一、楚地狂生，壮志入越
范蠡，字少伯，本是楚国宛地（今河南省南阳市）三户邑（今河南省淅川县）人。据《史记正义》引《会稽典录》记载，范蠡“佯狂倜傥负俗”，区区六字，尽显名士风流。可以想见，青少年时期的范蠡定是落拓不羁，特立独行，卓越豪迈，与俗不同。
当时恰逢文种为宛令，即宛地的最高行政长官。他觉得范蠡是个难得的奇才，很想同他结识，便派人带着礼物去问候他，并想请他来官邸一叙。文种的礼遇不可谓不高，然而范蠡并不买账。去请范蠡的人回来向文种报告说：“范蠡是国中的狂人，他天生就有这狂的毛病，专门请他他还避而不见，咱又何必结识这种人呢！”文种听后笑了笑，说：“我曾听说，但凡士有贤达俊逸的资质，就必定会遭到世俗的讥讽，诬他为佯狂的。其实范蠡志向高远，洞悉世事，内怀独见之明，虽然他的外在表现不合常俗，不为人知，并因而遭受世人的诋毁，但他这种人本来就不是你们所能理解的呀。”于是文种亲自驾车前往拜访。范蠡依旧避而不见。如此多次之后，范蠡知道文种是以诚心待己了。有一天，范蠡估计文种一定又会来，就对他的哥嫂说：“今天我会有客人来，想借哥哥的衣服和帽子用一用。”不一会儿，文种果然来了。二人一见如故，抵掌促膝而谈，心同志合，十分投机，大有相见恨晚之感。据说当时有很多围观的人，旁听他俩的谈话，都觉耳目一新，闻所未闻！
两人相识后，便常聚在一起谈古论今，从三皇五帝到当前形势，从天道运行到伍子胥侍吴王。谈话间，两人都热血沸腾，认为男儿生在天地间当有一番大作为。范蠡的内心深处更是如波涛汹涌，他觉得已经到了实践自己远大抱负的时候了。范蠡觉得楚国的政治腐败，已经很难有所作为了，而吴越两国正在崛起，于是范蠡便打算邀文种一道入吴。这时有一个叫冯同相的人对他们说：“现在伍子胥在吴国，你们想有所作为恐怕难通过他这一关呀。”范蠡想了想说：“吴越两国一衣带水却又势不两立，将来的胜国非吴则越。既然伍子胥在吴，那我们径自去越好了。”范蠡的政治生涯也就由此开始了。
范蠡与文种入越后，事越王允常。越王对两人很是器重，常常与他们商讨国家大事。因得贤臣范蠡、文种的辅政，越国不断强大，而吴越冲突也在不断加剧。
二、吴越交战，一计存国
周敬王二十四年（前496），越王允常死，与越积怨多年的吴王阖闾听说后，乘丧出兵攻打越国。新继位的越王勾践率兵抵抗，双方在槜李（音zui，在今浙汀嘉兴市西南夹谷中）摆开战场。勾践见吴军阵势严整，便派遣敢死队冲锋，吴军阵势岿然不动。勾践再次组织敢死队，派罪人排成三行，各持剑注于颈上，冲到吴军阵前说，吴、越二国交战，臣等违反了军令，不敢逃避刑罚，谨敢自首谢罪，于是都刎颈而死。吴军都注目呆看，惊骇不已。勾践便趁机突然发起攻击，大败吴军。越大夫灵姑浮又乘势挥戈进击，斩落了吴王阖闾的脚趾。阖闾身受重伤，在退败途中，因伤口感染而死。阖间临终，叮嘱他的儿子夫差说：“一定不要忘记越国的仇恨。”
吴国虽然在槜李之战中遭到失败，但当时吴国的实力远远超过越国。槜李的失败使吴国明白：要争霸中原，必先灭掉越国，方可解除后顺之忧。
自吴王阖闾战死后。夫差即立志要报仇。他派人每天站在庭院中，逢他出入时，那人就喊：“夫差！你难道忘记越王杀死你父之仇了吗？”夫差回答说：“是，不敢忘记！”因此吴王日夜练兵，准备报复越国。
