苏东坡既然天赋这样生气蓬勃的精神，他自然常遭遇到道德的矛盾，一方面要保持英雄本色，不失其与生俱来的大无畏精神，另一面又要顾到同样重要的明哲保身这一人生的本分。在苏东坡一生的官宦生涯中，有某些时期此种冲突特别尖锐，往往他宁愿保持他的英雄本色。所以他内心中的冲突总不会太大的。他那伟大的天才不断自由流露而一发不可抑制。正是：
猿吟鹤唳本无意，
不知下有行人行。
苏东坡与其弟弟子由及家人共度中秋。这次中秋值得记忆，他后来一直思念不置。也是随后六年中唯一的一次中秋，临别时，二人难分难舍，子由决定送兄长至颖河下游八十里外的颍州（今阜阳），到颍州在欧阳修相伴之下，又一同过了半个多月，但是终须分手。在苏东坡开船出发的前夜，兄弟二人又在颍州河的船上共度一夜，吟诗论政，彻夜未眠。二人论政的结论，后来苏东坡写在一首诗里，到达杭州之后，寄给子由。其中有句为：
眼看时事力难任，
贪恋君恩退未能。
兄弟二人不觉都想起了孟子的话：“责难于君谓之恭，陈善闭邪谓之敬，吾君不能谓之贼。”事实上，二人都明白下面这段话的真理：
徒善不足以为政，徒法不能以自行……为高必因丘陵，为下必因川泽。为政，不因先王之道，可谓智乎？是以唯仁者宜在高位；不仁而在高位，是播其恶于众也。上无道揆也，下无法守也，朝不信道，工不信度，君子犯义，小人犯刑，国之所存者幸也。故曰城郭不完，兵甲不多，非国之灾也；田野不辟，货财不聚，非国之害也。上无礼，下无义，贼民兴，丧无日矣。
那天夜里，苏东坡写了两首诗，足以显示他的心境！
征帆挂西风，别泪滴清颖。
留连知无益，借此须臾景。
我生三度别，此别尤酸冷。
念子似元君，木讷刚且静。
寡词真吉人，介石乃机警。
至今天下士，去莫如子猛。
嗟我久病狂，意行无坎井。
有如醉且坠，幸未伤辄醒。
第二首诗是：
近别不改容，远别涕沾胸。
咫尺不相见，实与千里同。
人生无离别，谁知恩爱重。
始我来宛丘，牵衣舞儿童。
便知有此恨，留我过秋风。
秋风亦已过，别恨终无穷。
问我何年归，我言岁在东。
离合既循环，忧喜迭相攻。
悟此长太息，我生如飞蓬。
多忧发早白，不见六一翁。
“六一翁”指的是六一居士欧阳修。“飞蓬”一词正足以象征苏东坡的一生，因为从现在起，他就成为政治风暴中的海燕，直到他去世，就不会再在一个地方安安静静度过三年以上的时光。
次日凌晨，兄弟二人分手。苏东坡对子由的深情确是非比寻常，后来，在写给他好友李常的一首诗中说：“嗟余寡兄弟，四海一子由。”杭州三年任期届满时，他请调至密州，因为当时子由正任职济南，两地都在山东，相距不远。
名妓、高僧
杭州，在当年一如今日，是一个美妙难言的都市，谚云：“上有天堂，下有苏杭。”杭州后来几乎变成了苏东坡的第二故乡。他初到杭州便写出下面的诗句：
未成小隐聊中隐，可得长闲胜暂闲。
我本无家更安往？故乡无此好湖山。
杭州像是苏东坡的第二故乡，不只是杭州的山林湖海之美，也非只是由于杭州繁华的街道，雄壮的庙宇，也是由于他和杭州人的感情融洽，由于他一生最快活的日子是在杭州度过的。杭州人有南方的轻松愉快，有诗歌、有美女，他们喜爱苏东坡这位年轻的名诗人，喜爱他的朝气冲力，他那潇洒的神韵，他那不拘小节的胸襟。杭州的美丽赋予他灵感，杭州温柔的魅力浸润他的心神。杭州赢取了苏东坡的心，苏东坡赢取了杭州人的心。在他任杭州通判任期中，也无权多为地方人建设，但是他之身为诗人，地方人已经深感满足。他一遭逮捕，地方人沿街设立香案，为他祷告上苍早日获释。他离开杭州之后，南方的秀美与温情，仍然使他梦寐难忘。他知道他还会故地重归。等十八年之后，他又回去任太守之职。他对地方建树良多，遗爱难忘，杭州人爱之不舍，以为与杭州不可分割。今天，去此伟大诗人居住于杭州，歌咏于杭州，已经一千余年，在你泛舟于西湖之上，或攀登上孤山岛或凤凰山上，或品茗于湖滨酒馆中，你会听到杭州本地的主人嘴边常挂着“苏东坡，苏东坡”。你若指出苏东坡是四川人，他会不高兴听。他心里认为苏东坡生于杭州，除去到京都之外，何尝离开过杭州！
