当时《星岛日报》正在筹办，希望找一名副刊编辑，朋友便推荐了戴望舒。在与社长胡好面谈之后，戴望舒接下了这份工作。胡好是“万金油”大王胡文虎的儿子，当时年仅十九岁，但他的成熟和干练给戴望舒留下了深刻的印象。
1938年8月1日，副刊《星座》随《星岛日报》正式发行，戴望舒在创刊词中写道：“《星座》现在寄托在港岛上……编者唯一渺小的希望，是《星座》能为它的读者，忠实地代替了天上的星星，与港岸周遭的灯光尽一点照明之责。”在当时国家破碎的黑暗中，希望沉沦的悲凉中，戴望舒希望在香港能有一点光明，温暖人们的心。因为戴望舒的关系，许多名家纷纷把稿子交给了《星座》，“我们竟可以说，没有一位知名的作家是没有在《星座》里写过文章的”。但踌躇满志的戴望舒，有时也不得不面对无奈的现实。香港当局从英国利益出发不允许报刊上出现“日寇”、“抗日”等字眼，对所谓的“过激言论”一律严格禁止。戴望舒好几次就曾因《星座》刊载的文章言论“过激”而被当局传召，又因为收到内地寄来的宣传抗战的材料而被警署传唤，这令他非常愤怒和沮丧：“现在还没有亡国，就尝到了亡国的滋味……”
戴望舒曾打算在香港恢复《新诗》杂志，但这个愿望并未实现。于是他和艾青一起创办了《顶点》诗刊。当时艾青在桂林，主持《广西日报》的文艺副刊《南方》，因此《顶点》是在香港和桂林两地发行。此时，戴望舒的诗学理念再一次显露出来：“《顶点》是一个抗战时期的刊物。它不能离开抗战，而应该成为抗战的一种力量……但同时我们也得声明，我们所说的不离开抗战的作品并不是狭义的战争诗。”在他看来，《顶点》的真正任务是“使中国新诗有更深远一点的内容，更完整一点的表现方式”。但这本刊物只出了一期，就没能再继续。
1939年，许地山、欧阳予倩等人筹备的“文协”香港分会成立，戴望舒当选为首届干事，兼任研究部和希望文学组负责人，《文协》周刊编辑。“文协”全称为“中华全国文艺界抗敌协会香港分会”，加入协会，也再度表明了戴望舒的立场。而一些曾经的好友，如杜衡、纪弦等，则因为做了汉奸，而被戴望舒从好友名单中删除了，戴望舒在给艾青的信中写道：“路易士（纪弦）已跟杜衡做汪派走狗……”这使得戴望舒痛心疾首。
刚到香港的日子，家庭是幸福的，爱情也依然显得温暖。戴望舒的家依然是深受文人们喜爱的集散地，跳舞、读诗、高谈阔论，戴望舒在上海曾经拥有的快乐生活似乎将会一直这样延续下去。朋友们都羡慕戴望舒的生活，冯亦代回忆道：“他伴着娇妻和爱女，在祖国的烽火里，幸留这宁静的一角。”戴望舒在许久之后回忆起这段生活，也仍然难忘当时的甜蜜，“这样迟迟的日影，这样温暖的寂静……这带露台，这扇窗，后面有幸福在窥望……我没有忘记：这是家，妻如玉，女儿如花，清晨的呼唤和灯下的闲话，想一想，会叫人发傻”（《过旧居》），因此戴望舒感到“我们曾有一个安乐的家”（《示长女》）。
但这幸福的外壳下，却潜伏着不和谐的因子。戴望舒和穆丽娟的爱情并不平等，他曾在施绛年那里处处受制，而今他占据了主动的地位，而穆丽娟则不得不委曲求全，正像当年戴望舒面对施绛年时一样。穆丽娟深知自己在爱情中的被动，她甚至认为：“戴望舒第一生命是书，妻子女儿放在第二位。”他们之间的爱情虽然曾经甜蜜，满足了戴望舒对爱的需求，抚慰了他备受爱情摧残的心，但这过于顺利的爱情，波澜不惊，难以在戴望舒内心掀起炽热而持久的风暴，换句话说，当戴望舒没有付出太大代价，就得到了圆满的爱情时，久而久之，他便会理所当然地不珍惜眼前人，因为他会认为这一切都是天经地义的，因此他从未关心妻子的感受。