“许多人都说他不愿意培养助手，这种说法是不错误的。实际情况恰恰相反，他很愿意教他们一些东西。但不幸的是，他所教的人不非无能之辈，都是有能力没恒心的人。他们刚学了几个月，就不知天高地厚，自大狂妄，以大师自居。”
毋庸置疑，他对于助手的第一个要求就是绝对服从。对于那些桀骜不驯的人，他不留任何情面，但面对谦虚忠诚的徒弟时，则表现出宽容与大度。懒散的乌亚巴耶“不愿好好干”，而且总是振振有词：他一干，就会笨手笨脚地把密涅瓦教堂的《基督》弄坏，无法修复。有一次，乌亚皮耶病了，米开朗琪罗给予慈父般的照料，他还称米开朗琪罗“是最好的父亲，像亲人一般”。他将彼特罗·迪·贾诺托“看作自己的儿子”。当西尔维奥·迪·乔凡尼·切帕雷洛从他那儿出去，替埃尔特里·多里亚干活后，总觉得心里过意不去，请求米开朗琪罗重新收留他。安德尼尔·米尼的感人故事，是米开朗琪罗对助手宽宏大度的典范。根据万塞里耳的记述，在米开朗琪罗的徒弟中，米尼“是有毅力却不太聪明的一个”。后来他爱上了佛罗伦萨一家穷寡妇的女儿。米开朗琪罗便依照其父母的意思要他离开佛罗伦萨。
安德尼尔想去法国。米开朗琪罗送给他许多礼物，也就是他的作品：所有的素描和纸样、《勒达》，以及为作此画所作的全部模型，其中还包括蜡制的和陶制的。安德尼尔带着米开朗琪罗馈赠的大礼包走了。但是，打击米开朗琪罗的计划的厄运，竟变本加厉地降落到他这个卑微的朋友身上。安德尼尔来到巴黎，想把《勒达》献给弗朗斯瓦尔一世国王，可国王当时并不在巴黎，于是，他便把《勒达》存放在一位意大利朋友朱丽安诺·博纳科尔西那里了，之后便到他居住的里昂去了。几个月后，当他再次回到巴黎时，《勒达》已经不见了：博纳科尔西早已把它卖给了弗朗斯瓦尔一世国王，钱也都全部归他了。安德尼尔简直要气疯了。没有经济来源，又无力自卫，只有孤零零地流落在异国城市中。最终在1533年年底，因忧伤逝世。
在米开朗琪罗的所有助手中，他最喜欢，也因他的爱护而名垂青史的是一个，就是弗朗切斯科·德·阿马多雷，绰号乌尔比诺。自1530年起，他便成为米开朗琪罗的助手，在米开朗琪罗的指导下，参与了尤利乌斯二世陵寝的修建工作。而且米开朗琪罗对这个助手的前途十分关心。
“假如有一天我死了，你怎么办？”米开朗琪罗问他。
“那我将为另一个人工作。”乌尔比诺回答。
“噢，你真是个可怜虫！”米开朗琪罗说，“我很想把你从苦海中拉上来。”
于是，他爽快地拿出两千埃居给他：出手如此大方，可与皇帝和教皇相比拟。(据万塞里耳记述)
但命运安排乌尔比诺先于他离开人世。他死后的第二天，米开朗琪罗就给他的侄子写信，说：
“乌尔比诺昨天下午四点离开了我们。他的死让我无比悲痛，我的心有如刀绞。如果我能同他一起死去反倒会好受些。我太喜欢他了，而他也应该得到我的爱。乌尔比诺是一个光明磊落、忠贞不贰、品德高尚的人。他的死让我觉得自己已经无法再活下去了，让我心绪永难平静。”
米开朗琪罗的痛苦真是难以言表。三个月后，在他写给万塞里耳的那封著名的信中，更加流露出他那悲伤的心情：