在性情，在放浪的风情，在爱与笑等方面，苏东坡与西湖是密不可分的。西湖的诗情画意，非苏东坡的诗思不足以极其妙；苏东坡的诗思，非遇西湖的诗情画意不足尽其才。一个城市，能得诗人发现其生活上复杂的地方性，并不容易；而诗人能在寥寥四行诗句中表现此地的精粹、气象、美丽，也颇不简单。公认为表现西湖最好的诗，就是苏东坡写西湖的一首诗。苏东坡把西湖比作古代的美人西施，清晨在家不施脂粉时也好，施脂粉而盛装时也好；晴天也好，阴天也好，都会显出西湖不朽的美色来。苏东坡描写西湖的那首七言绝句是：
水光潋滟晴方好，山色空濛雨亦奇。
欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜。
这当然是个譬喻而已。西施若是描画蛾眉，不论何时，总比不画更好看。苏东坡润饰了湖滨，再以至高无上的艺术手法略予点染，使之看来不失其自然。今日苏堤横卧湖上，此一小小仙岛投入水中的影子，构成了“三潭印月”，湖边垂柳成行，足以证明苏东坡在设计风景方面的奇才。杭州的西湖与扬州的小西湖，都表现出中国布置风景的巧思，并且显示人为的技巧与艺术只增加了自然之美，并未破坏自然之美。艺术家首先把握住那个地方大自然的设计，并将其自然的结构与章法作一全盘的估量。他只是略加点染，以求收紧或铺开，或在此处，或在彼处，加强某一些轮廓而已。
苏东坡携带妻儿来杭州，是在神宗熙宁四年（1071年）十一月二十八日。公馆位于凤凰山顶，南见钱塘江，出海的大船出没于江面；北望西湖四周环山，山顶隐没于白云中，庙宇与富家别墅点缀于山坡之上；东望钱塘江湾，但见惊涛拍岸。杭州为一大都市，故除去太守一人外，另设二官辅佐之。苏东坡之官邸占公馆之北面，可俯瞰西湖。就在凤凰山下，夹于西湖与钱塘江湾中间，自北而南的，正是杭州城，城外环以高墙，城内有河道，河道上架以桥梁相通。苏夫人清晨起身，打开窗户，看见下面西湖平静的水面，山巅、别墅、飘浮的白云都映入水中，不觉心旷神怡。离中午甚早，湖面上早已游艇处处。夜晚，由他们的住宅，可以听见吹箫歌唱之声。城内有些街道比别处显得更为明亮，因为有夜市数所，直到次晨两三点始行收市。尤其对女人们看来，总有些令人着迷的货品，如美味食物、绸缎、刺绣、扇子。孩子们则会看到各式各样糖果、玩具、走马灯等东西。宋朝时的糖果商贩都利用特殊广告技巧，以广招徕。有的用赌博，有的装作白胡子老汉，有的戴面具载歌载舞，有的卖棉花糖，有的卖糖吹的各种小兽，有的做“沙糖”，类似现在的枫糖。有一本书写杭州城的生活情况，写在宋末--在苏东坡以后百年左右，在马可波罗来中国百年之前，把当时的街道、沟渠、湖泊、食粮、娱乐，写得纤介无遗，读之令人神往。把当时杭州城的生活描绘得比马可波罗写得更为详尽。马可波罗谈到王公贵人的打猎，公主贵妇在西湖边洗浴，富商的游艇往来于杭州、泉州之间，但他对糖果、糕饼、通俗的娱乐等名称，并不熟悉。吴自牧这本《梦梁录》上，像老妪般滔滔不绝地叙述那些精美的各式小食美味，真会使读者观之入迷。
