杜月笙亲自跑到苏、浙、皖三省面粉业公会去活动。他的智囊团想出一招，以三省面粉业商人的名义写了一篇“呈文”，请江苏省政府转呈中央实业部和财政部，要求特准“补助内地实业”，减税50％。
当时，江苏省主席叶楚伧、江苏省财政厅厅长张寿镛都是杜月笙的好友，中央的财政部长宋子文、实业部长孔祥熙也都与杜月笙交情甚好。结果，杜月笙的“呈文”一级级顺利通过，经宋子文、孔祥熙批准，江南面粉商人上交税额减少40%，江北面粉商人上交税额减少50%。消息传来，各内地面粉厂商欣喜若狂，对杜月笙感激不尽。
在内地面粉厂商和部分上海面粉厂商的支持下，杜月笙开始在暗中收购上海面粉交易所的股票，很快就达到了拥有发言权的数额。于是，一些厂商们就要求召开股东大会，自然要恭请杜月笙出席会议。
王一亭和荣宗敬还被蒙在鼓里，他们主持大会，刚想正常讨论议案，忽然遭到股东们发言攻击。内地厂商和部分上海厂商组成联合阵线，对准他们猛烈开火，主要围绕两件事展开批评。首先，大家指责王一亭、荣宗敬把持交易所，任意操纵面粉价格，压抑同业，损人利己，王一亭、荣宗敬急忙辩白。还没等他们把这件事说清楚，第二项指责又来了，有人提出，交易所历年来积存的盈余共有六七十万两白银，荣宗敬个人挪用了将近30万两，王一亭个人挪用了20万两。王、荣二人再也不能控制会场，股东们要求投票改选交易所负责人。
改选的结果，杜月笙得票最多，被选为上海市面粉交易所理事长；杨管北紧随其后，被选为常务理事。在属于上海十大业之一的面粉行业中，杜月笙一跃成为行业领袖。
杜月笙向面粉交易所的股东们提交一份报告，其中说道：“荣宗敬和王一亭两位先生，自创办面粉交易所以来，不辞辛苦，功绩卓着，他们所欠50万两白银，就算是交易所给他们的酬劳，不再追回。”无论王、荣二人是不是真挪用过这笔白银，就此不了了之。
通航运经营船公司
杜月笙虽然文化功底不深，却有两项特长，一是善于在错综复杂的局面中一下子就抓住关键，二是知人善任能够调动内行人出力，所以，他忙而不乱，可以同时操办很多大事。在打入面粉业的这个时期，杜月笙眼观六路，耳听八方，还不失时机地把手伸向了航运业。他还是让杨管北在前面开路，目标锁定大达轮船公司。
大达轮船公司是中国早期民营轮船公司，是近代中国着名实业家、教育家张謇先生创办的。张謇是清末状元，在1904年先后创办了大达内河轮船公司和大达外江轮船公司，随即合并为大达轮船公司，开辟了“沪扬班次”，专跑上海经南通天生港至扬州霍家桥一线，航行于长江和苏北内河水道。
当时，英商也在扬州开设祥茂航运公司，在长江和苏北水道搞运输，还贩卖鸦片，不择手段地打击、排挤张謇的大达轮船公司。1908年，英商阴谋策划一起特大撞船事件，用祥茂公司的“泰宁轮”撞沉大达轮船公司的“大新轮”，造成108人被淹死的空前惨案。
1910年，在大达轮船公司强烈要求及国际舆论压力下，英方不得已做出审判裁定，判处英方祥茂公司赔偿人命及财产损失78062两白银，可实际上只赔偿47569两白银。
1916年，在中国江河上横行霸道的英商祥茂公司终于倒闭，将包括三条轮船在内的所有资产全部卖给了大达轮船公司。此后，大达轮船公司长期独占此航线。
1926年8月24日张謇病逝。不久，大达轮船公司经理鲍心斋也辞世而去。该公司在管理上有些混乱，还接连遭逢两场灾难。
1930年前后，大达轮船公司存有巨款的南通德记钱庄破产，大达轮船公司的几十万两白银化为乌有。1931年，大达轮船公司所属“大生”、“大吉”号轮船先后失火烧毁，船上旅客死伤众多，货物损失严重，都要大达轮船公司负责赔偿，弄得公司负债累累。
这时，原本由大达轮船公司独占的航线之上，又出现了一个实力强劲的竞争对手——大通轮船公司。该公司董事长是上海滩的洪门大哥杨在田，总经理是法租界公董局华董之一陆费伯鸿。大达轮船公司外有大通轮船公司进攻，内有各个股东互相攻讦，内外交困，步履维艰，濒临倒闭。
杜月笙看准了这个可乘之机，依靠杨管北、杨志雄设计行事。杨管北不但精明强干、擅长管理，而且祖上是镇江豪富，在南通实业界投资颇多，大达轮船公司也有他的股份。杨志雄又名杨寅，曾经留学德国，后任上海西门子洋行买办，风度翩翩，舌辩滔滔，是杜月笙智囊团中较有外交才干的人，而且，杨志雄毕业于张謇一手创办的吴淞商船学校，是张謇的学生，与南通张家颇有渊源。
