丘吉尔的事业并非一帆风顺的。1900年，丘吉尔登上政治舞台，直到第一次世界大战爆发，他在政界都一直被视为前程无可限量的青年政治家。但在第一次世界大战1914年的安特卫普远征和1915年的达达尼尔远征中，丘吉尔的两次军事冒险失败损害了他的声望。很多英国人认为丘吉尔大胆冒险有余而沉着不足，他的才华往往误事。在一战结束后的十几年里，丘吉尔始终身居高位，是个风云人物，但就在他担任首相之前一个月，许多人却认为他岁数太大了。一战结束后，和平主义的论调在英国占了上风，自政府官员到平民百姓都要求裁军，英国人认为，再也不会发生大战了。这时，丘吉尔在国会中担任议员，他发表演说：“因为德国在一战结束后所负担的赔款沉重，会出现强烈的仇视情绪，再加上希特勒的独裁会给世界带来灾难。英国应该积极备战，法国也应该加强军备，而不是裁减武器和部队。”但多数英国人都认为丘吉尔危言耸听。
1933年到1939年的七年中，尽管没有人理解丘吉尔，但他仍向英国民众大声疾呼，而人们却充耳不闻。后来，丘吉尔逐渐赢得了一些英国人的尊敬，开始时这些人很少，但不停地增加。在绥靖时期，因为英国人对第一次世界大战记忆犹新，而害怕经受另一场世界大战。因此，英国人对丘吉尔揭露的事实十分反感，但丘吉尔却拿出文件连续不断地揭发德军正在扩军备战，德军站在了盟军力量的上风以及希特勒蓄意发动战争。英国人对这些吓人的事实和预测不感兴趣，认为这些都是丘吉尔哗众取宠的行为，毫无政治家应有的沉稳。他们认为丘吉尔是好战分子。可见，在第一次世界大战结束至第二次世界大战爆发的二十五年间，丘吉尔同大多数英国人之间的关系是不融洽的。例如在1936年3月底，丘吉尔就向公众提出了一个问题：现在到底哪一个国家是最强大的并且能够统一欧洲呢？
丘吉尔认为，“德国正在大规模扩充军备，很快就会被迫在经济财政崩溃或者发动战争这二者之间作出抉择，德国的战争如果取胜的话，其惟一的结果就是德意志化的欧洲。”丘吉尔主张在这种情况下，英国应该联合法国、苏联和其他欧洲小国来约束、抑制德国的强大。1936年3月7日，希特勒派德军重新占领莱茵兰非军事区。德国的军事行动严重违反了《凡尔赛条约》，英法两国却没有表示反对。丘吉尔大声疾呼，德国违反了条约，将对荷兰、比利时和法国构成严重的威胁。丘吉尔向政府呼吁后，英国立即向法国提供了军事援助，以维持欧洲的稳定。1938年3月11日，德国吞并奥地利。4月，在德国政府的教唆下，捷克斯洛伐克境内的苏台德地区纳粹分子开始进行分裂活动。7月，英国首相张伯伦派代表团访问捷克斯洛伐克，就和平解决苏台德问题进行谈判。
9月15日，张伯伦赴慕尼黑访问，与希特勒商议苏台德问题。会晤中，希特勒要求苏台德独立，张伯伦竟同意了。在与法国沟通以后，张伯伦回到了英国。不久，张伯伦、法国总理达拉第派两国驻捷克的大使拜会捷克斯洛伐克总统贝奈斯，劝说他允许苏台德独立。听说此事后，丘吉尔向报界发表演说：“这是民主国家向纳粹德国的彻底屈服……”。9月22日，德国政府提出了严正声明：苏台德必须在9月28日下午2时之前独立，否则德国将进攻捷克斯洛伐克。英国政府认为时间太紧迫，对这个条件表示难以接受，大战一触即发。9月28日，意大利总理墨索里尼邀请英法德三国领袖到慕尼黑开会。张伯伦欣喜若狂，认为终于可以避免战争。29日，张伯伦飞抵慕尼黑。丘吉尔担心张伯伦会在会议上作出让步，因此他提议：“由持反对意见的人士发表联合声明，敦促首相坚持立场。”但没有人支持丘吉尔。9月30日，英法两国接受了德国的要求，签署了《慕尼黑协定》。