戴、杜二人来到松江后，便寓居于施家的阁楼之上。他们在这里尽情地阅读、写作，同时翻译了不少外国的作品。他们把这里称为“文学工场”，意思是愿意为了文学而服苦役，但对于他们来说，这里更像一座文学乐园，他们淋漓尽致地展现着自己的才华，就像禽鸟忘情地展示自己的羽毛。无疑，他们的内心在这里得到了满足，而现实中的种种无奈，则渐渐显得遥远和模糊了。他们的工作是高效的，很快，戴望舒便翻译出了法国作家夏多布里昂的《少女之誓》。
但再快乐的日子，若老是重复，也会使人厌倦，别人或许还好些，敏感而耐不住寂寞的戴望舒却终于熬不住了。戴望舒暂时离开江南，前往北京，打算继续学业。在北京他结识了许多新青年，也有过快乐交流的时光，但他对北京的文化氛围是失望的，与之前自己的想象大相径庭，这里并没有留下多少新文化运动的气息。他失望地回到松江。短暂的北京之行，于他而言，最大的收获，应该是通过丁玲和胡也频结识了冯雪峰。冯雪峰是一个热烈的革命者，他的存在，使得戴望舒最终并未真正远离革命。
1928年初，因为出版的译稿被当局审查出政治问题，冯雪峰为救出受到牵连的，出版、翻译、评论界的朋友，写信给戴望舒假称需要一笔钱救出一个相好的妓女。戴望舒等几人在疑惑中凑足了钱汇去，不久冯雪峰来到了松江，大家才明白事情的真相。冯雪峰当时已加入共产党，充满革命的激情，思维明晰，口才极好，对戴望舒等人的影响很大，他们开始对革命文学产生了浓厚的兴趣，甚至翻译了苏联的短篇小说集。但在冯雪峰劝告他们重新靠近党组织的时候，他们选择了婉言拒绝。作为家中的独子，三人都有一些顾虑，而且在文学创作上，他们也都希望拥有更大的空间，创作更加自由，而不过多地受到政治的约束。
这时，戴望舒生命中的第一个爱人施绛年也进入了他的生活。1927年，戴望舒住进施家，二十二岁的戴望舒遇见了十八岁的施绛年。正在读师范学校的施绛年在哥哥施蛰存的影响下，对文学也很是喜爱。这个聪明活泼的小妹妹时常到“文学工场”，与戴望舒等人一起谈论文学，或帮忙抄写稿子，似乎给这小小的阁楼注入了清新的空气。渐渐地，戴望舒发现自己深深爱上了这个姑娘。尽管以前戴望舒曾经写过一些爱情诗，但那更多的是对自己理想的隐喻，犹如古人诗文中的“香草美人”一般，而并不指向生活中任何具体的女性，而此时，诗人感到自己爱情诗的主角出场了。
已经颇有诗名的戴望舒在现实中并不是一个潇洒风趣的人物，尽管他能写出浪漫的诗句，但真实的他总是显得过于严肃拘谨，这样的性格使他在面对施绛年的时候缩手缩脚，完全放不开，而更重要的是童年那场天花带给他的满脸的瘢痕，更是令他充满自卑。而施绛年则是一个活泼好动的姑娘，虽然人们说互补的性格更有益于双方的交融，但他们性格的差异实在太大了，不同的性格令他们之间总显得有些格格不入，或许这已经预示了这段感情的并不美好的结局。
和所有年轻女孩一样，施绛年渴望美丽的爱情，但这却是戴望舒不能带给她的。戴望舒容貌上的缺陷，以及他的性格，都与施绛年的梦想相去甚远。施绛年最初只是把戴望舒当成一个兄长，对他全无男女之情。当戴望舒鼓足勇气表白之后，或许是出于自己不愿过于伤人的性格，或许考虑到戴是哥哥的朋友，施绛年的反应并不强烈，既没有严词拒绝，也不说接受，始终以平静的微笑作答。但这却显然令戴望舒产生了误解，认为这暗示了希望仍然存在，经过努力是能获得爱情的。而出于年轻女孩对爱情的需求，施绛年对戴望舒的热烈追求也并不反感，他们有时一起散散步，说说话，偶尔还会有一些亲昵的举动，施绛年也会向这位热恋她的男人撒撒娇，这在戴望舒看来，似乎是施绛年已经认可了他的靠近。
