离开母校的石川啄木，于明治三十五年（1902）十一月一日，辞别了父母，告别了故乡和亲友，带着大井苍梧老师赠给他的《北村透谷全集》，满怀希望地来到了首都东京。起初，在同乡那里借宿，后来，他租了个房间住了下来。在东京，他见到了那些渴望已久的同乡友人。他们每日聚首畅谈，或参观游览。啄木还拜访了浪漫主义诗人与谢野铁干和与谢野晶子（1878—1942）夫妇，他们邀请他参加十一月九日在城北俱乐部召开的新诗社秋季聚会。会上，啄木认识了不少著名诗人和作家，如岩野泡鸣（1873—1920）、相马御风（1883—1950）、高村光太郎（1883—1956）、和平出修（1878—1914）等。这次聚会，给这个刚出中学校门的青年留下了深刻的印象。他受到了振奋和激励，认为这才真正像个文学家的“神圣的集会”。第二天，他又专程访问了与谢野夫妇。他们见面后，从这次秋季聚会谈起，涉及日本诗歌的过去、现在和未来，诗人的为人，以及诗歌的写作等，话题一再转换，谈得兴致勃勃。他们一见如故的谈话和热情，也给啄木留下了深刻的印象。他在文学笔记《秋韷笛语》（十一月十日记事）里，详细地记载了这次会见的经过和感受。和文艺界人士的接触，是他决心从事文学事业来到东京后的最大收获。
但是，在现实生活面前，却使他困窘得一筹莫展。他所向往的东京，可以说并没有伸出温暖的双手，来迎接这个满腔热情的游子。他赤手空拳，一贫如洗。他没能靠自己的天才，为实现自己的梦，开拓出一条可走的路。在那个社会里，一个既无专长，又无资历（文凭）的初出茅庐的青年，自然是要碰壁的。一些乡亲故友为他奔走设法，或者联系中学，打算重新从五年级读起，换取一张中学毕业文凭；或者联系英语学校，打算学有专长，以便糊口，等等。但是，这些路子都没走通。摆在眼前的且不说学费，就是一日三餐的费用，也无着落。不用说，家里当然无钱寄给他，这是不能指望的。这时，幸好调到北海道的小樽去工作的姐夫山本千三郎，资助了他一些钱。为了谋求一条生活出路，他用这些钱买了一些英文书籍，如兰姆（1775—1824）的《莎士比亚戏剧故事》、拜伦（1788—1824）的《查尔德·哈洛尔德游记》，和丁尼生（1809—1892）、渥兹华斯（ 1770—1850）、朗费罗（ 1807—1882）等人的诗集。他每天在大桥图书馆，一方面孜孜不倦地、贪婪地阅读各种文学书籍，一方面着手翻译易卜生（1828—1909）的剧本，打算靠翻译作品弄点收入维持生活。但是，这一努力也落空了。囊空如洗，一直不暇饱暖的啄木，由于艰苦生活的折磨，终于得了病，在发高烧中，晕倒在大桥图书馆。据他后来在写给友人的信中说：“病在脑神经和心脏，原来还有胃病，就这些病名就够骇人的了。”这样一来，他不得不中断翻译，而且，连正在构思的小说也都放弃了。只靠典当衣物维持一时的生活，哪里还经得起贫病交加。他交不上房费，便被房东净身出户地赶了出来。这是明治三十六年（1903）一月下旬的事。不过，倔强的年轻诗人，并没有向家人和亲友求援。他走投无路，在东京市内流浪了两三天，终于得到了一个陌生人的同情，住进了他的房间。这个人叫真壁六郎，和石川啄木年纪相仿，也是一个一文不名的穷苦青年。他们同病相怜，在一起住了二十多天。有时两个人一天只能吃到一顿饭，勉强活命。真是到了衣食无着，饥寒交迫，坐以待毙的危急关头了。这时，他的父亲得到了消息。然而，手中拮据，又不能坐视不理，无奈伐了寺里的杉树，换了路费，才把儿子接回涩民村来。啄木到了家便病倒了。贫困的父母又为他筹措药费进行治疗。啄木每天和药饵为伍，一直在家里疗养了将及半年。