10月1日，捷克斯洛伐克被迫撤军，否则一旦德国入侵捷克，英法将不会出兵。张伯伦带着德国一份保证和平的声明回到英国，以胜利者的姿态迎接民众。他向民众欢呼：“我把光荣的和平从德国带来了。”在议会，丘吉尔等少数人公开抨击政府，他认为“盟国已经遭到一次彻底的失败”。丘吉尔的发言引起大多数议员的抗议，但他仍然在反对声潮中完成了演讲。不久，由于丘吉尔反对张伯伦的绥靖政策，遭到保守党党部的弹劾，但他最终以3比2的信任票保住了议席。1939年3月13日，德军占领捷克的剩余部分。在德国的支持下，斯洛伐克宣布独立。3月31日，张伯伦在下院发表演讲，一旦波兰遭到入侵，英国将出兵保护波兰。
9月1日，德军入侵波兰，第二次世界大战爆发。战略形势的急剧变化打通了丘吉尔通往政权之路。怒不可遏的英国人民群起而攻之，要求张伯伦“辞职”、“滚蛋”的吼声响彻大不列颠群岛。丘吉尔将二战称为“非必然的战争”，认为英国本来在开始时就能轻易制服德国，但因英国政府的“麻痹大意和好心肠而让德国重新武装”。当天，丘吉尔接到首相张伯伦的邀请，请他晚上赴唐宁街10号会面。会见时，张伯伦建议丘吉尔进入政府工作，丘吉尔立即同意了。在与张伯伦商谈战时内阁的人选问题时，丘吉尔趁机把几个追随者调入内阁。9月3日，丘吉尔在政府中出任海军大臣。丘吉尔不满足于此，他想得到首相职位。在战争中，丘吉尔对张伯伦的“静坐战”、“奇怪战争”十分不满，但他没有公开反对张伯伦。“奇怪战争”期间，英国海军积极备战。在丘吉尔的领导下，把大部分商船队编入护航运输队，制定对德国的海上封锁计划，组织海军扩建计划。丘吉尔相信自己迟早会当选首相，因此需要熟悉海军以外的情况。丘吉尔与美国总统罗斯福取得了联系。罗斯福富有远见，他也认为英国的未来属于丘吉尔。从那时起，丘吉尔和罗斯福开始长期通信。本来张伯伦希望德国和苏联交战，但没有想到的是波兰被德国和苏联瓜分，芬兰被苏联占领。接着，德国又吞并了挪威和丹麦。1940年春天，多数下院议员强烈要求张伯伦辞去首相职务。丘吉尔加入政府后，持续不断地批评张伯伦的绥靖政策，他提出的批评多为日后的事实所证实。丘吉尔在英国声名鹊起，英国人把他看做是抵抗德国侵略的旗帜。丘吉尔以极大的声望成为首相无可争议的继承人，但此时，张伯伦想让哈利法克斯继任首相。
5月9日，张伯伦约见哈利法克斯和丘吉尔。张伯伦问丘吉尔是否同意加入哈利法克斯的政府。丘吉尔沉默不语，以示反对。哈利法克斯识趣地说：“在战争时期，首相必须是下院议员，我作为上院议员是不适合组织内阁的。”张伯伦想握住首相大权不放，他宣称在战争紧急的情况下，任何人不准强行改组政府。但在英国下院对政府的信任投票中，张伯伦遭到惨败，被迫下台。经过三大党派的协商，决定由丘吉尔接任首相。传统上，新任首相应该向前任首相写一封表示惋惜的信件，但丘吉尔却没有写信给张伯伦。5月10日下午6时，女皇召见丘吉尔，请他组阁。下议院以381票对0票的绝对优势，表达了对丘吉尔的支持。丘吉尔终于得到了梦寐以求的大权。根据计算年龄时把不足一整岁的部分略去不算的方法，在1940年5月10日时，丘吉尔已经是六十五岁的老人了。不久，丘吉尔会见英国工党领袖艾德礼，邀请工党加入内阁。这时候，战争阴影笼罩着整个英国：入侵、轰炸、背叛、化学战和细菌战……英国能打赢这场战争吗？3天后，丘吉尔首相出席下议院会议，发表了演讲：“我没有什么，只有鲜血、辛劳、眼泪和汗水贡献给你们。你们要问，新政府的政策是什么？那就是投入全部力量在海上、陆上和空中进行战争。你们要问，英国的命运会怎样？那就是胜利！不惜一切代价去战胜德国，无论道路多么艰难也要坚持下来。
