投石器甚至可以摧毁或破坏厚重的城墙，使攻防双方的斗争势均力敌。14世纪又出现了另一种新武器，一开始这种武器并不特别引人注意。火药的历史悠久，中国古代最早用其做爆竹。西方修道士和科学家罗杰·培根于1249年用火药进行了试验，同世纪一位阿拉伯作家也用炸药进行了试验，而摩尔人于14世纪在西班牙使用了火药。1356年的米尔穆特手稿描述了一种火炮，其状如花瓶，并有一个点火孔，可以发射出类似于弩箭一样的箭体。14世纪上半叶，西欧数次使用过火药和火炮，其中包括英格兰、法兰西、比利时、意大利和西班牙。英格兰爱德华三世在加莱围城战中使用了10门火炮，到1345年伦敦塔中至少有100门火炮。起初，火炮的声音要比其炮弹造成了更大的影响，但到15世纪，火炮就变得更为直接有效，开始大量制造并成为围城者的主要武器。
火炮一词来源于希腊词“kanun”，意思是一根管子。早期保存的一门火炮有一根八边形的炮身和一个圆形炮膛，还有一个在铸造过程中凿出的一个后膛炮机。黄铜的两种形态———紫铜和黄铜合金，其都用于制造火炮，但不久人们就发现铸铁才是最好的材料。起初，火炮或者放在炮架上以使其向上瞄准，或者绑在木板上以便提起后在下面放入楔子并进行瞄准，但到15世纪就开始使用炮耳了（轮式平台）。火炮通过一个流动炮膛或炮尾装药，炮膛内装满火药后用一把火炬点燃炮管口或点火口，炮膛内放入一块软木塞用于充当火药和炮弹之间的炮塞，炮塞会像一个软木瓶塞一样射出，但要在保证炮膛不会爆炸的情况下。流动炮膛放在炮尾处，并由一根铁棍锁定，并塞满粗麻纤维。15世纪中叶，一些大型火炮被制造了出来。
君士坦丁堡围攻战（1453年）君士坦丁堡围城战的记录非常详细，现代至少有12种关于这一著名事件的记录，包括杜卡斯、斯夫兰齐斯和巴巴罗的记录。但问题是所有这些资料都是来自希腊或是西方，不可避免地是一些一面之词。阿希克帕沙扎得的阿拉伯记录却不够详细，虽然这能够提供一些平衡因素。
君士坦丁堡位于欧亚之间，是一个大型商业中心，也因此不可避免地成为了攻击对象。其位置得天独厚，三面环海———北面是格登角、东边是博斯普鲁斯海峡、南面是马尔马拉海，唯一的陆路在西方，防御设施坚固。君士坦丁堡自中世纪就在抵御波斯人、阿拉伯人和俄国人的不计其数的攻击。有意思的是，该城不是首先落入北方、东方或南方的“野蛮人”和异教徒之手，而是落入了来自西方的基督教徒手中，这是1203～1204年的第四次十字军东征的事。
这时候，基督教已经分裂成了西方的罗马天主教和东方以拜占庭为首的东正教。威尼斯通过其他参与者的欠债以及对威尼斯海运的依赖掌控了新一轮的十字军东征。在盲人总督恩里科·唐多洛的领导下，威尼斯首先带领十字军以商贸的原因对克里斯蒂安·萨拉展开了袭击，直至其投降。然后，十字军向君士坦丁堡进发，而其这时正处在内部出现政治分歧的混乱局面。
第四次十字军于1203年6月抵达君士坦丁堡并对城墙进行了攻击，拜占庭人慌忙反击。皇帝阿莱克修斯二世被废黜，艾萨克二世登基，与阿莱克修斯四世同掌大权。城内又发生了一次暴乱，不仅导致艾萨克二世和阿莱克修斯二世的死亡，而且带来了阿莱克修斯五世的登基。
一系列的内讧削弱了民众的团结和决心，十字军开始通过海陆两面对城墙进行攻击。阿莱克修斯五世在逃亡时被擒获，被刺瞎了双眼后，又被人从一根圆柱顶端扔下来摔死。君士坦丁堡被洗劫，西方人佛兰德斯伯爵被任命为拜占庭的新皇帝鲍德温一世。一个新的法兰克语的拜占庭帝国成立了，但却只维持到了1261年，帕里奥洛格八世迈克尔恢复了希腊人在此地的统治。然而，十字军也由此打破了君士坦丁堡坚不可摧的神话。