而小他十二岁的妻子，更是常常被他认为孩子气、不懂事，他在做许多决定的时候都根本不会想到要和妻子商量一下，听取一下她的意见。安家香港之后，戴望舒曾打算独自返回国内参加抗日活动，像这样的事他也不肯告诉妻子。而他对妻子的漠视，也愈演愈烈。有一次穆丽娟因为去照顾生病的母亲没有回家，第二天戴望舒怒气冲冲地找上门去，强行把妻子拉回家，还当众辱骂了妻子的母亲。当然，还有曾经带给戴望舒深深伤害的施绛年，现在他虽然渐渐已能面对，但这伤害实在太刻骨铭心，以至于成了他生活中挥之不去的阴影。这种深入骨髓的感情和伤害，岂是说忘就能忘的？它们早已融入戴望舒的血肉之中，难以分割了。但穆丽娟对此却是非常介意的，她是一位知识女性，前面说到她与母亲之间的交流都是平等的，在爱人这里，她更加渴望得到尊重和热情，而不是仅仅成为婚姻中的一件摆设、爱情和家庭的一个旁观者。尤其是施绛年的存在，使穆丽娟极为不满，她虽然不再出现在戴望舒的生活中，但她在戴望舒的心中留下的印记已然永远无法抹平。施蛰存来到香港，在戴家借宿，戴望舒竟然叫他住在卧室里，另外安一张床，和他们夫妇的睡床并列，中间也没有遮挡的东西。有时戴望舒晚回家，施蛰存不便进入卧室，便在客厅沙发上睡觉，戴望舒回来后却大发雷霆：“丽娟不等于你妹妹吗？你为什么不进房去睡？”这实际上是把对施绛年背弃他的怨恨，发泄到了穆丽娟和施蛰存身上。他自己也多次说，要是当初和施绛年结婚，一切都不会是这个样子。穆丽娟回忆说：“我们从来不吵架，很少交谈，他是他，我是我……看戴望舒粗鲁，很不礼貌，我曾经警告过他，你再压迫我，我要和你离婚。戴望舒听了也没有说什么，他对我没有什么感情，他的感情给施绛年去了。”“他是他，我是我，我们谁也不管谁干什么，他什么时候出去，回来，我都不管，我出去，他也不管。”这种“从不吵架”或许比吵架更可怕，吵架毕竟还意味着两人之间存在交流，而他们不吵架，“他是他，我是我”，彼此逐渐冷漠下去，空气中布满了紧张的味道，似乎在蓄势待发，等着某个临界点的到来。
如果说，前面的种种，穆丽娟都尚能忍受下来的话，随后发生的事，终于让她忍无可忍了。1940年春天，穆时英回到上海担任汪精卫政府的《中华日报》副刊主编，到了6月，他在下班后乘坐黄包车经过四马路时，被人刺杀身亡。穆丽娟听说后伤心欲绝，戴望舒则冷冷地对她说：“哭什么，他是汉奸！”悲痛的穆丽娟陪母亲回了上海。当她独自返回香港后，夫妻关系并没有任何改善。到了年底，穆母便在悲痛中去世了。戴望舒对妻子隐瞒了这个消息，穆丽娟后来在朋友处听到噩耗，便带着女儿回了上海，再也没有回到戴望舒身边。二十三岁的穆丽娟终于在爱情的折磨中，开始重新思考自己的人生。
失去了才觉得美好，直到此时，戴望舒才意识到自己对穆丽娟的爱和依赖，他用尽一切办法想要留住妻子，写信，甚至奔赴上海，希望求得妻子的原谅，他甚至威胁说要自杀，但服毒之后被人发现，救过来了。这时一切为时已晚，向他提出离婚的穆丽娟回答他说：“一旦决定了，我就不改变。”
戴望舒跑到上海去挽留穆丽娟，却遇见了投靠汪精卫政府的胡兰成和李士群，李士群许诺，只要戴望舒加入他们的活动，他保证让穆丽娟回到戴望舒身边。戴望舒一口回绝：“我还是不能那样做。”
尽管处于无边的痛苦之中，尽管性格上有种种缺陷，戴望舒也绝不会为了要爱人回到身边，而去做他素来不齿的汉奸。
