晚唐着名诗人杜牧，在《寄扬州韩绰判官》诗中写道：“青山隐隐水沼沼，秋尽江南草木凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹萧？”这首诗的问世，使二十四桥成了昔日扬州禁苑繁华、风流盛事的象征；同时二十四桥也成了众说纷纭而迄今尚无定论的一宗疑案。
唐人诗中除杜牧提及二十四桥外，尚有韦庄的《过扬州》，该诗最后的两句是：“二十四桥空寂寂，绿杨摧折旧官河。”五代时，由于战乱，扬州沦为一片废墟，二十四桥也为人们所淡忘。到了宋代，科学家沈括对二十四桥循名责实，一一以求，在《补笔谈》中写道：“最西浊河茶园桥，次东大明桥，人西水门有九曲桥，次东正当帅牙南门，有下马桥，又东作坊桥……又自牙门下马桥直南……”凑成二十四桥之数，但是下马桥系明显重复，浊河下无“桥”字，亦难定为桥名，而极负盛名的禅智守桥未列人其中。南宋的王象之在《舆地记胜》中说：“所谓二十四桥者，或存或亡，不可得而考。”
有人认为二十四桥是一座桥，姜白石1176年冬来到扬州写下了千古绝唱《扬州慢》，词中有云：“二十四桥仍在，波心荡，冷月无声。念桥边红药，年年知为谁生？”从姜词的具体语言环境来看，似乎是指一座桥。清顺治十年（165年）七月，谈迁去二十四桥怀古，并作《二十四桥》绝句一首：“斜阳古道接轮蹄，明月扶疏万柳西。桥上行人桥下水，落花尚自怨香泥。”从诗中可见二十四桥是一座桥。这种观点，在清代吴绮《扬州鼓吹词·序》中也得到附和。序中写道：“出西郭二里许有小桥，朱栏碧瓦，题日‘烟花夜月’，相传为二十四桥旧址。盖本一桥，会集二十四美人于此，故名。”
有人认为大名鼎鼎的二十四桥是子虚乌有的东西，实际上从来就不存在。它只是唐代扬州桥梁的总称，沈括只强调算度的精确，把二十四桥逐一落实，而忽略了诗歌毕竟是文艺作品，大可不必这样认真地对号人座。
二十四桥是不是编码为二十四号的一座桥呢？在诗歌中以序号称桥的不乏其例，就唐代扬州而言，对于桥的编码亦有案可稽。施肩吾《戏赠李主簿》诗有“不知暗数克游处，偏忆扬州第几桥”之句。张乔《寄扬州故人》诗说：“月明记得相寻处，城镇东风十五桥。”可见二十四桥或乃编码称谓。因该桥可能是最富有艺术特色的桥梁，亦或是在游览中心，名气大，所以深为杜牧思念。