但一方在努力追随，另一方则不过是礼貌地回应；一方俯首称臣，另一方则高高在上。这种不平等的关系并不可能长久地维系下去，双方在这段关系中也均感到了沉重的负担。尤其是在爱情中，处于从属地位的戴望舒，诗人的敏感气质使他总是在甜蜜的瞬间感到悲伤和绝望，他写道：“什么是我们的恋爱的纪念吗？拿去吧，亲爱的，拿去吧，这沉哀，这绛色的沉哀。”（《林下的小语》）“去吧，欺人的美梦，欺人的幻象……”（《忧郁》）甚至戴望舒感觉到他的爱人“有一颗天青色的心”（《我的恋人》）、“那里是盛着天青色的爱情的”（《路上的小语》）。天青色是一种素雅纯净的颜色，但却是冷色调的，用来形容爱人的心以及两人之间的爱情，其实传达出了戴望舒对爱情的隐忧，他已经深切地察觉到了施绛年对他的冷淡。但戴望舒却陷入这无望的爱情里不能自拔，或者毋宁说诗人迷恋着这无望的爱情的气息，不愿自拔。
也正是在与施绛年交往之后，戴望舒写出了他最广为传诵的《雨巷》，戴望舒把自己心中的苦楚投射到那个丁香般的姑娘身上，这个姑娘或许融合了戴望舒和施绛年两人的形象。“一个丁香一样的/结着愁怨的姑娘。……哀怨又彷徨。……冷漠，凄清，又惆怅。……太息般的眼光/她丁香般的惆怅。……悠长/又寂寥的雨巷。”戴望舒或许是表达了爱情的迷茫，又或许掺杂了破碎的时代和理想，不论如何，这首诗发表后，获得了人们普遍的赞赏，一举奠定了他在诗坛的地位，“雨巷诗人”之名就此不胫而走。
一边是陷入爱情陷阱，一边却不能抛开文学。戴望舒或许已经意识到，文学正是在他与这散发着忧伤气息的爱情之间，甚至是他作为个体与荒谬的时代之间取得平衡的一种有效的途径。戴望舒依然勤勉地坚持着写作和翻译。他翻译的夏多布里昂的《少女之誓》很快在开明书店出版，其间他的诗歌及其他译作也不断问世。
文学的梦想让几位年轻人很快便不再满足于阅读、写作和谈论，创办刊物的热情重新燃起。他们立即着手，打算办一本以他们工作室“文学工场”为名的文学杂志，很快他们便编好了两期刊物，但事先谈好出资的光华书局在审阅校样后，却因为内容太激进而打了退堂鼓，《文学工场》这本刊物最终胎死腹中，这使得戴望舒等人倍感失落。
上海之二：《我底记忆》和绛色的沉哀
但好消息很快便传来了。1928年9月，戴望舒曾经的同学刘呐鸥从台湾来到上海，带来了一笔巨款，打算开书店、做杂志，因缺少得力的帮手，于是写信给戴望舒等几人，邀请他们到上海共同发展。这对于苦闷中的戴望舒等人，不啻为久旱之甘霖，自然是一拍即合，几人立即收拾行装，前往上海。很快，几人创办的《无轨列车》杂志创刊了，“第一线”书店也开业了。“无轨列车”这个名字充满了都市气息，且表明了刊物唯作品论、不限制风格和题材的立场；而“第一线”这个名字，更是显示了几位年轻人的高远志向。不幸的是，书店不久便被当局查出有“赤化”嫌疑而勒令停业了。到了1929年秋天，戴望舒等人又创办了《新文艺》月刊。《新文艺》发表了戴望舒大量的作品和译作，但因为过多地译介苏联等国的文学作品，它最终也只能以“赤化”之名被禁止。