苏东坡有一半相信他前生曾住在杭州。这种想法曾记在他的诗里，他同代人的笔记里也记载过。有一天他去游寿星院，他一进门，便觉得所见景物十分熟悉，他告诉同游者走九十二级便到向忏堂，结果证明他所言不误。他还可以把寺院后面的建筑、庭院、树木、山石，向同行人描写。我们倒无须乎相信此等前生之事，但是社会上一般人相信有鬼有前生之时，总会有很多此等亲闻亲见的故事，也像鬼故事一样，虽然不能完全证实确有其事，也不能完全证实却无其事。在苏东坡的时代，一般人都相信有前生，此等故事自然不稀奇。有一个关于张方平前生的故事。一天，张方平前去游庙，他告诉别人他记得前生曾在那个庙里当住持。他指着楼上说，他记得曾在楼上抄写经卷，那本经并没抄完。他同一个朋友到楼上一看，果然有一本佛经尚未抄完，字体和张方平的字体一样。他拿起笔来又由前生停下的地方接着往下抄写。还有一个故事，说的是苏东坡一个好朋友的事。大诗人黄庭坚告诉人说他前生是一个女子。他一个胳肢窝有狐臭。一天夜里，那时他在四川涪州做太守时，他梦见一个女子对他说：“我是你的前身，现在埋在某处。棺木已经腐朽，左侧有一个大蚂蚁洞。把那个蚂蚁洞给我移开。”黄庭坚照办，左胳肢窝的狐臭就好了。
苏东坡在杭州任判官，除去审问案件，并无重大任务。这种情形让他颇为不喜，因为被捕者多为违犯王安石新法的良民，犯的那些法条都是他所反对的。可是那是法律，他无权更改。若一读关于他在新年除夕需要审问因贩私盐而被捕的犯人那首诗，就不难了解他在此一时期的心情。但是杭州湾附近产盐区的盐贩子，都不肯放弃他们原来的生意。当地贩卖私盐的整个情形，苏东坡在给一位阁员的书信中说得十分清楚。我们在此先不管贩卖私盐一事，还是看看东坡这位诗人对同胞的态度吧，因为他觉得他自己和那些他审问的阶下囚，并无不同。
除日当早归，官事乃见留。
执笔对之泣，念此系中囚。
小人营糇粮，堕网不知羞。
我之恋薄禄，因循失归休。
不须论贤愚，均是为食谋。
谁能暂从遣，闵默愧前修。
对子由他写的才是肺腑之言：
平生所惭今不耻，坐对疲氓更鞭箠。
道逢阳虎呼与言，心知其非口诺唯。
居高忘下真何益，气节消缩今无几。
在另一首诗里，他写百姓在保甲制度下所受的痛苦，描写老百姓在鞭笞之下的哭叫，甚至壮丁的妻子儿女也被关入了监狱。这些诗句累积起来，后来他被捕受审时竟确立了他企图摧毁人民对新政的信心之罪行。
但是，他仍能随时随地自得其乐。他尽量逃向大自然，而自然美之绝佳处，在杭州随处皆是。他的诗思随时得在杭州附近饱览风光之美。因为不但杭州城本身、西湖，而且连杭州城四周十里或十五里之内，都成了苏东坡时常出没的所在。游客自杭州西湖出发，可以往各方面走去，或沿北岸到有名的灵隐寺和天竺顶；或由南岸出发到葛岭，在虎跑品尝名泉沏的茶，然后顺着一条蜿蜒的山间小溪归来。西湖和城郊，共有三百六十个寺院，大都在山顶上，在这等地方与山僧闲话，可以消磨一个下午的时光。若去游览这些寺院，往往需要一整天，而且返抵家中时已是暮色昏黄、万家灯火了。穿过灯火通明人群拥挤的夜市，陶然半醉到家，自己头脑里的诗句，已经半记半忘了。
睡眼忽惊矍，繁灯闹河塘，
市人拍手笑，状如失林莺，
始悟山野姿，异趣难自强，
人生安为笑，吾策殊未良。
