蒋在会见陶德曼时，首先询问了日本的要求是否和历来所要求的一样。在得到肯定的答复后，蒋介石表示，对于那种认为日本已经从这场战争中成为胜利者的看法，他不能够接受，也不能接受日本的最后通牒。不过可以考虑以这些条件作为谈判的基础，但绝不是议和的条件。蒋介石强调，华北主权和完整不得侵犯，在和平谈判中，不得涉及中国与第三国之协约，而且自始即由德国任中介入。对陶德曼不辞辛劳来回奔波蒋介石再次表示感激，当然他的民族情感决定了他不会向日本无限制的妥协。
日本政府并不是真想同中国政府停战议和，更不满足于占领东北和华北，而是要独占整个中国。所谓“议和”，只不过是灭亡中国的另一种手段而已，在陶德曼“调停”期间，日军并没有停止军事进攻。正当蒋介石在陶德曼的斡旋下同意以日本的条件为基础进行谈判，并作出一定让步的时候，攻占了上海的日军从三个方向直扑南京，欲置蒋介石于战败求和的绝地，愤怒与民族自尊情感一下冲散了比较勉强的妥协意向。12月5日，在日军的隆隆枪炮声中，蒋介石痛别南京，他愤然宣称：日军不先退出中国，就没有和平可谈。
陶德曼“调停”期间，正值华北和东南的战局恶化，国际对日绥靖又日益盛行，与蒋介石不同，汪精卫却被日军的攻势吓得失魂落魄，从中日准备和谈一开始，他便欣喜若狂，竭力怂勇蒋介石、孔祥熙接受日方的条件，与日方谈判。国民党中以汪精卫为首的一批主张抗日亡国论的人，这时更是鼓吹民族失败主义，说中华民族生来就没有日本大和民族优秀，所以注定是要失败的。12月6日，汪精卫主持的国防最高会议常委会在他的授意和引导下，通过决议要求接受日本的条件。但蒋介石是不会答应的。
而此时日本的政府也随着军事上的暂时胜利，提出了更加苛刻的新的“媾和”条件。
12月13日，日本占领南京后，日本首相近卫文麿发表谈话，盛气凌人狂傲至极地说：“北平、天津、上海、南京四大都市不守，国民政府的实体已成问题了。”日本灭亡中国的野心彰显无遗。就在占领南京的第二天，在日本策划下的伪政权“中华民国临时政府”在北平成立。12月21日，日本内阁会议决定了《为日华和平谈判事项给德国驻日大使的复文》，狂妄地要求中国政府向日本乞和，方能进行日华直接谈判。
日本人还狮子大张口，又提出了四项新的“媾和”条件：中国应放弃容共抗日政策，以协助日满防共；在必要地区设置非武装地带，并在该地区各个地方设置特殊机构；在日、满、华三国之间，签订密切的经济协定；中国应向帝国作必要的赔款。日本人还不觉得满足，同时又拟订了九条谈判细目，想获得更多的权益和多建立几个伪政府。日本人也没有信心完全统治偌大一个中国，不得不分而治之。这是一个由日本任意解释的无所不包的条件，并限定国民政府在年内答复，派遣媾和使节到日本指定地点谈判。
两天后，广田托德国向辗转长江上游的中国政府出示最后通牒：“假如中国不接受这些条件，日本……就将被迫以完全不同于前此所持的观点来对待目前的局势。”
在日本要求中国政府投降的最后通牒面前，蒋介石会屈服吗？
12月26日，陶德曼会见孔祥熙，送交了上述条件和日本的备忘录。蒋介石已经开始打消和谈的念头，他表示：“倭所提条件如此苛刻，决无接受余地。”蒋介石倔强的个性开始发挥作用，一股激情在涌动，“今日除投降之外无和平，舍抗战之外无生存”，他决定对于日本的条件“一概不予理会”。
针对当时仍有人主张和谈，蒋介石认为：“近日，各方人士与党中重要负责同志均以军事失败，非速求和不可，几乎众口一词；殊不知此时求和无异灭亡，不仅外侮难堪，而内乱益甚，彼辈只见其危，不知其害，何能撑此大难也。”他特别告诫他们：“当此国家危迫之时，若无坚忍不拔之志，从何立足！”“与其屈服而亡，不如战败而亡。”蒋介石的态度得到了于右任、居正等元老的支持。
（宋美龄主持重庆各界妇女国民公约宣誓大会）
为表明抗战的决心，蒋介石还连日召集各地军事将领开会，进行军事部署。在12月31日举行的国防最高会议上，他辞去了行政院长的职务，专任军事委员会委员长，不久即去开封指挥作战。陶德曼的调停再度灰飞烟灭，德国政府对斡旋也开始表现出信心不足。
对于日本新的媾和条件，蒋介石不顾日本限定的期限，采取了拖延作答的策略。
此间，为了争取苏联参战，蒋介石把德国大使陶德曼充当调停者的中日和谈建议及日本的备忘录透露给斯大林，暗示苏联如果不武力支持中国，他将被迫议和，加入反共协定的轴心国。