直至1453年，君士坦丁堡经历了许多深层政治危机，最大的威胁来自于奥斯曼土耳其。这一城市仍然负隅顽抗并苟延残喘，但周边的基督教领土都陷于土耳其人手中：1393年保加利亚陷落，伯罗奔尼撒于1394年陷落，贝尔格莱德于1440年失守。君士坦丁堡越来越孤立，成为土耳其占领的土地中的一叶孤舟。在1392～1422年，君士坦丁堡经历了3次土耳其人的围攻，城内人口也由于黑死病而大幅减少。拜占庭皇帝数次向西方求援，康斯坦丁十一世于1448年即位，他也不幸成为最后一位拜占庭皇帝。
土耳其人从西方学习了许多军事技巧，他们以土耳其禁卫军为核心建立了一支技术高超的军队，禁卫军是从基督教奴隶的后代中选出的，进行专门的军事训练。奥德曼人努力的一个方向是获取3种围城武器，他们成功地获得了匈牙利工程师厄班的帮助（君士坦丁堡不能满足他的薪金要求）。土耳其人支付给厄班钱财并鼓励他建造一系列威力巨大的大炮用于围城战。
穆赫默德二世于1451年再次成为土耳其苏丹（1444～1446年当他还是一个孩子时就曾担任此职），1451年他也只有19岁。穆赫默德勤学聪慧，喜欢聆听罗马历史，他年轻而且雄心勃勃，是一个基督教女奴的儿子。他对君士坦丁堡充满了敌意，此前的苏丹还能让这座城市存在下去，他却要求在欧洲海岸一边的博斯普鲁斯海峡修建了新堡鲁梅利堡垒（外号“割喉者”）对君士坦丁堡进行围困。当一艘威尼斯舰船试图驶入该城时被击沉，游上岸的人即被斩首，这只是围城战的第一步。穆赫默德组织了一支庞大的军队对该城进行攻击，总计有400艘船和25.8万名士兵。他们面对的可能是当时世界上最著名的防御设施。该城被14公里（9英里）长的海边城墙和6.4公里（4英里）的路上城墙包围，并有一道巨大的沟渠。城墙上有100座城楼，但有些防御措施已经年久失修，人们现在开始竭力进行修复。人们用巨大的原木做成浮栅并用铁链连接起来，将其放在格登角港口至佩拉的塔楼一线。城堡向西方发出了求援，但只有约700名意大利人进行了回应。如一名当时的作家记录的那样，“几乎没有足够的人员防卫城市的外围”。同时，土耳其人正在纸上设计攻城计划了。
穆赫默德审核了该计划，并决定通过陆上的吕科斯谷在中间的城墙发动主要攻击。他在那里设立了营地，设立起他金红色的帐篷。土耳其人架设起攻城机器，包括厄班设计的巨大火炮。炮击开始了，第一个突破口出现在查理斯曼恩门附近的城墙上，城墙的垮塌帮助土耳其人填满了沟渠。希腊人慌忙使用土木修补突破口。
与此同时，土耳其人加强了攻势，又夺取了两座城堡和马尔马拉海上的一个岛屿。俘虏被野蛮屠杀，据一名佛罗伦萨士兵雅各布·泰巴尔迪的说法，“用尖木桩从臀部一直刺穿到他们的头顶”。4月18日，土耳其人试图穿越填充过的沟渠，但再一次失败了。
当一支小型热那亚帆船舰队抵达时出现了暂时的平静，他们经受住了炮轰并在夜晚穿越过了浮栅。这是基督教徒的一次小小胜利，这致使土耳其将军巴尔塔被命令斩首，虽然后来斩首改成了笞杖（使用棍棒击打脚和腹部）和免职。穆赫默德现在决定采取一种新通道，他要求通过陆路将舰船运到格登角，从而绕过了浮栅。通过加拉塔设计和修建了一条特别通道，火炮进行射击并制造出烟雾以掩护其行动。通过这种方式，10艘舰船被拖到了格登角。同时，土耳其人也在路上进行准备，包括建立了14座雷阵，但拜占庭人使用“希腊火”提前破坏了这些雷阵。康斯坦丁十一世与乔治·斯夫兰齐斯一起巡游城墙以鼓励防御者。财宝被熔成钱币用于支付士兵工资。