1941年12月7日，日本偷袭珍珠港。盟国对日本宣战，日本和英国之间变成了敌对关系。日军很快便击退英军，占领了香港，这偏安一隅的土地终于也沦陷了，香港进入了暗无天日的时期。大批文人离开了香港。徐迟去约戴望舒一起走，戴望舒说：“我的书怎么办？”到1942年春，中共东江纵队在香港成功营救了茅盾、邹韬奋、丁玲等三百多位文化名人。戴望舒却选择了留下，为了那些仓促之中无法带走的书，也许更是为了等待穆丽娟回心转意回到香港。也有人说当时戴望舒留下来，是出于组织的安排，是潘汉年让他留在香港的。
不久，戴望舒便被安上宣传抗日罪进了日本人的监狱。如果说少年时期在上海被关押的一夜可以看成一次难忘的体验，这次却意味着真正的考验来临了。日本人审讯戴望舒，他们希望诗人能为他们服务，提供香港抗战文人的名单。日本人特别提到了端木蕻良，他们知道戴望舒和端木蕻良之间有着密切的关系，便想要他来指控端木蕻良的抗日行为。为了让戴望舒屈服，日本人对其威逼利诱，毒打、灌辣椒水、坐老虎凳更是家常便饭，但戴望舒宁死不屈，他的回答永远只有三个字：“不知道。”
潮湿阴冷的监狱和酷刑的折磨，使戴望舒的身体完全垮掉了，他的哮喘病因为这段监狱生活而变得极其严重。但他的心志是坚定的。在狱中，他写下了《狱中题壁》：“如果我死在这里，朋友啊，不要悲伤……用你们胜利的欢呼，把他的灵魂高高扬起……”出狱后，他更写出了不朽的诗篇《我用残损的手掌》。
5月，经过叶灵凤的多方营救，戴望舒终于被保释出来了，两个月的牢狱生活使他变得虚弱不堪。这时，胡好把大同图书印务局的职员杨静介绍给了诗人。娇小热情的杨静很快让戴望舒陷入了第三段爱情和第二次婚姻。
1943年5月30日，戴望舒和杨静在香港大酒店举行了婚礼，那时戴望舒三十八岁，杨静十七岁。新婚依然是令人喜悦的，“但叫人说往昔某人最幸福”（《赠内》）。很快他们的第一个孩子戴咏絮出世了，她是戴望舒的次女；第二年，小女儿戴咏树也来到了世上。但曾经有过两次深刻爱情的戴望舒和涉世未深的杨静之间的隔阂也在生活中逐渐显露出来，二十一岁的差距使他们对生活有着截然不同的认识，饱经创伤的戴望舒渴望过上祥和安宁的生活，而青春活泼的杨静则喜欢热闹。杨静又是小女孩的生性，常使戴望舒觉得捉摸不定。时间长了，这些本来算不上多大的差异，渐渐在空气中凝结成一道墙，他与她尽管还在同一屋檐下，但却似乎隔着遥远的距离。杨静后来回忆：“那时候我年纪太小，对他了解不多，也没有想到要好好的了解他。现在看来，可以说是一件憾事。”这时戴望舒想起了穆丽娟，过去的日子曾经多么美好，《过旧居》和《示长女》正是戴望舒在这种情感的驱动下写就的。在《示长女》中戴望舒写道：“人人说我们最快活……也许因为你妈妈温柔又美丽，也许因为你爸爸诗句最清新。”长女戴咏素的母亲，当然就是穆丽娟，戴望舒明确了他对前妻的怀恋，所有溢美之词都不吝为她献上。
1945年8月，日本无条件投降。久违的阳光终于穿透乌云，再次照耀大地，但阴霾却再一次笼罩了戴望舒。有人联名向“文协”写信，指出戴望舒在日本统治时期投敌卖国，这些人或出于误会，或出于嫉妒，或出于更现实的争夺话语权的目的，把矛头指向了戴望舒，这带给戴望舒极大的困扰。他不得不回到上海，为自己辩解。
在上海，戴望舒把长女接回来居住，穆丽娟有时会来看望孩子和前夫，使杨静大为不满；而杨静时常外出跳舞，深夜不归，也使戴望舒恼怒，两人的矛盾日趋激烈，有时甚至到了互相拳脚相加的地步。