为了避开当局的盘查，几人在租界重新开了一家“水沫书店”。这个名字，比起原先的“第一线”，已完全没有了那种激昂的气势，而是更增添了从小处做起的意味。戴望舒就住在书店里，书店的一切事务基本都由他一人打理，忙得不亦乐乎，却也快乐充实。结识罗大冈等朋友，也正是在这个时期。水沫书店开办时期，除了戴望舒自己的写作，他的朋友们在文坛也屡有斩获，施蛰存、刘呐鸥、穆时英逐渐成为了新感觉派小说的领军人物。
1932年1月，因为“淞沪战争”爆发，水沫书店被迫关门。戴望舒等人不得不离开上海，各回家乡。但到了5月，戴望舒、施蛰存和杜衡又重新在上海聚首。因为现代书局的老板洪雪帆和张静庐打算做一本中立的杂志，于是便想到邀请三人主持。于是施蛰存主编的，标举艺术至上、打破门户之见的《现代》得以创刊。
在早些时候，1929年4月，戴望舒的译作《爱经》和第一部诗集《我底记忆》同时在水沫书店出版了。《爱经》的出版曾使鲁迅产生过误会，认为这是戴望舒在叫嚷“恋爱文学”的无聊之作，但后来鲁迅发现自己误会了戴望舒。《我底记忆》分为“旧锦囊”、“雨巷”、“我底记忆”三个小辑，收录了戴望舒早期的二十六首诗作。这些诗歌呈现出不同的风格，这与戴望舒尚处在创作的早期，写作充满随意性有关。最早的那部分诗歌，无论从诗歌的技艺还是表达的情感上，都显得比较生涩。而随后我们见证了戴望舒的成长，他迅速地找到了自己进入诗歌的方式。戴望舒最终选择了《我底记忆》而不是广受推崇的《雨巷》作为书名，这也表达了戴望舒对自己的高要求。这首被戴望舒自己称为“我的杰作”的《我底记忆》突破了之前作品中的优美和韵律，杜衡认为这首诗“非常新鲜”，“字句底节奏已经完全被情绪底节奏所替代”。“它存在在燃着的烟卷上，它存在在绘着百合花的笔杆上……在凄暗的灯上，在平静的水上，在一切没有灵魂的东西上……但是我是永远不讨厌它，因为它是忠实于我的。”这既是戴望舒自主的审美选择，同时也显露出戴望舒不自觉地放弃了对爱情的信任，而选择了“忠实于”自己的“记忆”。
尽管对爱情充满担忧，而施绛年对戴望舒的忽冷忽热也使戴望舒感到心痛和无所适从，她甚至并未公开接受过戴望舒的爱意，那些被戴望舒视为对方“默许”的行为其实是如此的不足为信，戴望舒常常陷入“你想笑，而我却哭了”（《夜是》）这样痛苦的情绪中。但在这个沉醉于爱情之中的苦恋者那里，爱情的火焰却燃烧得愈发炽烈。戴望舒在《我底记忆》扉页上用法语题词：A Jeanne，即“给绛年”的意思。他甚至在扉页援引了古罗马诗人提布卢斯的诗句：
TeSpectem Suprema mihi Cum Venerit hora，
Teteneam morieans deficiente manu
他把这拉丁文诗句翻译为：“愿我在最后的时间将来的时候看见你，愿我在垂死的时候用我的虚弱的手把握着你。”
这段若即若离的感情在诗人的隐忍和施绛年的矜持中疼痛地持续着。直到1931年，戴望舒做出了激烈的举动，他因为对爱情的绝望而打算自杀，以身殉情，施绛年在震惊、感动、同情、无奈等种种情绪之下，也在家人的不断劝说之下，终于答应了戴望舒的求婚。戴望舒的爱情似乎在此迎来了转机。但勉强答应订婚的施绛年更多的是迫于外界和自身的压力而作出的决定，她依然不爱戴望舒。
订婚使戴望舒感到喜悦，他写道：“她是一个静娴的少女，她知道如何爱一个爱她的人。”（《我的恋人》）但戴望舒同时也感到这美好是如此虚幻，“但我已从你的缄默里，觉出了它的寒冷”（《款步（二）》）。