周敬王二十六年（前494），勾践听说夫差日夜练兵，将要报仇。便想先发制人，乘吴国尚未准备就绪，出兵攻打吴国。勾践和范蠡商量这件事。范蠡规劝说：“不可。治国之道，要牢记三条：一要掌握好持盈之道，二要掌握好定倾之道，三要掌握好节事之道。”勾践问：“这三条说的是什么意思？”范蠡说：“持盈之道，是说要像天那样满而不溢，盛而不骄，这样可以得天助。定倾之道，是说人君要能够拯救危乱，安定国家，而又能谦卑自守，这样就可以得人助。节事之道，是说要善于把握时机，就像大地生长万物一样，时节不到，不可强生；时机不到，不可强成；善于因时而动，就可以得地助。现在君王您未盈而溢，未盛而骄，没有定倾之劳而自矜其功，天时还未到就想先物以成，时机还不成熟就想伐人之国，这样做，就是违人而又背时。王如果一定要这样做，必将有损于国，又有害于身。”勾践不听。范蠡又劝谏说：“我听说，刀枪是凶器，发动战争是违背道义的事情，用争斗来解决问题是最下策的。靠阴谋违背道德，使用兵器，以及喜欢用战争解决问题，这都是上天所不允许的，这样做是没有好处的。现在您如果对吴国用兵，一定对我们不利。”勾践说：“我的决心已定，你不用多说了。”于是越国出兵对吴发动进攻。吴王夫差听到消息，征发全部水陆军迎战，双方在夫椒（今浙江绍兴市北）展开激战，越军大败。吴军乘胜直捣越都会稽（今浙江绍兴东南），攻破了会稽城。
勾践战败之后，只带得残兵五千甲士退守到会稽山。夫差带兵追来，将会稽山团团围住。勾践愧疚万分，他问计于范蠡说：“我因为不听信您的话，才落得今天这个地步，后悔也来不及了。事已至此，你看该怎么办呢？”范蠡说：“君王难道忘了吗？善守持盈之道，就可以得天助；善守定倾之道，就可以得人助；善守节事之道，就可以得地助。”勾践说：“现在我最迫切需要的就是得人助。你看该怎么做呢？”范蠡说：“要想挽危为安，关键在于能够谦卑下人。现在君王您只有卑辞厚礼，侍奉吴王。君王町以多多地赠送珍奇玩好和女乐给他，用崇高的名号尊称他。如果这样还不能够得到吴国的宽宥，就需要更进一步，把宫廷的钥匙也交给他，君王还得以身相随，亲自去侍奉吴王，给他做奴仆。这样先求得生存，然后再图发展。”
勾践依计而行，派文种前去吴国求和。文种见到吴王，跪地前行，一边磕头一边说：“君王的亡国之臣勾践派陪臣文种壮着胆子奉告您的下属：勾践请求作您的奴仆，妻子愿意作您的侍妾。”夫差想答应越国的请求，但伍子胥进言说：“吴越两国相邻，同处三江之地，不能并存，不是吴国灭掉越国，就是越国灭掉吴国啊！现在上天把越国赐给了吴国，吴国怎能违背天意呢！不能答应他们的请求。”夫差就拒绝了越国的请求。
文种回国后，把事情的经过报告给了勾践，勾践于是打算杀了妻子、焚烧宝器，然后拼死一战。文种知道吴国的太宰嚭（音pi）素与伍子胥不和，就想利用这个矛盾，便劝阻勾践说：“吴国的太宰们嚭贪婪，可以用财利去引诱他，请派人私下里求他，也许可以成功。”勾践立即派文种带上美女和宝器，秘密地去献给吴国的太宰伯嚭。伯嚭接受贿赂后，就领人人文种去见夫差。文种一面对吴王夫差说好话，一面委婉地威胁道：“希望大王赦免勾践的罪过，他会送来他全部的宝器。假如您不赦免，勾践就将杀尽他的妻子儿女，烧光他的宝器，并将率领他那剩有的五千甲士与吴国决一死战，这样的话，即使越国灭亡了，吴国再强大也得不到什么利益，只有损失吧！”伯嚭乘机劝吴王说：“越王勾践已经愿意降服做臣子了，如果现在赦免了他，这将对吴国有利啊！”已经开始骄奢自满的夫差准备答应这个和议了。伍子胥再一次进言，说：“现在不消灭越国，以后一定会后悔的！勾践是个贤明的君主，范蠡和文种都是能干的良臣，如果让他们再回到越国，终将会再叛乱啊！”夫差不听，最终赦免了越王，撤兵回国了。