杨管北首先大量收购大达公司的股票，让自己和杜月笙都当上了大股东。接着，杨管北又与上海商业银行老板陈光甫联系。陈光甫是大达公司主要债权人，他在大达公司董事会内部活动，散布舆论，说为了挽救大达公司，只有让杜月笙出任董事长，杨管北出任经理。
陈光甫的言论遭到张謇当年的主要助手吴寄尘的坚决反对。杨管北曾经在一些事情上冲撞过吴寄尘，令吴寄尘耿耿于怀，所以，吴寄尘以杨管北“年纪太轻，少不更事”为理由，反对杨管北出任经理。这一主张虽然没有明确反对杜月笙出任董事长，却能阻止杜月笙控制大达轮船公司的企图，因为杜月笙本人不懂航运业务，而且和大达轮船公司及南通实业界素无渊源。
杨管北请出杨志雄，让杨志雄通过张謇的儿子张孝若游说吴寄尘，力图说服他同意杨管北、杜月笙进入大达公司领导核心。另外，杨管北还鼓动年轻股东们向上海社会局提出呈请，要求大达公司进行人事改选。社会局局长吴醒亚按照杜月笙的意图，指令大达公司召集股东大会，改选董事会。
身为英租界“大八股党”之一的戴步祥属青帮“通”字辈。在杜月笙的授意下，戴步祥率领徒众抢占上海大达码头，驱赶原工头张金奎的人马，双方发生械斗，上海公安局局长蔡劲军亲自率领军警前来弹压，封锁道路，断绝交通，使得大达公司轮船多日无法装卸开航。
在这一套文武齐备的水陆道场冲击下，吴寄尘终于作出让步，在侄子吴蕴斋的陪同下，亲自来到杨志雄任职的西门子洋行，请杨管北出任大达公司副经理，同时推举张謇的儿子张孝若为经理，杜月笙为董事长，将实权交给杨管北。
杜月笙等人控制了大达轮船公司，接下来就有责任使该公司摆脱困境，提高该公司的竞争力。于是，杨管北走马上任后连施妙手。
首先，杨管北请杜月笙通过帮会关系确保苏北航线安全畅通。自清末直到解放前，内河航运业的损失主要来自沿线土匪的拦截，一船被劫，最抵损失也要数以万计，再富有的船主也经不起这样的折腾。当时苏北人民饱受天灾人祸，不少人被迫为匪，且多属于青帮系统。
杜月笙加入青帮时仅属“悟”字辈，但他现在已经成为有政治靠山的新式帮会的首领，所以，旧式青帮内辈分比杜月笙高的人也来投靠，其中个别人甚至向杜月笙递门生帖子。
居住在上海的青帮“大”字辈人物高士奎，人称“高老太爷”，当年曾经是徐宝山的部下。杜月笙托人约请高士奎来杜公馆议事，高士奎应邀而至，还称杜月笙为“杜先生”。杜月笙请高士奎到洪泽湖走一趟。高士奎的老家就在洪泽湖附近的杨庄，他很爽快地答应了。杜月笙随即给“高老太爷”3000元“路费”。
洪泽湖是苏北一带土匪的巢穴，土匪头子吴老幺在青帮内属“悟”字辈，是“高老太爷”的徒孙。高士奎出面向吴老幺打招呼，让他们对大达轮船公司的轮船手下留情，网开一面。从此，这条杀机四伏的苏北航线成了大达轮船公司的生意坦途。
吴老幺等人也得了好处，杨管北在皖北、苏北各地设立与航运有关的办事机构，聘请青帮中人担任挂名经理，让他们每月坐拿大洋200元。
杨管北的另一手，是通过杜月笙向上海商业银行和交通银行筹得资金3000万元，创设大兴贸易公司，代苏北地区的商人在上海采买货物，货物价格以上海新闻报的行情报道为准，同时还开创了货物押汇业务。货物押汇业务相当于一种短期抵押贷款，按照银行原来的规定，民船营运的货物不可用作抵押，但因大达公司的轮船航行特别安全，货物从不短少，反而让银行觉得稳妥可靠。
苏北商人委托大兴贸易公司在上海采办货物，只需要交付三成的货款，其余七成由上海大兴公司垫付，货物办妥后就交给大达轮船公司运输。大达公司以提货单为证明，用货物和水路运费作抵押，立刻从苏北地区银行驻上海分行（或办事处）提取大兴公司垫付的金额。
货物很快运到苏北目的地，货主拿到提货单，向当地银行交付货款和运费就可以提出货物。苏北商人节省了到上海办货的旅费和人力，还减少了风险，订货之初只付三成货款，用3万元资金就可以运来10万元的货物，而且银行还允许分批提货，可以先交少量钱提出一部分货物，出售获利后再来提取其余的货物。
这种设计新颖而又周密的营销手段，极大地方便了客户，杨管北也能赚到运费和代办费，有时还能利用上海与苏北两地银行利率不同赚到一些利息差额。