”二战爆发以后，英国民众对丘吉尔的看法终于转变了。过去这几年，作为议员的丘吉尔一直不得志。这时，丘吉尔的主战热情变成了一种美德，而不是以前的好战分子了。二战一开始，在所有大臣的演讲中，只有丘吉尔的广播演讲最能吸引人，最能鼓舞人们的抗战信心。事实上，这种美好的关系从丘吉尔上台起一直维持到二战结束，用丘吉尔的话来说，就是“他们的最美好的时刻”。大英帝国在生死存亡之时，通过丘吉尔之口，说出了举国抗战的意志，说出了英国人的心里话。丘吉尔的内阁中，亚历山大出任海军大臣，辛克莱出任空军大臣。丘吉尔还成为下院领袖和国防大臣。丘吉尔规定的工作制度令政府官员们难以忍受：所有的重要会议都在晚上召开，常常开到深夜以后。白天，丘吉尔躺在床上向各部口授命令和指示。丘吉尔千方百计地延长法国的抵抗时间，以便为英国加强国防赢得更多时间。英国的陆军很少，但空军强大，法国政府一再要求英国派遣新的飞行大队去法国。丘吉尔多次飞往法国，会谈中，法国总是要求空中支援，而丘吉尔主张法国依靠现有装备坚持作战。1814年，拿破仑建立的法兰西帝国被欧洲联军推翻后，路易十八复辟。1848年，法国爆发第二次革命，推翻路易十八，建立了“法兰西第二共和国”，第二共和国采取总统制共和政体，总统拥有行政、军事大权，任期4年，不准连任。1848年12月，拿破仑的侄子路易·波拿巴当选法国总统。路易·波拿巴于1851年发动政变。1853年，路易·波拿巴恢复帝制，存在了五年的法兰西第二共和国灭亡了。1870年，普法战争结束，法国惨败，路易·波拿巴沦为俘虏。1875年，法国成立新政府，史称“法兰西第三共和国”。鉴于路易·波拿巴复辟的教训，第三共和国改总统制为议会制，规定总统不再由全民选出，而由参议院和众议院共同选举产生，如果总统的政策不能得到议会的支持，就会被罢免。二战爆发后，德军接连胜利，攻占波兰、挪威、丹麦后，迅速把矛头指向法国。1940年5月10日，德军绕过漫长而坚固的马奇诺防线，从荷兰和比利时突入法国腹地。
当时，法国一直陶醉于把德国这个“祸水”引向苏联的绥靖政策，缺乏危机意识，在北方的防御十分脆弱。德军只用一个月的时间就攻克巴黎。法国政府迁到小城波尔多。在波尔多，以总理雷诺为首的“抗战派”和以副总理贝当为首的“投降派”，展开了激烈的斗争。1940年6月22日，法国向德国投降，新成立的政府设在维希，又称维希政府。7月10日，维希政府废黜了第三共和国。就这样，从5月10日起，英国人万众一心，在丘吉尔的领导下作战。1940年5月26日，丘吉尔命令在法国的英军撤退，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退正式开始了。
在8天中，被包围在敦刻尔克地区的英法联军先后撤出33万多人。英国政府组织大量民船救援在敦刻尔克的士兵，海军部的军官们投入到救援中。6月4日，丘吉尔在下院报告了敦刻尔克大撤退的情况，同时提出：“英国人将继续战斗，将在法国抵抗，将在大海中抵抗，将以越来越大的力量在空中作战，将不惜一切代价保卫英国；将在海滩作战，将在德军的登陆点作战，将在山区作战，总之绝不投降。哪怕英伦三岛的大部分被吞并和陷于饥饿之中，英国在海外的臣民也会在英国舰队的支援下继续抵抗，直到上帝来拯救这个世界。”6月13日，丘吉尔飞抵法国，劝说法国政府继续抵抗。6月18日，丘吉尔在下院发表演讲：“让我们勇敢地承担责任，如果大英帝国能够留存千年的话，这将是大英帝国最光辉的时刻。”