“亲爱的乔治安先生，我的朋友，现在我已无心提笔写信，但为了给你回信，我就简单写几句吧。正如您所知，乌尔比诺去世了。这对我来说，是一个无比残酷的痛，但同时也是上帝给予我的一大恩泽。我之所以称之为恩泽，是因为他在世时，带给我无限活下去的信心，而他的死，也教会我不必忧心忡忡地害怕死亡，而是要以平静的心企盼着死去。他陪伴我走过二十六个春夏秋冬，我始终认为他是个忠实可靠的人。我带他致富，并指望他能给我养老送终，遗憾的是他走了；现在我别无指望，只能期盼在天国与他团聚。赐予他幸福之死的上帝明显表示出只有天国才是他的归宿。然而对他来说，比死更痛苦的事情，就是把我留在了这个充满欺骗的现实世界，让我独自置身于无尽的烦恼、不安之中。我的大部分已随他而去，留下的只有无穷无尽的苦难。”
在极大的悲痛中，米开朗琪罗请求他的侄子到罗马来看望他。里昂那多和妻子卡桑德拉对他的悲痛感到惴惴不安，便连忙赶了过来。当他们看到米开朗琪罗时，发现他极其虚弱不堪。乌尔比诺临死前，将自己的儿子们托付给他，其中一个孩子的名字就叫“米开朗琪罗”，是他的义子。而他也从托孤的这项重任中汲取到了一种新的力量。
米开朗琪罗还结交了一些特殊的朋友。由于生性执拗的性格，使他总是以一种逆反心理来应对社会上的种种限制，因此他喜欢同一些头脑简单的人交朋友。这些人常常有出人意料的举动，而且不拘小节，与一般人不一样。在他的这些朋友中，有一个叫托波利诺的人，是卡拉雷的石匠。“他曾幻想自己是一位出类拔萃的雕塑家，所以他会往每艘载满大理石开往罗马的船上，塞进自己雕刻的三四件小雕像。这令米开朗琪罗捧腹大笑”。还有一个朋友，名叫梅尼盖拉，是瓦尔达诺的画家。此人“不时地跑到米开朗琪罗那儿，请求他为自己画一张圣洛克或圣安东尼的肖像，然后他自己着色，卖给当地的农民。然而，对于连国王们都难得其画的米开朗琪罗来说，他竟会扔下手头的活，按照梅尼盖拉的要求，为他作画。其中有一幅作品可谓是上乘之作--《基督受难图》”。
还有一位理发师，也喜欢画画，于是米开朗琪罗也为他画了一幅《圣弗朗斯瓦尔受刑图》。他的一个罗马工匠，曾经为尤利乌斯二世陵寝出过力。因为工作时言听计从，按照米开朗琪罗的指教，竟然雕出了一尊自己都无法想象的美丽的石雕像，因此自认为是一名大雕塑家。还有那个外号拉斯卡，滑稽风趣的金匠皮洛托；懒散的怪诞画家英达科，“他讨厌作画，却很喜欢神侃”，他的口头禅是“只知道干活儿不知道玩乐的人，不配当基督徒”；还有一个特别的人，是那个可笑而无伤大雅的朱丽安诺·布贾尔蒂尼。米开朗琪罗对此人非常青睐。
“朱丽安诺是个天性善良、无邪无欲、生活简朴的人。米开朗琪罗很喜欢他。而这个人的唯一缺点就是太珍爱自己的作品了。当然，在米开朗琪罗看来这是件好事，因为他自己就因常常不能自我满足而感到万分痛苦……有一次，奥塔维亚诺·德·梅迪契想让朱丽安诺为他画一张米开朗琪罗的肖像。朱丽安诺便开始作画。他让米开朗琪罗坐了两个小时，其间，朱丽安诺一句话都没有说。突然，他冲着米开朗琪罗喊道：‘米开朗琪罗，你来看，快起来看呀，你相貌的主要部分都被我抓住了。’于是米开朗琪罗站了起来。可当他走到那幅画前，刚看了一眼，就放声大笑，然后对朱丽安诺说：‘你在搞什么名堂啊？你都把我的一只眼睛嵌进太阳穴里去啦，你自己瞧瞧吧。’朱丽安诺一听，特别生气。他反复看着肖像和真人，然后大胆地回答：‘我并没有你说的这种感觉。不过，你坐回去吧，看看有什么能够修改的。’--米开朗琪罗很清楚他是怎么回事，便笑着坐在朱丽安诺的对面。朱丽安诺反复看看他又看看画，然后站起身来说：‘你的眼睛就是我画的这个样子，你天生就这样。’米开朗琪罗笑着说道：‘好吧，看来都是天生的错。那你继续画吧，别吝惜颜料。’”(据万塞里耳记述)