大达轮船公司的业务蒸蒸日上，大通轮船公司就相形见绌了。大通公司曾经展开降价竞争，但在航路安全和银行贷款方面不是大达公司的对手，于是越来越亏损。最后，大通公司实在斗不下去了，只好主动找杜月笙求和，要求停止恶性竞争，让两家彼此都能获利。
杜月笙推托说：“大达的事情，全是由小开在管，老兄还是与他商量商量吧。”上海话“小开”就是“公子哥”的意思，这是指杨管北。
大通公司的代表只好来找杨管北，杨管北提出由两家联合经营这条航线。
“双方各占多少份额呢？”大通公司的人问道。
“有一个最合理的计算方法。”杨管北说，“请一位最有名的会计师，详细查看大达、大通过去3年的账目，算出总营业额，再按照两家公司所占的比例，定出今后的数额。”
于是，经过着名会计师奚玉书查证，在过去3年两家公司的总营业额中，大达公司占63%，大通公司占37%。又经过几番谈判，大达公司做出让步，调整双方所占份额的比例，大达公司占55%，大通公司占45%，双方签好合约。
后来到了1933年，大达轮船公司又向上海商业银行贷来60万两白银，建造一艘可容纳两千多名旅客的“大达”号轮船，生意进入鼎盛时期。不久，上海船联会理事长虞洽卿已经连续两任届满，必须改选，大达轮船公司董事长杜月笙荣获这个工商界的重要头衔。
一二八后开谈判
正当杜月笙大举进入实业界的时候，蒋介石第二次下野了。“九一八”事变以后，蒋介石在国民党内部陷入孤立。1931年12月15日，内外交困的蒋介石在各方压力下被迫宣布下野，辞去国民政府主席、行政院院长及陆海空三军总司令等职务。
蒋介石下台，杜月笙的结拜兄弟戴笠也失去依靠，情报工作也干不成了。蒋介石给情报小组发了一笔数目不小的遣散费，可是戴笠一文钱也没收到，因为领钱的人卷款潜逃了。戴笠又一次穷困潦倒、一贫如洗，沦落在上海滩。杜月笙对戴笠器重如故，更加热情，愿意提供经济援助。
戴笠此时倒很有自尊，没有向杜月笙多要，第一次只要了50元。没过几天，50元就花光了，戴笠又来找杜月笙打秋风，很不好意思地再要50元，杜月笙当然又毫不犹豫地送给他。就是这一点雪中送炭之恩，戴笠竟然铭记在心，多年之后还念念不忘。
1932年1月上海发生“一·二八”事变，国民党内的亲蒋派趁机提出“请蒋先生到南京主持中央政治会议”。1932年3月1日，国民党在洛阳召开四届二中全会，选定蒋介石为军事委员会委员长，兼军事参谋部参谋长。从此，“蒋委员长”的称谓一直叫了下来。
蒋介石东山再起，戴笠也一路高升。杜月笙和戴笠建立了砣不离秤、秤不离砣的亲密关系，不仅有共同的利益，还有很深的感情，堪称生死之交。
值得一提的是，在“一·二八”事变发生之后，杜月笙曾经以私人身份参与面对日本军方的谈判，这要从事变发生之前说起。
日本军国主义分子早就有侵略上海的企图，他们需要的只是一个借口。当时，上海华界马玉山路有一家三友实业社，生产毛巾织物等产品，“九一八”以后积极抵制日货，引起日本侨民的忌恨。1932年1月18日下午4时，有5个日本莲宗和尚敲着皮鼓和磬钟游荡到三友实业社门口，在这里念经超度亡灵，引起厂内职工的愤怒，双方发生冲突，日本和尚被打死1人，打伤2人。
1月21日凌晨，50名“日侨青年同志会”成员放火焚烧了三友实业社，回到租界后又砍死砍伤3名工部局华人巡捕。当天，日本侨民集会，沿北四川路游行，前往该路北端的日本海军陆战队司令部，要求日本海军陆战队出兵干涉，游行途中还袭击了华人商店。
第二天，日本驻上海总领事反而向上海市长吴铁城提出抗议，还发出最后通牒，要求制止抗日运动，解散抗日团体，否则日本海军将开始“自由行动”。
吴铁城先向国民党中央执行委员会和外交部请示，然后就打电话给杜月笙，告诉他说：“日本第一先遣舰队开到了黄浦江里。为避免战祸，政府可能会答应日方的要求。”
杜月笙在电话中问：“市长指的是什么？”
“制止抗日运动，解散抗日团体。”吴铁城说。
杜月笙沉吟了一下，说：“为了顾全大局，我们那个抗日救国会可以暂时宣告解散。”
“宣布解散抗日团体很容易，难的是制止抗日运动。”吴铁城说出了关键。
这一下，平时张口就甩出“闲话一句”的杜月笙再也不敢拍胸脯打保票了，他想了又想，半晌才回答：“这件事谁也不能保证做到，我只能尽力而为。”