9月13日，德军用无线电与勒罗斯岛、科斯岛、卡利姆诺斯岛、斯塔姆帕利亚岛、帕特莫斯岛、尼卡里亚岛和萨莫斯岛的意军联系，希望派代表团赴岛谈判关于意军荣誉投降的问题。
勒罗斯岛的基地司令意海军少将马斯凯帕拒绝投降。一旦德军调来了足够的兵力，他们肯定会尽全力来进攻这些岛屿。马斯凯帕显然明白这一点，但他决定率领部队保卫这些岛屿。
勒罗斯建有24个海军炮台，装有大小不同的火炮近百门，最小的是76毫米的高射炮，最大的为152毫米的重型海岸炮。岛上的海军约有5500名，其中一半为炮手和机枪手，分布在各个工事。另一半为行政人员和后勤兵。
勒罗斯岛上的陆军很少，只有约1000名的步兵营，武器破旧。水兵和步兵都来自后备役。他们在意大利参战后始终没有作战，大部分兵力分散在岛上的各孤立据点里，生活条件很苦。
显然，岛上被围困的意军若得不到海上的充分支援，或者来自空中的充分支援，那么长期的坚守是不可能的。岛上的炮位尽管完好，然而都是老式的炮台，炮台完全是暴露的。德军可以把巴尔干战区的所有空中力量调来轰炸勒罗斯。马斯凯帕只能利用科斯岛上的一个临时机场和4架飞机。勒罗斯全岛到处是山，无法建飞机场。勒罗斯岛只有1艘旧驱逐舰、少量鱼雷快艇和一些小艇。
罗得岛、勒罗斯岛和科斯岛是爱琴海的重要堡垒，长期以来就是重要战略目标。罗得岛是这些岛屿的钥匙，因为它拥有良好的飞机场，由德意军队驻守着。如果盟军占领罗得岛，盟军飞机就可从罗得岛起飞，以保卫盟军占领的其他岛屿，并使盟国的海军完全控制爱琴海。
丘吉尔认为，若不抢占这些岛屿，会失去天赐良机。一旦盟军夺取了爱琴海的制空权和制海权，就能对土耳其产生威慑。意大利崩溃后，土耳其已经受到了巨大的震动。
盟军如果控制了爱琴海和达达尼尔海峡，那么盟军就能开辟海上通往苏联的通道，就不需要组织风险很大、代价过高的北极护航运输队或者维持通过波斯湾的漫长的供应线。
然而，因为英美两国的意见不统一，直到9月上旬才由一个特殊空中防务团在德军后方三四百公里处对德军的机场进行了一系列的空袭。9月9日晚，该防务团的一个小队用降落伞在罗得岛着陆，想迫使德军投降。
若盟军从海上快速派援军前往罗得岛，这就能够激励该岛的意军控制人数少得可怜的德军。德军疯狂地攻击盟军防务团的小队，意军却屈服于德军的权威而不敢走出军营。盟军防务团的小队被迫撤退。后来，德军向罗得岛不断增兵，兵力达到6000人。现在盟军要想去占领罗得岛，比原先困难多了。
德国统帅部料定盟军将在爱琴海对德国形成致命的威胁，因此感到十分惊慌。9月24日，希特勒召开军事会议，陆军和海军都极力主张从克里特岛和多德卡尼斯群岛撤退。他们认为，以前占领那些岛屿，为的是在东地中海地区发动进攻，现在德国采取守势不需要那些岛屿。他们认为必须避免兵力和物力的损失，这些兵力和物力对防守欧洲大陆有很大作用。
希特勒狠狠地训斥了他们一顿。他认为绝不能从克里特岛和多德卡尼斯群岛撤退，因为这样做会引起东南欧盟国的强烈反应。希特勒说：“德国的东南欧盟国的态度和土耳其的态度，完全取决于他们对德军实力的信心。如果撤离这些岛屿，那么就会产成一系列严重的后果。最令我担心的是，这样会使刚成立的意大利法西斯共和政府瓦解。”
为了控制爱琴海，9月底，在英国驱逐舰和潜水艇的护送下，盟军3个营分别占领了科斯岛、勒罗斯岛和萨摩斯岛，一些小规模的盟军小分队占领了其他岛屿。科斯岛有一处飞机场，盟军的战斗机能够利用该机场轰炸德军。科斯岛成为德军发动反攻的目标，从9月18日起，德军频繁的空袭科斯岛。盟军侦察机报告，德军的一个护航运输队正驶向科斯岛。10月3日拂晓，德军伞兵部队突然在科斯岛降落，赶走岛上的英军，夺回了科斯岛。
10月3日，英国海军部出动强大的登陆舰队，从马耳他岛驶往爱琴海。艾森豪威尔出动两大队的远程战斗机临时调往中东地区，支援爱琴海作战。它们到达爱琴海后显示了威力。10月7日，德军一支运送援兵的舰队前往科斯岛，在盟军海空军的夹击下被歼灭。