杭州是多彩多姿，而西湖又引人入胜。江南的天气，一年四季都引人出外游玩。在春秋两季，全杭州人都在湖滨游玩。甚至冬季下雪的日子，还有寻乐的人乘船到湖上玩赏雪景。尤其是重要的节日，比如三月初三、五月初五、中秋节、重阳节、二月十一当地神祇的生日，湖上全是游逛之人，必须前一天预先雇妥游艇。游人无须自带食物，因为一切东西，包括茶杯、茶托、汤勺、筷子，全由游艇供给。还有船夫捕鱼卖与游客放生，这样救生积德，按佛教说，这是在天堂积存财宝。同一条鱼被捕三次，又被放三次，这条鱼说不定就可从阴曹救三条人命了。
苏东坡充分参与西湖上的生活。湖上的游乐分为两种，一种是家庭同乐，一种是挟妓游湖。在湖上这个地方，家庭妇女是望妓而生畏意，而妓女则望家庭妇女而有妒心。妓女们从心眼儿里盼望她们能跳出火坑，自己有家有儿女，就犹如那些家庭妇女一样。苏东坡有时和妻子儿女一起去游湖，有时与好喝酒的同僚同游。他是多才多艺，方面最广。他的一只笔运用自如，写出的诗句，巧妙华美，合规中矩，地方文人对他敬佩万分。他写出的诗句飘逸自然，使人一见难忘。与家人在一起，他唱出下面的诗句：
船头斫鲜细缕缕，船尾炊玉香浮浮。
同官衙僚属同游时，大家欢天喜地之中，他就写出这样清新愉快的句子：
游翁已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新。
他们一到湖畔，船夫便把他们围住，争揽顾客。他们总是挑一只小船，够坐四五人便好，有时人多，便须要一个可摆一张饭桌的，然后吩咐船娘预备饭菜，这种船上的船娘通常都是精于烹调的。这等住家船上都是雕刻精美，船头有笕嘴。湖上也有船贩卖食品与游客。有些船夫卖栗子、瓜子、夹馅藕、糖果、烤鸡和海鲜食品；有的船夫专门卖茶。有的船上载着艺人，按照习俗是靠近游客的船，表演歌舞、特技、投掷、射击等游戏。
在船的四周，湖水一碧如染，约有十里之遥，往远处看，白云依偎于山巅，使山峦半隐半显，白云飘忽出没，山容随之而改变，山峦供白云以家乡，使之倦游而归息。有时天阴欲雪，阴云低垂，丘阜便隐而难见。阴云之后，游客尚可望见楼塔闪动，东鳞西爪，远山轮廓，依稀在望。晴朗之日，水清见底，游鱼可数。苏东坡在两行七言诗里描绘船夫的黄头巾，衬托着碧绿的山光，给人以极为鲜明的印象。他的诗句是：
映山黄帽螭头舫，夹道青烟雀尾炉。
登岸之后，往山中走去，在阒寂无人的树林里，可以听到鸟声此呼彼应。苏东坡本来就性喜游历，现在常常独自一人漫游于山中。在高山之顶，在人迹罕到的水源岩石上，信笔题诗。有些寺庙他常去游历，因而成了庙中和尚的至交。在苏东坡去世后，一个老和尚说出苏东坡的一个故事。他说，他年轻时在寿星院当和尚，常看见苏东坡在夏天一人赤足走上山去。他向和尚借一个躺椅，搬到附近竹林下选好的处所。他全无做官的架子，脱下袍子和小褂，在下午的时光，赤背在躺椅上睡觉。小和尚不敢走近，由远处偷看这位一代大儒，他竟然看到别人无法看到的情形。他看见，也许他以为他看见，这位大诗人背上有七颗黑痣，排状恰似北斗七星一样。老和尚又说，那就足以证明苏东坡是天上星象下凡，在人间暂时做客而已。
苏东坡在离开杭州之后，曾写了一首诗给晁端彦，概括叙述他出外游历的习惯，那时晁端彦即将出使杭州，苏东坡写诗告诉他当注意的事。诗如下：
西湖天下泉，游者无愚贤。
深浅随所得，谁能识其全。
嗟我本狂直，早为世所捐。
独专山水乐，付与宁非天。
三百六十寺，幽寻遂穷年。
所至得其妙，心知口难传。
至今清夜梦，耳目余芳鲜。
君持使者节，风采烁云烟。
清流与碧巘，安背为君妍。
胡不屏骑从，暂借僧榻眠。
读我壁间诗，清凉洗烦煎。
策杖无道路，直造意所便。
应逢古渔父，苇间自寅缘。
问道若有得，买鱼勿论钱。