如此宽容，这是米开朗琪罗在对待别人时，所没有过的。他之所以把这份宽容施于小人物，也是出于他对这些自以为是、可怜的大艺术家的一种幽默嘲讽，也许这些人使他想起了自己的疯癫与狂乱。而其中自然包含着他悲伤的滑稽和嘲弄。
三、孤独
就这样，米开朗琪罗同那些卑微的朋友们继续交往着，他们不仅是他工作上的助手，还是他生活上的开心果。同时，他还同另外一些卑微的“朋友”生活在一起--他的家畜--他的母鸡和猫咪。
尽管如此，米开朗琪罗从骨子里还是孤独的，而且越来越厉害。1548年，在他写给侄子的信中，他这样说道：“我总是十分孤独，不与任何人说话。”他不仅逐渐远离人类社会，而且还将自己与人类的利害、需求、快乐、思想都隔离开来。
他最后的激情，能够将他和与他同时代的人维系在一起的力量，也已经熄灭了。1544年和1546年两次重病缠身时，他的一位共产主义者朋友，里乔将他接到被流放的罗伯特·施特洛家中养病，此时的米开朗琪罗射放出了最后一道如闪电般的激情。病愈后，他便请施特洛向法国国王发出请求，希望他能履行诺言。他还补充一点：如果弗朗斯瓦尔一世能够令佛罗伦萨恢复自由，那么他愿意自己出资，为他在市政议会广场修建一尊骑马青铜像。1546年，为了感激施特洛能够收留并照顾他，他把两尊《奴隶》雕塑送给了他，后来，施特洛将雕塑转赠给了弗朗斯瓦尔一世。
但这仅仅是政治狂热的一次--也是最后一次--爆发。1545年，在他与杰罗蒂亚的谈话过程中，多次表达出了与托尔斯泰的斗争无用论和不抵抗主义相似的思想：
“敢于杀害某个人是一种轻率疯狂、妄自尊大的行为，因为我们无法确定死亡是否可以产生善，而他的生是否阻碍了善的产生。所以，我难以忍受那样的人。他们认为如果不以恶--即杀戮--开始，就无法产生善。时代变了，出现了新的情况，欲望也跟着发生变化，人厌倦了……总之，总会有人们所难以预料的事情发生。”
依旧是那个米开朗琪罗，当初还大肆颂扬弑君者，而今却横眉冷对那些想通过行动改变世界的革命者。他十分清楚，自己也曾是这些革命者中的一员，而令他感到痛苦的是，他此刻谴责的其实正是他自己。就像哈姆雷特，他现在对一切都表示怀疑，他怀疑自己的思想、仇恨，甚至是他以前所相信的所有一切。他背弃了行动。
“这个勇敢的人在回答某人的问题时说，”他写道，“‘我不是政治家，我只是个正直、有良知的人。’这个人所说的都是真话。如果我在罗马的那些活儿能够像国家政治那样，让我少操点心就好了！”
其实，他已经不再憎恨了，而且他无法再憎恨了。因为已为时过晚：
“我很不幸，因为期待太久而倍感疲惫；我好不幸，达到自己的期望已经太迟！现在，你是否知道？一颗慷慨大度、高傲伟大的心在开始宽恕，在向那些冒犯他的人奉献自己的爱。”
