1．既学古又变古 弃行书习楷书
孙俍工是一个很有才学的老师，讲课生动有趣，妙语连珠。而且书法独树一帜，飘逸俊秀，所以他的课常常吸引很多学生前来旁听。一天，孙俍工上完课刚刚走下讲台，一个高个子青年冲他走了过来，并礼貌地点头施礼，说：“老师请！”老师赶忙还礼，但是定睛一看并不认识这个学生。这时候旁边的学生介绍说：“孙老师，这是我们的校友，现在附小任教的毛润之先生。”“噢，噢，原来是润之兄！”孙俍工来一师后就听说过毛泽东，忙说：
“久仰，久仰！前两天还看到了你执笔的《文告》呢，那字写得真好！”毛泽东谦虚地说：“孙老师，您过奖了。您的课讲得真好，相识恨晚啊！从今天起，您讲课我都要来听的，不知可肯收下我这个学生？”孙俍工笑道：“欢迎，欢迎！”从这一天开始，只要毛泽东有时间，孙俍工的课毛泽东天天都要来听，对孙恨工的渊博知识和进步思想都非常佩服，工整地作了很多听课的笔记。每每遇到彼此观点不一致的时候，双方就进行辩论。由于双方的年龄相仿，观点接近，逐渐彼此成为无话不谈的朋友。孙俍工也和毛泽东谈到很多在北京读书时的经历，尤其是组织文学社团、创办《平民教育》、参加五四运动、散发革命传单、攻打赵家楼的一些情况，使双方增进了了解。
一天，毛泽东来到孙俍工的寓所，他手中拿了一本《小说月报》，上面发表了一篇孙俍工的小说。毛泽东对孙俍工说：“孙先生！我今日找你还有事呢。一是向你借书，二是向你请教书法艺术来的。”孙俍工急忙把毛泽东请到自己的书房内：“润之不要客气！”毛泽东站在书房中央，被书房内的书香氛围所感染，但见靠窗的墙上贴的是孙俍工自己临的王羲之的《兰亭序》全文，另一边是两首论书法艺术的绝句，其一云：
从来书画本相通，首在精神次在功。
悟得梅兰腕下趣，指上自然有清风。
其二云：
独能画我胸中开，岂能随人脚后尘。
既学古人又变古，天机流露出精神。
毛泽东一面看一面点头，随后高兴地问道：“原来孙先生习的也是行书？”“是呀！”孙俍工回答，然后反问道：“我看你写的也是行书？”“正是。”毛泽东又说：“我觉得行书连笔带草。容易入门，就习行书了。我还想习草书呢。”孙俍工听了毛泽东的话，认真地纠正毛泽东的看法说：“其实，行书比草书、隶书都难。你想想，变化那么多，写起来却不能停顿，是在行笔中完成那么多笔锋的变化的，不容易啊！”毛泽东微微感到意外：“这行书的格局可有不同？”“当然有啊！”孙俍工便指着自己的一幅行书解释道：“兼真者谓之‘真行’，‘真行’近于真而纵于真，如拙笔便是；你那字，润之！依我看却是‘草行’带草之谓也。‘草行’要写得近于草而敛于草，方为上乘。”孙俍工说得入了神，毛泽东认真地听着，并对书法艺术有了新的认识。他没想到行书也有这么多的讲究和说道，有这么多的变化。
毛泽东谦逊地点头，对孙俍工的说词非常赞同，问道：“这行书变化如此之多，但不知可有章法可循？”“有啊！”孙俍工兴之所致，当即从笔架上取下一枝笔来，兴奋地说：
“润之，你过来看！”孙俍工挥动狼毫，笔走龙蛇，在纸上写道：疏密、大小、长短、粗细、浓淡、干湿、远近、虚实、顾盼、错落、肥瘦、俯仰、起伏。
写毕，他将这张纸递给了毛泽东，说：“这就是了，二十八个字啊！”毛泽东毕恭毕敬地接过了这“二十八字诀”，临别的时候说：“与君一席话，胜读十年书。孙先生，感谢你了！”“快别客气，今后我们兄弟相称吧。润之，你还大我一岁呢。”孙俍工拉着毛泽东的手说：“依我看，你现在的字是才气有余，功力不足啊！润之，还是要从练好楷书开始。楷书是基础，基础打不牢，怎能写好行书呢。打个比方：楷如站，行如走，草如跑。你站不稳，怎么能走和跑呢？”后来，毛泽东果然采纳了孙俍工的建议，开始练习楷书了。平日批改学生作业和给朋友写信，都使用楷书；读书所作的笔记和书页眉端所批的评语也以蝇头小楷为多。
孙俍工的一席话，改变了毛泽东书法艺术的方向，对毛泽东书法艺术的迅速提高起到了很好的作用，使毛泽东练成了自成一家的书法大家。
2．书法切磋求大同 思想分歧存小异