这半年的禅房养病生活，是石川啄木总结他第一次踏进社会的失败经验的最好时机，也是他一生思想发展的一个重要阶段。
一向被人们以“神童”称道而另眼看待的石川啄木，现在居然弃学进京，弄得潦倒不堪，几至丧命而归，人们的白眼和冷嘲热讽，骤然间像瓢泼的大雨，劈头盖脸地倾泻下来，使这个一向少年气盛、倔强自负的年轻诗人，在孤寂和痛苦中，不能不进行深沉的思索。他要用“锐利的哲学思索的斧□”去“解释往事”。他从认识“我”着手，进一步研究“人”。当时，对他的思想影响较大的外国人是德国的唯心主义哲学家、意志论者尼采（1844—1900），德国作曲家、文学家瓦格纳（1813—1883），日本人是高山樗牛和唯心主义哲学家、评论家纲岛梁川（1873—1907）等。这时，他认识到自己从前的“爱”，止于“只爱爱自己的人”，未免偏狭，认为“爱是包容，是一体，是融合”，从而追求瓦格纳所谓的“意志扩张”的爱，和宗教的所谓“自他融合”的爱。现在，他从混沌复杂的人生旋涡中，似乎看到了某种光明和希望。他认为，“真正爱自己的人，也就应该同样地爱他人”，“别人若是与自己为敌时，最大的‘自负’是对其攻击和迫害以冷默相待，要有保持自己人品的宽容和度量，这样，最后的胜利终会来到沉默者的手中”。他说，“这是我的信仰的告白。”从宗教的角度看，这些思想主张，不过是那种忍耐、宽容和博爱的变种；而从社会学的角度看，这些思想主张，正是阶级调和论和不抵抗主义的“勿以暴力抗恶”的演绎。可以看出，这次非同小可的挫折，使他从和生存与本能相结合的“浪漫的超人主义”（高山樗牛）里解脱出来。他要从生的“妄自尊大的贪婪”中转向“灵性的踊跃的追求”，正像著名的浪漫主义诗人北村透谷（1868—1894）的名句：“百合茎虽折，犹自盛开花”。他把自己的信仰和希望放在这个基础上。这些情况表明，石川啄木的思想，从对“我”的认识发展到追求人与人的关系上了。他的绝对的“爱”，他的“自他融合”的境界，无不带着尼采和叔本华（1788—1860）的神秘悲观的宗教色彩。但是，他和这些影响他的人所不同的，是他对人生并不绝望，他并没有失去追求的勇气和信心。作为一种磨练，可以说，石川啄木这次经历，正是他的人生大学的第一课，是使他经受考验的起点。安详而寂静的养病生活，使他沉潜于人生的思索，同时，也给他提供了创作的条件。这一年六月左右，他曾在《岩手日报》上，发表了他的《论瓦格纳的思想》一文，连载达十次之多。同时，他还写了一些诗歌。同年七月和十一月，他先后几次在《明星》杂志上发表他的短歌作品，并被列为“新诗社”的同人。十二月，又在该杂志发表了他的作品《愁调》（五首），开始使用“啄木”这一笔名。他这时的作品，依然是仿照与谢野晶子等人的作品，带着“明星派”的调子，流露着淡淡的哀愁和感伤，缺乏独创性。十九岁的石川啄木，经过了一年来的治疗和休养，已经完全康复了。这一年（1904）的年初，他与病中给他以极大精神安慰的堀合节子订婚了。在他的恋爱日记《甲辰诗程》里，有如下的记载：
八日（一月）：晨早起，给节子写信，坐车径访阿兄寓所。……与节子晤谈，到夜八时过。啊，我的勇敢的妻，美丽的妻，无论发生何等事情，我们只能是终生之友，而无他途。的确，假如没有爱，我将怎样生活下去呢？啊，这一问，不久就要成为我终生的方针、理想和希望。……