在特拉扬广场一带的马塞尔·德·柯尔维街，有一所带有一个小花园的房子是属于米开朗琪罗的。他这段时间就住在这里。家里有一名男仆、一个女佣和一些家畜。他同男仆女佣相处得不太融洽。万塞里耳说，“他们都是些马马虎虎、脏兮兮的人”。因此，米开朗琪罗常常换仆人，总是痛苦地抱怨他们。他和贝多芬一样，经常与仆人发生矛盾。在他的笔记中--就像贝多芬的《谈话笔记》，依旧可以清楚地看到他们主仆之间争吵的痕迹。1560年，他将女佣吉罗拉玛辞退后，写下这样一句话：“啊！如果她从未出现在这里该有多好！”他的卧室很昏暗，就像一座坟墓。“蜘蛛肆虐，蛛网无处不在。”在楼梯中间，他画了一名叫《死神》的画，画中死神的肩上扛着一口棺材。
他活得和穷苦人没有区别，吃得少，而且“夜间常常无法入眠，他便爬起来，拿起剪刀继续干活儿。他用硬纸板给自己做了一顶帽子，帽子中间插上一支蜡烛，然后戴在头上，这样一来，他的双手就空了出来，在烛光下做他的工作”。
随着年岁的增长，他变得更加孤独了。当罗马沉浸在一片寂静中时，他便隐藏黑夜里，做着自己的工作，这对于他来说反而是一种需要。寂静是他喜欢的，而夜晚已经成为了他的朋友：
“噢，黑夜，你虽黑暗却是一段恬静的时光，所有的努力都将达到平和。歌颂你的人仍然看得清楚，弄得明白；赞美你的人依旧具备完整的判断。你用剪刀剪断所有疲惫的思想，那份潮湿的阴影和歇息所深入的思想；在梦中，你常常把我从尘世带入天国，而那正是我所向往的地方。噢，死亡的阴影，你能使心灵中的所有敌对、灾难停止；你是痛苦的灵丹妙药；你令我病残的肉体重新获得健康；你将我们的眼泪擦干，消除我们的疲劳；你为世间的好人洗净了仇恨和厌恶。”
有一天夜晚，万塞里耳来探望这个孤独的老人，只见他正孤零零地呆在那所空荡荡的屋子里，面向他那凄切的《哀悼基督》沉思默想。
万塞里耳敲了几下门，米开朗琪罗闻声站了起来，手执烛台前去开门。走进屋子，万塞里耳提出想要看看他的雕塑，但米开朗琪罗竟然把烛台弄到地上熄灭了，不让他看。当助手乌尔比诺跑去找另外一只蜡烛时，米开朗琪罗转向万塞里耳，平静地说：“我是个快要死掉的人了，我能感觉到死神经常来拉我的裤腿，想让我同它一起走。或许有一天，我的躯体也会像这个烛台一样，摔落在地，像它一样，渐渐将我的生命之光熄灭。”
死亡的念头一直缠绕着他，而且越缠越紧，越来越难以驱除。
他告诉万塞里耳：“死神紧紧地缠绕着我心中的每一个念头。”
此刻，对他而言，死亡似乎是他一生中唯一的幸福：
“当昔日的种种情景浮现在我眼前时--我常出现这种幻觉，噢，这是个虚假的世界，我清楚地看到人类的谬误和过错。那个相信了你的谄媚和虚妄的快意的人，正在为自己的灵魂倍感伤痛。有过亲身经历的人清楚地知道，你常常许诺的和平与幸福根本并不存在，而且永远不会有。因此，最不受恩宠的人，就是那个在尘世羁留得最久的人，而生命最短暂的人，却很容易回返天国……”(《诗集》32)
“拖了数十个年月，才终于到达我的最后时刻。噢，世界，你的欢乐来得太迟太迟。你许诺和平，可你并没有；你应允没有出生便死去的宁静……凭借经验，我要将我明白地说出来：那些生下来便夭折的人才是天国的选民。”(《诗集》34)
当米开朗琪罗的侄子因为喜添贵子而大肆庆贺时，招到了米开朗琪罗的一顿呵斥：