1947年春天，戴望舒在和几个文学青年喝茶聊天时，即席作了一首诗，这是他最后的一首诗，甚至连标题都没有：“我和世界之间是墙，墙和我之间是灯，灯和我之间是书，书和我之间是--隔膜！”“隔膜”正是他那时苦闷、阴郁心境的折射，但也是他一生际遇的写照，对他所处的时代、对他的爱情，他是如此格格不入。
1948年初，戴望舒一家回到香港，由于没有稳定的收入，他只能依靠稿费和打一些短工维持生计。没过多久，杨静爱上了一个青年男子，与他私奔了。这对戴望舒的打击无疑是沉重的，哮喘越发严重的他独自带着三个孩子，寄居在好友叶灵凤家。那段时间，“死了，这一次一定死了”成了戴望舒的口头禅。
在香港，尽管戴望舒也曾有过短暂的幸福时光，但我们不得不说，对于戴望舒，这是一段充满磨难和煎熬的岁月。两次失败的婚姻和日本人的监狱，使得戴望舒长期处于“炼狱”的状态之中，现实中的牢狱、生活的困境、精神和肉体的双重折磨，这一切使戴望舒似乎处于挥之不去的梦魇之中，所幸戴望舒挺过了他生命中最黑暗的部分，犹如一抹微弱的火苗，在疾风中飘摇不定，却最终没有熄灭。
诗人写出了《我用残损的手掌》、《过旧居》、《萧红墓畔口占》、《赠内》等风格迥异的诗篇，以新的方式，登上新的高度。他的第四本诗集《灾难的岁月》也在1948年初尚停留在上海期间，由上海星群出版社出版了。
北京之二：最后的期盼
与杨静离婚后，北京的朋友向戴望舒发出了邀请。那是在1949年初，北京已经解放，戴望舒立刻决定北上。戴望舒似乎看见一个新的时代正在拉开序幕，他渴望为这“新”而奉献自己。香港的朋友劝他，说他的哮喘病无法承受北京冬天的严寒，他却回答说自己的身体“适宜于寒冷的天气”。去意已决的他说道：“我不想再在香港住下去了，一定要到北方去。就是死也要死得光荣点。”
1949年3月，他带着两个女儿坐船北上，小女儿留在香港，由杨静抚养，直到戴望舒去世之后，才由杨静送到北京。
在北京安定下来之后，戴望舒用百分之百的热情投入了工作。10月，新中国成立后，他被安排在国家新闻出版总署新闻局，任法文科科长。他把自己的打字机和藏书都拿出来作为公用，至于他自己的身体，更是透支到了极限。很快，因为严重的哮喘，戴望舒不得不住进医院。但没几天，他便主动要求出院，开了麻黄碱针剂自己回家注射。
1950年2月28日，戴望舒在位于北京南池子的家中，像往常一样给自己注射麻黄碱，因为症状严重，戴望舒试图加大剂量来压制。但过量的麻黄碱使戴望舒急性中毒，出现了昏迷、休克。在被人们送往医院的途中，戴望舒去世了。他的心脏终于承受不了来自死亡的黑色浪潮的冲击，停止了跳动。
“愿我在最后的时间将来的时候看见你，愿我在垂死的时候用我的虚弱的手把握着你。”这是戴望舒题献给施绛年的古罗马诗人提布卢斯的诗句。但在他生命的最后时刻，他爱过的三位女性都不在身旁，没有一双温暖的手把他握住。
3月8日，戴望舒被安葬在万安公墓。
戴望舒的一生，最终定格在1950年2月28日，那时他还未满四十五岁。他一生的幸福和伤痛、辉煌和苦难、任性和坚持，都终于在这一刻凝结在同一个点上。他留下了九十余首诗作，一些随笔、评论和大量的译作。
杭州、上海、松江、巴黎、里昂、香港、北京，这些地名勾勒出了戴望舒的生命历程。
戴望舒的生命，在他感到自己看到希望的时候，匆匆结束了。