十日：……来者有节子，我们谈未来、谈希望、交换着温柔的吻，话头不断地继续着。在诗、音乐、宗教方面，没有隔阂，舒畅地交谈。一旦话头断了，就在各自的眼神里闪烁起无声的话语。……盼望着的终于得到，相爱的终于晤面……。
十九日：早晨节子信来，喜讯！！！二十二日：田村姐丈来，住在这里，禁不住想起可爱的妻。……
二日（二月）：母亲及时外出，为办那件喜事……
三日：此日，为与节子事，母亲去与她的父母订亲。……
四日：一点半，老母归。万事如意。……
节子的父母曾经反对这桩亲事，但是，她矢志不渝，终于取得胜利。到九月，她们母女曾到寺里访问，住了一周多，大半是在商量安排结婚的事。这时的啄木，高兴异常，觉得自己“好像生活在爱的铜墙铁壁之中似的”。
这一年，是石川啄木创作上丰收的一年。他先后在《时代思潮》、《明星》、《帝国主义》、《太阳》等报刊杂志上，发表了许多短歌和诗，在日本国内博得了些声誉，以一个浪漫主义诗人新秀的姿态在诗坛上崭露头角。也就在这一年，爆发了日俄战争。日本帝国主义和沙俄帝国主义在我国东北地区角逐，对我国进行侵略。日本帝国主义封闭旅顺港以后陆续取得的胜利，使日本国内狂欢沸腾。石川啄木虽然也随之欢欣鼓舞，却对那些不能体现“国民的理想”的政治人物，如当时的总理大臣桂太郎、大隈重信，枢密顾问官松方正义，参谋总长及兵站总监山县有朋等人加以贬斥，认为他们没有像德国的俾斯麦那样，造成“国民的自觉、民族理想、自由的精神、坚忍进取的觉悟”。他要求他们能够预先着眼于国民的思潮而创造出“自由与光荣的和平”的局面。这些出自资产阶级民主与和平观点的要求，对那些疯狂的军国主义者来说，无疑是“对牛弹琴”。他们根本不会去考虑创造“国民的文化”。
石川啄木的身体已经复元，他就不能不去积极地寻找生活的出路。他曾给诗人野口米次郎（1875—1947）写信，表示愿意到美国去，希望得到他的支持。这当然落空了。这年九月，他曾出游到北海道，没有找到什么出路，就在十月下旬，再次去东京，为出版他的诗集而奔走。在东京，他遍访了在京的朋友和诗人，如：与谢野铁干、姉崎嘲风（1873—1949）、纲岛梁川等，也联系过一些报社、杂志社，但是，不仅诗集的出版漫无头绪，而且，仍然找不到职业。这使他打算靠诗歌谋生的梦想破灭了。接近年底，他出于对父母的安慰和孝心，往家里汇了二十元钱。这是他得到的一点点稿费，他手中也只剩下几个零用钱了。他哪里知道，就在这时，他的家里发生了一件不幸的事情。12月26日他父亲的住持职务被罢免了。处分的理由是拖欠宗教费。这不过是个借口，实际上是村内和曹洞宗内部派系斗争的结果。他的父亲不过是这一斗争的牺牲品罢了。不过，这一结果给啄木一家带来了很大的威胁，对啄木本人今后的生活道路也产生了严重的影响。
啄木这时尚在东京，他还不知道家中发生的事情。新年一过，1月5日（1905）他出席了新诗社召开的新年庆祝会。会上，啄本又结识了不少有名的作家和诗人，作为浪漫主义诗人队伍中的新秀，石川啄木受到了他们的欢迎。五月，他的处女诗集《憧憬》出版了。这是他这次来东京的最大收获。著名诗人上田敏为诗集写了序诗，与谢野铁干写了跋，书前附有向同乡的东京市长尾崎行雄的献辞。
诗集 《憧憬》（1905）收集了石川啄木自1903年11月到1905年3月的大部分诗作，共七十七篇。其中，有五十二篇写于涩民村，占诗集的三分之二。