日本那群狂妄的战争疯子以为蒋介石已经被逼上绝路，只有求饶和任人宰割的份了，他们太低估蒋介石的决心和中国民众的力量了。下达最后通牒已经10多天还没有回音，日本人开始心虚，国都都已被皇军占领，蒋介石莫非还想负隅顽抗，是拼命还是有恃无恐呢？日本人觉得不能再等了，他们还真怕蒋介石有什么强援，1938年1月13日，日本核心内阁把最后通牒的时间限定为72小时。
蒋介石知道真正决裂的时刻已经到来，该来的总会来，与其逃避，不如坦然面对。1月15日下午4时外交部长王宠惠在蒋介石的授意下向陶德曼送交了回复函，认为：“改变了的条件范围太广泛了，因此中国政府希望知道这些条件的性质和内容，以便仔细研究，再作确切决定”，否则“也不能做出任何决定，又不能表明任何意见。”
黔驴技穷的日本政府认为这是“拒绝的答复”，一怒之下决定终止“陶德曼工作”。这也宣告日本试图不经战争而使中国屈服的工作归于失败。
为了惩罚不听劝告的蒋介石，1月16日，近卫首相根据御前会议的决定，公开发表否认蒋介石国民政府的声明，大言不惭地宣称“帝国政府今后不以国民政府为对手，而期望真能与帝国合作的中国新政权的建立和发展，并将与此新政权调整两国邦交，协助建设复兴的新中国。”
蒋介石并没因和谈之门关闭而恐惧。日本变本加厉的威胁逼迫使得他更加不愿意屈服，更加坚定了抗战的决心，他表示：“此一星期中，敌人以宣战、否认我国民政府与继续军事行动等等威胁逼迫，无所不至，可谓极矣！以余视之，不值一笑。无论其出于如何举动，皆不能动摇我抗战之决心及最后胜利之信心。彼求和不得、进退维谷之丑态，日益毕露矣！盍不早日觉悟，明言撤兵之为得也。”对于日本开国际外交之先例，否认一个主权国家的政府存在，蒋介石只是替大和民族惋惜：“日本无政治家，无领袖，其国之危，亦可惜哉！”
1月18日，日本召回驻华大使，中国也召回了驻日大使，两国外交关系从此中断。19日，国民政府针对日本的“一·一六声明”发表《维护领土主权及行政完整的声明》，严正表示“中国政府于任何情形之下，必竭全力以维持中国领土主权与行政之完整，任何恢复和平的办法，如不以此原则为基础，决非中国所能忍受，同时在日军占领区内，如有任何非法组织僭窃政权者，不论对内对外，当然绝对无效”。至此陶德曼的所谓“调停”以彻底失败而告终。
2.中日密谈一直未停
抗战初期，国民政府在对日抵抗的同时，并未放弃与日本妥协的企图，一直断断续续地与日本进行谋和密谈。特别是在日本帝国主义实行军事进攻与政治诱降并举的两手政策后，国民党政府内的对日妥协空气有所增长。武汉失守前后，国民政府的军政要员曾通过多种渠道与日本秘密接触，进行“和平”试探和讨价还价。在1939年秋至1940年9月，国民政府与日本进行了自抗战开始以来第二次重要的秘密谈判，日方称之为“桐工作”（“桐工作”是重庆和平路线的暗语），国民党称之为“宋子良路线”。
对于日本而言，征服和灭亡中国是日本对华最高战略。“和平交涉”同军事打击是日本实施其总战略交替使用的策略手段。在战略进攻阶段和战略相持阶段的前期，日本策动的“和平交涉”不是国际法上一般意义的“媾和”，其性质是政治诱降。因为日本政府的目的在于颠覆中国中央政府，全面争夺中国的国家主权，把中国变为日本的独占殖民地。
国民政府与日本的谋和密谈，有一部分并不是经过蒋介石同意后进行的。汪精卫、周佛海之流就以收集情报为名，派高宗武到香港与日本人秘密接触，高宗武还私自到日本去过一次。后来事情败露，一切罪责都推到高宗武身上，周佛海说他擅自行动。汪精卫、周佛海的叛逃是早有准备的。精明的蒋介石当然会有警惕，这件事虽然没有进一步深究，但不可能不加深了他同汪精卫、周佛海之间的猜疑。蒋介石不是不允许和谈，他只是不希望有人不尊重自己的权威，而且，他认为在妥协和让步的条件上必须由自己把关。
（蒋介石宋美龄以茶会招待战时公债劝募委员）
蒋介石与日本谈判有三个目的。一是希望通过和谈，做出有限妥协，结束战争。二是做给美英苏等国看的，从而得到他们的支持和帮助。蒋介石认为美英等在中国都有投资，而且都想在华获得更大的利益。当年美国提出中国对各帝国主义国家门户开放，就是要各列强利益均沾。如果日本侵华目的得逞，美英等国在华的利益必定会丧失。更何况日本侵华的目的是吞并中国，独霸东亚。美英等国在东亚的利益也将受到威胁。不仅如此，日军还会腾出手来，北进或南进，美英苏等国的本土安全也会受到威胁。因此，随着日本侵华步骤的加快，中国国土进一步丧失，这些国家不会袖手旁观。三是拖延时间，等待国际形势的变化。苦撑待变是蒋介石的一项重大战略决策。蒋介石一方面利用我国辽阔的国土，以空间换时间，消耗敌人；另一方面，试图通过谈判，与敌人周旋，争取时间。蒋介石认为，只要中国抗战三、五年，国际形势总会有变化，到那时我们就转危为安了。正因为如此，蒋介石明知谈判不会有满意的结果，因为他不可能答应令自己丧失统治权的条件，但他仍然不放弃谈判。