三、陪君为奴，谋计返越
吴兵退去之后，勾践君臣返回越都，收拾库藏宝物，装成车辆，送往吴都。勾践夫妻准备停当，将去吴围充作臣妾。
勾践伤感万分。对群臣说：“孤继承前王余德，经营先祖的遗业，幸蒙诸位大夫的辅佐，而得以保全先王的墓丘。不料夫椒一败，竟至旧破家亡，如今还要遭受辱耻，被天下人嗤笑，这是我的罪过。只是今日一别，不知能否再见？”
范蠡劝说道：“臣听说‘居不幽者，志不广；形不愁者，思不远。’古代的圣王贤主们也都遭受过困厄之难，蒙受过不赦的耻辱。只要信念坚定，熬过苦难，终会否极泰来，功垂万世的。吴越两国争雄，彼兴则我辱，我霸则彼亡，这是必然的。臣已观看过天象，君王目前的危难，正是天道的劫数。是福不是祸，是祸躲不过，何况古人自有天相，君王不必过于悲观！如今大王虽处在危困之际，但怎见得祸不能转化为福，谁又能肯定这不是畅达的预兆呢？”
勾践对范蠡说：“我去吴国以后，你就留下来为我守住国家吧。”范蠡提议说：“国内治民的事，我不如文种。对外应付敌国，见事敏捷，当机立断，文种不如我。因此，请留文种大夫主持国政，还是让我随君王去吴国吧。”
勾践依议，留文种守国。自己与夫人并范蠡等人到吴国去给吴王做奴仆。
周敬王二十七年（前493），勾践夫妇和范蠡入吴都拜见夫差。勾践肉袒伏于阶下，见到夫差，便稽首再拜称臣，说道：“东海贱臣勾践，上愧皇天，下负后土，自不量力，污辱了王的军士。诚蒙大王厚恩，罪臣的性命得以须臾保全，不胜仰感俯愧。臣勾践叩头顿首。”此时站在一旁的伍子胥，声如雷霆地进谏吴王说：“鸟飞在青云上，尚且想举矢射杀，何况它自己栖息于庭院呢！现今越王来到我吴国境内，势单力薄，正如等待宰杀的羔羊，若不杀他，更待何时！”吴王说：“我听说诛杀降服的人，会祸及三世的。不是我爱护越国而不杀勾践，我是害怕上天会因此惩罚我吴国，所以才赦免勾践的死罪。”太宰嚭谏言道：“子胥是只顾眼前一时之计，不懂得安定国家的长远道理。愿大王按上天的旨意行事，无拘群小之口。”夫差于是不诛杀越王，派人在阖闾墓陵之侧筑一石屋，将勾践夫妇贬入其中，令其驾车养马。
三月，吴王召见勾践君臣。勾践跪伏于前，范蠡侍立于后。吴王对范蠡说：“寡人听说：‘贞妇不嫁破亡之家，仁贤不仕绝灭之国。’如今越王无道，国家已将灭亡，社稷坏崩，身死世绝，被天下人嗤笑。而你们君臣俱为奴仆，囚于一室，先生不觉得可悲吗？寡人打算赦免你的罪过，如果你能改过自新，弃越归吴，寡人一定重用，使你去忧患而享富贵，先生意下如何？”勾践听到这里，跪在地上偷偷流泪。范蠡却不慌不忙地回答说：“臣也听说过：‘亡国之臣不敢言政，败军之将不敢言勇。’臣在越国没能辅佐勾践以行善政，得罪了大王，已经不忠不信了。承蒙大王鸿恩，赦免了臣等的死罪，使臣得以养马洒扫侍奉大王，臣已经很满足了。”夫差听了，冷漠地说：“先生既不愿移志，那么就回石屋去吧。”
回到石屋后，勾践专心养马，他的夫人穿着破衣烂裳，除粪洒扫。三年的时间里，勾践君臣毫无怨言，脸上也没有丝毫怨恨的表情。有一天，夫差登上姑苏台，远远地望见勾践夫妇静静地坐在马粪堆旁边歇息，范蠡站在旁边，君臣之礼，夫妇之仪肃然。夫差回头对太宰嚭说：“勾践不过是个小国之王，范蠡不过是一介之士，即使处于困厄之中，仍然不失君臣之礼，寡人觉得可敬可叹。”伯瓠立即附和说：“愿大王以圣人之心，同情他们这些穷孤之士。”夫差点了点头，说：“寡人将赦免他们。”从此，夫差便有意释放勾践回国。