这是一个未满二十岁的青年诗人的抒情诗结集。这些诗篇，以即景抒情者居多，诗人以诗的语言，慷慨激昂的情调，抒发了他内心中的敏锐的感受，引起了评论界的重视。在毁誉参半中，诗人的诗才，得到了比较普遍的承认。有人认为，他较之后来成名的北原白秋（1885—1940），薄田泣堇（1877—1945）、蒲原有明等人远为突出，即使存在着弱点和不足，但在明星派诗人里，也还是一流的。诗集的浪漫主义特色是鲜明的。首先，无论是即景或即事的抒情，都是对理想的人生的追求，充满了对人世生活的叹息和感伤，而且，和他的遭遇相联系，时常出现对命运的怀疑，流露出一种孤独感，不过，却不是颓丧。其次，由于年轻，缺乏足够的生活经验，因而，他的抒情总是显得空泛、概念化。而且，由于追求“永生”和“永劫”，因而反映出一定的宗教神秘气氛。这和西方的象征派诗歌有一些相似之处，说明他也接受了传入日本的西方象征派的影响。他的诗，虽然在抒情中也透露出某些民主成分，如针对侵略战争的非战思想，对绝对主义统治下的社会现实的不满情绪等等，但却没有将他的这些思想苦闷充分表现出来。他曾说，“最高的意志伴有最高的感情，这就是我的诗论”。不过，我们从他的抒情诗中看到的理性成分却很少，他的这些诗作没有对人生表现出更高的理想或者是深邃的探索。然而，这和当时那些专写自我，抒发内心感受和情绪的浪漫主义抒情诗人又不同。他没有那种夸张了的“我”的咏叹，也没有那种唯美的、享乐的倾向，他是在为纯洁的、正直的人生而忧思。再次，应该看到诗歌形式和格调的频频变换。这种不稳定性，反映他从古典的传统形式的和歌而转向新体诗，在积极地寻求适应自己表情达意需要的诗歌形式，从而在突破传统的“五七调”或“七五调”中所进行的大胆尝试和革新。这在当时的诗歌界也是诗人们所不能回避的一项迫切任务。最后，在诗歌语言方面，虽然也有简洁明快的诗篇，如《睡了的京城》等。但总的说来，却是模仿的、艰涩的，汉文调子较重，而且不够凝练。这除了反映初出茅庐的诗人尚且不够成熟外，也反映了当时浪漫主义诗歌语言正在走向成熟的过程之中，就是那些更有才能和影响较大的诗人，也还在努力摸索之中。《憧憬》的这些特点，说明石川啄木作为一个新进的浪漫主义诗人，他的诗歌艺术还不够成熟。他一方面承受了前辈诗人的影响，同时也带着自己的特色进入诗坛。这些诗作，出现在明治时期浪漫主义诗歌即将走向衰落的前夕，世纪末思潮在诗歌领域已经产生影响的情况下，自然应该予以历史的评价。作为石川啄木的诗歌的出发点和他所反映的诗歌领域的问题，确实具有一定的历史意义而不应忽视。让我们引他的《海鸥》（1904）一诗的后半部分看看吧！
……
啊，逍遥的天使哟！
你伫立在世俗的罗网环顾西东，
你打开了清净之门的逍遥的精灵！
然而哟，我们这些大自然的宠儿，
怎么能飞上那宛如天国的路程。
在这儿，会听得清，
这只海鸥的歌声：
“只因我是逍遥的天使，
才有自由爱情的梦。
我住在朝霞下盛开的白蘋的馨香里，
听那汹涌的涛声起伏奔腾。
光明与黑暗不断地涌来，
永恒的勇敢的歌，
正是谱写大无畏的人生。”
啊，我的朋友，
我有一个心愿：
你可否将闪光的永不疲倦的双翼，
暂借给我——你这无翅的伙伴。
什么地方有你，
就吹来和平、快乐的熏风，
就有黄金似的太阳照在云端。
然而啊，
人间的国度里，
污秽的风吹得久长，
自由的花朵多年弃之于地，不朽与诗的纯真早已沦亡。
（于雷 译）