土耳其人修建了围楼，并决定从海陆两方面发动全面协同攻击。希腊人绕着城墙进行游行，高举圣像并鸣钟，希腊人在圣索非亚教堂举行了最后一场基督教法式。皇帝登上城墙上的一座塔楼察看吕科斯谷的土耳其军营中的篝火。土耳其人靠着火把的火光准备好了大炮。防御者在外墙上占据了位置，随后进入内城的城门被锁住了。这是一场你死我活的战斗。进攻于凌晨1时30分开始。土耳其人用钹、笛、喇叭和战斗口号制造出震耳欲聋的声音。进攻按拨次展开，最弱的奥斯曼非常规军最先展开进攻。苏丹下令如果后退就杀死他们。他们抵达城墙但却不能攻入。两个小时后，第一次进攻失败了。大炮开始猛烈密集地发射，修补的城墙处出现了险情。空气中弥漫着烟尘。第二拨进攻向着破损处展开，但进攻者不是丧命就是被迫撤回。死者塞满了40辆大车，但仍有尸体遗留在那里。第二次进攻也失败了。
现在天已开始放亮，穆赫默德准备进行最后一击，使用最精锐的部队禁卫军展开了进攻，他本人也亲临沟渠边沿进行督战。一名希腊指挥官意大利人朱斯蒂尼恩受伤并通过一个城门撤回到城内，这严重打击了希腊人的士气。其他人纷纷效仿，出现了混乱局面。与此同时，希腊人试图通过城墙上的一个小后门进行突围，但再返回时却未能关闭城门，导致土耳其人蜂拥而入。巨人哈桑首先抵达外墙，随后外墙被占领。
城市门户大开。许多希腊人被屠杀，其中包括康斯坦丁十一世。据说，一具穿有镶鹰短袜的尸体就是皇帝的尸身。大屠杀使君士坦丁堡血流成河。穆赫默德下令进行为期3天的例行洗劫，虽然他也斥责了一名破坏石块路面的人。随之而来的是一场洗劫、抢夺各种财宝和狂饮的狂欢。当狂欢最终结束时，这座城市就像是一名希腊人描述的那样“荒无人烟、遍地是无声无息的裸尸，不成形状、破败不堪”。
君士坦丁堡成为了伊斯坦布尔，一座穆斯林土耳其的城市，奥特曼帝国的一部分，穆赫默德二世成为了征服者穆赫默德，圣索非亚教堂成为了圣索非亚清真寺。起初，土耳其人在使这座城市重新聚居人口方面遇到了一些困难，但50年内它变得比欧洲任何城市都大。伊斯坦布尔很快就重新成为一个商贸中心，但拜占庭帝国却消亡了，世界版图出现了新的格局。一场伟大的围城战改变了历史，其影响至今可闻。
变化了的战场投石机和大炮改变了围城战中的平衡。城墙和塔楼不再能够提供足够的保护，城堡的伟大时代已经终结。中世纪晚期的城堡和城镇的保护主要是通过修建厚重的城墙和更为宽广的护城河以便使攻击武器不能轻易靠近来实现，这的确促使对手不得又寻求攻城的新武器。
城堡居民也改进了其防御武器。投石机并不易于防守，但使用大炮情形却不同了。城墙上设计了炮孔，小型塔楼被设计成了火炮发射台，在城墙后方还建造了专用外部平台用于放置排炮。
这些努力有些效果，但却不能完全阻止炮兵队对城墙进行攻击。人们逐渐放弃了永久防御的希望，虽然强大的堡垒也能保护少部分的人。战争的重点逐渐从围城战向旷野战转移。新的城堡修建的越来越少，更注重居住的舒适程度，城墙变得更薄，出现了更多的窗户以提供更多的内部光线。一些城堡开始用砖头而不是石头修建，明显是以外貌而不是防御为标准。法国词“chateau”原义城堡，现在的意思却是民屋。
修建城堡和围城战发生的改变从来就不是绝对的。城镇依然尽力使其防御变得强悍，而且进行了新型塔楼和城墙设计。为了使城镇防御、堡垒抵御和反击炮火，同时修建了棱堡、角堡和半月堡。围城战仍然需要进行，但变化是重大而深远的。现代早期以及以后的战争与中世纪的战争有着根本的不同。