虽然双方在目标上有很大的分歧，但是国民党并不是没有投降的可能性的。谈判需要妥协，妥协作为增进成功的一门艺术，本身就有很大的风险。在实力弱小筹码不够的情况下，风险更大。鸦片战争以来，积贫积弱的中国与列强进行了不计其数的谈判。每一次妥协，只不过是给国家和民族多增一分苦难多烙一个伤疤，实在是难以找出什么好处。现在好不容易把全民族的力量初步统一到抗日的大旗下，在惨痛的牺牲刚积累一点持久抗战基业的时刻，本来应该扛大旗的人却在偷偷摸摸地谋求与敌人妥协，不能不让人怀疑他们的目的何在。更何况，国民党蒋介石同日本与欧美列强在反共问题上是心有灵犀一点通。鉴于民众的抗战情绪，蒋介石与日本的谋和密谈都是秘密进行的。
在实行“宋子良路线”之前，蒋介石与日本还有一次秘密会谈。1939年3月，蒋介石亲自指挥复兴社的杜石山和柳云龙与日本的萱野长知、小川平吉在香港谈判。蒋介石提出的和谈条件是必须“恢复卢沟桥事变前的状态”，“关于满洲，另行协定”。小川、萱野对此根本不予理会。日本政府也于9月13日发表声明，决定扶植汪精卫成立中央政府。香港谈判因此告吹。
到了1939年秋季，随着日本所面临的国际，国内形势的变化，日本开始主动地开展诱降蒋介石的“桐工作”。这种形势的变化主要表现在：
首先在国际上，9月欧战爆发，日本欲乘机南下，但因其主力已深陷中日战场而无法自拔。日本希望尽早解决“中国事变”以便腾出兵力，大举南下，进而实现其称霸亚太的野心。日本参谋本部于9月15日改变方针，决定“把汪工作和重庆工作同时并进，力争在新中央政府建立前（不得已时在建立后），使日军和重庆军达成停战，并促使汪、蒋政权合流。”
（大批不愿生活在沦陷区的同胞逃往大后方）
其次，日本对积极筹备中的汪伪政权能否结束中日战争还存有严重的疑虑。汪派所收集的大部分是过去党政界的政客、官僚或者腐败分子，在广大群众中丝毫没有基础。在日本陆军和兴亚院有着大批人普遍感到汪精卫是个空头政客，缺乏军力和财力，作用有限，不是解决中日战争的决性力量。而蒋介石则掌握着中国的大量军队和主要权力，又由于蒋介石还在抗战中得到中国人的支持。因此，日本认为对蒋介石实行诱降是必要的。
再者，到1939年日本国内经济已呈现危机，电力不足，粮食缺乏，通货膨胀，财政混乱。经济状况已陷入侵华战争以来“最暗淡的时期”。军事方面，由于战区扩大、战线延长，深感兵力不足、力不从心。经济和军事的困境，使日本难以支撑持久的中日战争。1939年10月，日本陆军参谋长泽田茂说，“外强中干是我国今日的写照，时间一长就维持不住了。”陆相也有同感：依靠武力解决中国事迹的作法是没有出路的，“要想让蒋介石放弃抗日，只有立即从瓦解其政权着手。”
1939年底日本积极地开展了诱降蒋介石的“桐工作”。
蒋介石对于日本的诱降，曾一度表示了积极响应的态度。
上海、武汉、南京、广州等大城市的失守，大片国土的沦丧，美英对日的暖昧态度，使得蒋介石的持久抗战信心有所动摇，认为中国抗战已经进入“最黑暗的时期”。他开始希望能正在有限的妥协下结束战争。
正在他有些悲观的时候，欧战爆发大大震惊了世界。美英对于中国的抗战表示了更多的关心。蒋介石一时左右逢源，成为美英苏和日本都想积极拉拢的人物。他想待价而沽，同日本和谈不会不刺激美英提供实质性的援助。最主要的一点，是蒋介石希望通过“和谈”来达到倒汪和反共的目的。
在抗战进入相持阶段以后，他面对中共及其领导的人民抗日武装力量的迅猛发展，恐惧与仇视日益增长，认为这是危及他统治的“内在的隐忧”。于是他开始推行消极抗日、积极反共的内外政策。但是，蒋介石深知，抗日与反共难以双管齐下，必须有所侧重。于是，希图利用与日本在反共主张上的一致性，通过“和谈”，牺牲中国的部分主权，来换取日本的妥协让步，进而勾结起来共同反共，以巩固其统治地位。这一企图在蒋方代表同今井武夫的密谈中，曾有过露骨的表露。