施绛年提出，戴望舒必须出国留学，取得学位并回国找到体面的工作，才能正式结婚。对于施绛年来说，这不过是退而求其次的选择，既然得不到自己所希望的爱情，还要被迫接受一个自己不爱的人，那么提出一些现实的要求，也是正常的。爱情本应是纯粹的，如果还有附加条件，如果还需附丽于其他事物，那这样的爱情注定是不美好的。戴望舒最终忍受住内心的寒冷，为了渺茫的希望，答应了这个苛刻的要求。
松江的平静使戴望舒得以更专注地阅读和思考，和朋友们的交流也促使他的文学技艺不断提高。再次回到上海的戴望舒，最初的一段日子里，体验到了上海的夜生活。那时杂志还没办起来，书店也还没有开，他们几人便每天上午写作和读书，下午聊天或去游泳，到了晚上，他们变成了电影院和舞厅的常客，总是玩到深夜。但后来，开书店和办杂志占去了他大部分的精力。他的诗歌首度结集出版，使他声名大振。在冯雪峰的极力引荐之下，戴望舒加入了左联，但对自由创作的向往使戴望舒始终和左联保持着一段距离。
从松江到上海，戴望舒始终徘徊在爱与痛的边缘。无法把握的爱情带给他失落和苦闷，却也使他在痛苦中写出了那些动人的情诗。许多年之后，当戴望舒坐在明净的床窗边，回想往昔的岁月时，他定会细细咀嚼回味这段令他内心波澜起伏的时光。
巴黎和里昂：不情愿的旅程
1932年10月，在施绛年的不断催促之下，戴望舒终于告别家人和朋友，乘坐达特安号游船，踏上了前往法国的旅程。
戴望舒曾经梦想过法国，他当初就读震旦大学的原因之一，就是从那里可以获得前往法国的、相对便捷的途径。阴差阳错，当年他未能实现的法国之行，在施绛年的催促之下，最终变成现实。或许在诗人心中，对法国的向往之情从未改变，但因为成为了爱情的附加条件，法国一行终于成为了戴望舒一次不情愿的旅程。
一个月的寂寞旅途之后，戴望舒抵达了他法国生涯的第一站--巴黎。
巴黎浮华浪漫，空气中不仅飘浮着纸醉金迷的气味，更弥漫着浓郁的文艺气息。文艺家们来到这里，便被深深吸引，不愿离去，直到他们自己最终也成为装点这座璀璨都市的一道道流光溢彩的波光，闪耀于塞纳河上；或者成为满天星斗，积聚在这都市深邃的天幕中。
戴望舒立刻决定留在巴黎。
在当时，旅法的中国留学生大都选择前往里昂中法大学，在里昂，一切的开销，包括学费、生活费等，都比巴黎便宜得多。但诗人总是怀着浪漫的情怀，并且，也容易被浪漫的事物吸引。但浪漫总是不计后果的，世人看见了都市华丽的面孔，却没有意识到不论是精致美好的小资情调，还是颓废散漫的艺术生活，都是他这样的留学生无法踏入的世界。他选择浪漫都市的同时，也等于选择了艰辛、窘迫的异国生活。在巴黎的花销真是太大了，本来经济状况就不佳的戴望舒更是倍感压力。多亏了施蛰存等朋友多方筹钱，他才得以维持日常生活。离愁别绪笼罩着诗人，尤其是对施绛年的想念，以及对爱情的担忧，更是令他难以忍受。
戴望舒选择了在巴黎大学旁听，同时在另一个学校学习西班牙语。典型的学院派教育令诗人很快便被倦意侵袭，对施绛年的承诺也因这渐渐疲惫的身心而抛诸脑后，什么修得学位、什么回国任职，也全都置之度外了。戴望舒听从了内心的声音，毫不犹豫地朝着文学的方向去了。戴望舒迫不及待地开始了自由自在的阅读。在法国，阅读的空间更加广阔，许多书籍是在国内无法接触到的。阅读大大开阔了戴望舒的眼界，他的文学素养也不断得到提高。