几天后，英国海军又击沉了德军的两艘运输舰。10月11日，盟军远程战斗机撤离。此后，英国海军再一次面临被动的局面，德军又有了制空权，而英军的舰只只敢在晚上活动。
盟军远程战斗机的撤退，决定了勒罗斯岛的命运。德军在不受干扰的情况下，利用分散的小船队，集结了大量的兵力。
11月12日凌晨，在海上舰队的支援下，德军在该岛的东北端和勒罗斯城东南的海湾同时抢滩登陆。双方爆发了激战。下午，600名德军伞兵在阿林湾与格纳湾之间的地峡降落，一下子把英军的防线分成两段。为了夺回地峡，英军不断发动反攻。在战斗的最后阶段，驻守萨摩斯岛的英军西肯特第2团被派去增援勒罗斯岛。英军苦战到11月16日晚，因寡不敌众而撤退。
勒罗斯岛陷落后，盟军难以在爱琴海立足。英军马上想办法撤走了萨摩斯和其他岛屿上的少量驻军，还从勒罗斯岛救出残余的部队。另外，英军还救出很多持友好态度的意大利人和德军俘虏。
盟国海军在爱琴海遭受重大损失，6艘驱逐舰和2艘潜艇被德机用水雷击沉，还有4艘巡洋舰和4艘驱逐舰受伤。
希特勒接受了凯塞林的建议，改变了对意大利战事的原有决定。希特勒原本主张把部队撤到罗马后面，守住意大利北部。现在他命令部队尽量向南面进攻。希特勒选定了一条“冬季战线”，从亚得里亚海沿岸的桑格罗河背后起，穿过意大利的山脊地带，一直到西海岸的加里利亚诺河口。一年多来，德军从非洲、西西里岛和意大利南部几乎总是撤退，这时希特勒突然要进攻。此时，盟军已经把登陆法国置于首要地位，从意大利和地中海地区撤出8个师调往英国。
希特勒的战略意图是在罗马南面维持一条防线，那里的险要地形非常有利于防守，而盟军的坦克或炮兵很难发挥优势。这不仅能够有效地牵制盟军的兵力，而且有利于保卫墨索里尼的北方“共和国”。
此时，意大利战场的双方兵力对比已经发生很大变化。在南方，盟军有11个师对付德军的9个师，而德军还有约15个师在更北的地区。德军正在收缩他们在欧洲的防线，以便组成一支预备队。这支预备队用来进一步增援在意大利的军队。
相比之下，盟军在意大利的局势就不利了。盟军在意大利本土的部队最高数量为：10月底12个师，11月底13个师，12月底15个师。从战略安全上考虑，盟军在罗马南面建立一条防线是必要的，必须建立足够的纵深阵地，使重要的福贾机场和那不勒斯港不受威胁。
为此，英军第8集团军奉命向前进攻，经过一系列的激战后，进抵桑格罗河。河对岸驻扎着德军的4个师。为了保持战略主动权，亚历山大将军的计划是，第8集团军立即过河，在那里突破德军的“冬季战线”，并尽可能向前推进至佩斯卡拉-阿韦察诺公路，以便威胁罗马，并想办法切断德军在西海岸的交通线。
英军已经在桑格罗河对岸攻下桥头堡，但是德军的主要防御阵地设在高地上。由于阴雨连绵，道路泥泞，河水猛涨，盟军的进攻被迫推迟到11月28日。11月28日，英军第78师、第8印度师和新西兰师发动了进攻，并且推进速度较快。经过一个星期的激战后，英军在桑格罗河对岸16公里的地方建立了牢固的登陆场。
12月20日，加拿大部队推进到奥托纳的近郊，经过一番猛烈的战斗后，12月28日，加拿大部队占领了奥托纳城。从这次巷战中，加拿大部队获得了很多的经验教训。但德军仍在继续抵抗，从意大利北部调来大量的部队。英军第8集团军于12月间尽管获得了一些进展，但无法攻下任何重大战略要地，后来由于冬季的气候进攻停止了。
与此同时，美军第5集团军顺着公路艰难地向卡西诺推进，攻击了德军主要阵地的防御工事。德军在公路两旁的山上部署了大量的兵力。12月2日，英国第10军和美国第2军，进攻公路西边的卡西诺峻岭，经过了一番激战，在一周后把那里的德军歼灭了。
在公路的东面，美国第2军和第6军也发动了进攻。直到1944年1月1日，美军将德军击退。此时，美国第5集团军才顺着加里利亚诺河及其支流拉皮多河建立了防线，准备开春发动新的攻势。
尽管在意大利的德军还在拼命挣扎，他们在兵力上暂时占有优势，但德军的装备太落后了，从总的方面来说，德国已经接近崩溃。