一个星期天，孙俍工约毛泽东出去散步。他们来到了一个非常幽静的地方，孙俍工说：“润之，我有句话要劝你呢。想了好久，不知该不该说？”毛泽东说：“孙先生是我的老师，有话快请说吧！”孙俍工这才诚恳地对毛泽东说：“润之，你那革命的理想，自然是好，但是它还不符合我国目前的国情啊，是不能实现的啊！”毛泽东不以为然地说：“先生何以见得呢？”“唉，这是我的亲身体会啊。”孙偎工说：“想早年的五四运动，我是始终参与了的。当时我是高师学生代表，散发革命传单，火烧赵家楼的战斗，哪一样我没有走在前头？也是满腔热血，敢说敢写，’具有大无畏的理想与行动，当时人家都称我‘孙大炮’。可是后来我才看到，这还不能扫清帝国主义和封建残余势力，达到建立自由、理想国家之目的！”“那么先生的意思呢？”毛泽东问道。
“只有提倡平民教育！”孙俍工明确地说：“惟其如此，才能提高国人之文化，武装国人之头脑，实行科学与民主，富强我自由之中华。”“孙先生，您说的有一方面的道理。”毛泽东并没有立刻否定孙先生的见解，但是毛泽东随即列举了很多自己的理由，说明了革命必将在中国成功，共产主义一定会在中国实现。
“噢？……”孙俍工认真地听着，随后含混地说：“你说的好像也是啊！那让我再想一想吧。”第二天，孙俍工给毛泽东写了一封信。毛泽东拆开一看，是一首词，内容仍然是对毛泽东革命行动所进行的善意劝解。词的最后写道：“急回手，莫待明天。”虽然两个人在政治观点上有不同的见解，但是这并没有影响两个人的友谊和交往，毛泽东照常去听孙俍工的课，而且经常拿自己的书法作品给孙俍工看，向孙俍工请教。不久，毛泽东的草书就达到了很高的境界，孙俍工看了非常高兴，赞赏地说：“聪颖如毛润之，实为少见，闲来学书，一经点化便能挥洒自如，笔底飘逸俊秀，且有他自己的风格了。”
3．长沙结友谊 重庆会老师
1945年8月28日，毛泽东应蒋介石的邀请，到重庆参加国共和谈。
9月6日，工作之余，毛泽东在周恩来和王若飞的陪同下，抽空来到重庆小龙坎大石坝1号孙俍工的寓所，看望孙俍工。
孙俍工为毛泽东的意外到来而感到非常的激动和高兴，毕竟有二十多年不曾见面了！毛泽东看着惊喜的孙俍工，拿出了一个纸卷，递给孙俍工说：“这是俚词一首，自己涂鸦，送与先生。先生看看这字写得有无长进。在一师时，先生教给我的书法要领，二十多年来一直不敢忘记呢。”“太好了！”孙俍工双手接过纸卷说：“你戎马倥偬，日理万机，还能忙里偷闲，不忘书法艺术，真是难能可贵啊！”孙俍工边说边将纸卷打开，原来是一幅横轴，上面是毛泽东亲笔手书的词一首：《沁园春·雪》。
但见字体大气磅礴，犹如笔走龙蛇，酣畅淋漓，再看内容，更是气吞山河，前无古人，书和词相得益彰。孙俍工不禁忘情地赞道：“好！好！仿古而不泥于古！尽得古人神髓，而又能以己意出之，非基础厚实者莫能如此。况你由行而草，竟能卓然自创一格，真不简单！你笔底自由了！”二十多年未见的老朋友，又是在这样特殊的时刻相见，由书法而文学，由生活而当前形势……无所不谈，毛泽东和孙俍工以及在座的周恩来、王若飞都和他们一起度过了一段愉快的时光。
几天之后，毛泽东在红岩村举行酒会，特向孙俍工发去了请帖，孙俍工兴奋地参加了酒会，并且诗兴大发，赋《喜毛润之兄过访》诗一首：
毛公天下奇，风流儒雅见容仪：
毛公天下秀，奋剑挥戈能御寇：
毛公天下雄，麾兵百万何从容！生成豪侠骨，更具男儿血！为国不恤七尺躯，为义更觉肝胆热。
政治协商再电招，延安道上走华骠；翩然命驾来渝市，弥天烟尘一旦消。
九月之六日革堂午睡足，倏临故人来，跫然喜空谷。
相逢各问年，殷勤话衷曲，畴昔老知遍咨询，予为一一陈所夙；存者墨散死木拱，廿五年来变迁酷。
君家五桂亭亭立，愧我七儿尚鹿鹿；生逢险峨几沧桑，犹幸此身老穷蹴。
穷蹴此身可奈何，遽然更觉宇宙促。
辗转话偏多，爱国心犹切；和平民主救中国，君志如山意如铁；多君此志若云天，民族光辉天下杰！吁嗟乎民族光辉天下杰，望君永保此令节，手挽乾坤成大业，千古青史垂鸿烈！毛泽东收到他的信和字之后，第二天就给孙俍工写了回信：
俍工兄：
惠我诗篇，感且不尽。约吃家乡饭，更领盛情。你的好意，永远记在心里。事冗不克再晤领教，惟有俟之异日。
敬颂道安！毛泽东十月七日1962年3月，孙俍工先生不幸辞世，一段师生交往的精彩佳话随着老人的去世而垂下了帷幕。