1923年1月，林徽因与梁思成的恋爱关系已经基本确立。恰恰就在这一年的5月，梁思成遭遇车祸住院。尽管林徽因给予了梁思成悉心的照顾，但梁思成伤愈后还是落下了残疾。即便如此，林徽因依然是不离不弃。更有深意的是，林徽因以“尺棰”这个笔名，翻译发表了英国王尔德的《夜莺与玫瑰》。这是一篇歌颂“比生命更可爱的爱情”的童话故事，“尺棰”这个笔名，则故取自《庄子》中所载录的惠子的话：“一尺之棰，日取其半，万世不竭。”
1936年3月15日在《大公报》文艺副刊第110期上，林徽因发表了一首名为《别丢掉》的现代诗。1936年3月20日，《自由评论》第16期发表了梁实秋署名为灵雨的《诗的意境与文学》一文，批评林徽因刚发表的这首《别丢掉》难以读懂。以朱光潜和朱自清为代表的京派作家则迅速撰文，分别发表了《心理上个别的差异与诗的欣赏》、《解诗》进行批驳，论争得非常热烈。林徽因好胜爱争辩在文艺圈是名声在外的，奇怪的是这一次林徽因却一言不发，只字未评。
1945年，一位在重庆中国救济总署服务的美国胸外科医生曾直言：按现有医疗技术估计，林徽因也许五年后就会走到生命的尽头。而时间仅仅才到1947年，林徽因就不得不因为肺结核感染而要进行切除肾脏的大手术。这一次林徽因做好了最坏的打算，为此连正在耶鲁教书的梁思成也都匆忙归国。而在这一重要时刻，林徽因却出人意料地约见了徐志摩的前妻张幼仪。张幼仪在《小脚与西服》中这样写道：“她虚弱得不能说话，只看着我们，头摆来摆去，好像打量我，我不晓得她想看什么。大概是我不好看，也绷着脸……我想，她此刻要见我一面，是因为她爱徐志摩，也想看一眼他的孩子。她即使嫁给了梁思成，也一直爱徐志摩。”关于徐、张二人婚姻破裂之事，一直有人将原因归咎于林徽因。当时林徽因曾向陈植之妹陈意表示过决不能做破坏别人婚姻的事，之后也曾向美国友人费慰梅、儿子梁从诫等有过解释，不过她却从未对张幼仪有所剖白。而今病笃之际，两个女人隔着二十多年的风尘，潦草而又隆重地相见了。
1949年北平解放不久，林洙与未婚夫程应铨欲完婚，但经济窘迫，难以如愿。故林徽因以营造学社资助青年学生专款的名义，给了林洙一笔钱。对此，林洙不知如何是好，颇为惶恐。于是，林徽因轻描淡写地说了句：“不要紧的，你可以先借用，以后再还。”之后，林洙几次想还钱，林徽因皆借故推掉。后来林洙才得知营造学社正是因为没有经费才停办的，最后的那点钱，也都分给社友作为北上的旅费了，根本没有所谓的专款。奇妙的是，林洙日后居然成了梁思成的第二任妻子，用特殊的方式偿还了林徽因所给予她的深情与厚爱。