伍子胥听说夫差起了同情之心，想放勾践他们回去，急忙拜见夫差，竭力陈述不可以这样做，说：“从前夏桀曾经囚禁了商汤却不诛杀，商纣王囚禁了周文王而不诛杀，结果天道还反，祸福转化，所以夏桀被商汤诛杀了，殷被周灭了。如今大王既然囚禁了越王却不诛杀，难道不担虑会有夏、殷一样的祸乱吗？”于是夫差又萌生了杀勾践之意，派人召勾践入宫。勾践十分恐慌，不知所措。范蠡沉着地说：“大王不必害怕。吴王既然把您囚禁了三年并未杀您，难道会在今天杀您吗？不会有什么危险的。”勾践于是入城见吴王。等候了三天，夫差亦末上朝，伯嚭出来传旨，让勾践仍回石窄。然后悄悄地告诉勾践说，吴王有病，伯嚭从中疏导斡旋，已经化险为夷了。
又过了些时日，勾践听说夫差的病仍未好，便对范蠡说：“吴王已经病了三个月了，还不见好转，我怕夜长梦多，你看该怎么办呢？现在请你再为我谋划谋划。”范蠡说：“现在问题的关键是要能够进一步取得夫差的好感和信任。眼下他有病，倒是个好机会。我已经观察过了，犬差不会死，他的病一定会好的。依据我的推算，他的病到己巳那天就会大好转，到三月壬申那天就将痊愈。大王可以请求去问候他的病。如能被夫差接见，便可以就此请求尝一尝他的粪便。就说您会依据粪便的气味诊探病情，这样便可表现您对吴王的一片赤诚和忠心，同时您仔细观察他的颜色，然后向他拜贺说：‘大王不用担心，您的病一定会好。据我的诊断推测，到三月壬申那天就将痊愈了。’等到夫差的病好了，您的预言验证了，您也就没有什么可以担忧的了。”
勾践依计而行，通过太宰嚭，请求探视吴王的病。吴王召见勾践。勾践来到吴下宫中，正遇上夫差刚解完手，太宰嚭端着他的粪便出来，一股强烈的恶臭味也随之而来。夫差立即上前说：“请让我尝一尝大王的粪便，以诊探大王病情的吉凶。”说完随即用手撮取夫差的粪便，放到嘴里尝了尝。然后勾践来到夫差床前，向夫差拜贺说：“下贱的囚臣勾践恭贺大正：大王的病到己巳那天将会大好转，到三月壬申那天就将痊愈了。”夫差问道：“你怎么知道的？”勾践说：“下臣曾经从师学过医道，能够从患者粪便的气味探知病情的吉凶。粪便的气味与时节的气息相背的，患者就将死；粪便的气味顺应时节气息的，患者就一定会痊愈。刚才我私下尝了尝大王的粪便，其味苦且酸，这种气味，正应春夏之气，我因此知道大王的病一定会好。”吴王听了大为高兴，说：“你真是个仁人啊！”
后来夫差果然到了三月己巳那天，病就痊愈了。正如范蠡所预料的那样，夫差十分感念勾践的一片真情和忠心，从此改变了态度，厚待勾践。赦免了他的罪，并决定让他们君臣返回越国。但自从勾践尝过夫差的粪便之后，便落下个口臭的毛病。
四、节事图强，良策兴国
越王勾践夫妇与范蠡等人于周敬王二十几年（前491）回国。勾践心念会稽之耻，决心大力发展生产，振兴越国。他想先重修旧都，范蠡却认为靠山建都，远不能满足复国扩张的需要，他说：“大王想要建国立都，与敌国抗衡，如果不选择地形宽广且平坦的地方，不占据四通八达交通便利的地形，将来又怎能建立霸业呢？”于是勾践命范蠡建造新都城。范蠡观测天文、察看地形，在会稽规造新城，将会稽山也包括在内。据说修筑城墙时，唯独城的西北方向没修城门，范蠡等人宣扬说：“如今越国已经臣服于吴，不能阻塞通往吴国进贡的道路。”吴国正在会稽城的西北方向，吴王听说后，甚为快慰。实际上，这是越人不忘吴耻，为将来出兵伐吴留出的道路。