作有短篇小说集《沉沦》，小说《迟桂花》、《春风沉醉的晚上》，文艺论著《小说论》、《戏剧论》等。