一、供职东宫惟谨惟慎
杨士奇（1365~1444），名寓，以字行，江西泰和（今江西太和县）人。他从小死去父亲，跟随母亲嫁到罗家，后来恢复了原来的杨姓。家境很贫穷，但他努力学习，靠教授学生糊口自给。经常在湖南、湖北一带教书，其中以在湖北江夏教学馆的时间最长。建文帝初年，诏集各地儒生纂修《太祖实录》，杨士奇被推荐征用为教授。正要上任，王叔英因为他修史方面的才能荐举了他，于是，他被召人翰林院，担任编纂官。不久皇帝命支部考试评定史馆中儒生的等第，
支部尚书张之看到杨士奇写的对策，说：“这不是平常儒生所能说出的话。”于是上奏他为第一名。朝廷由此任职他为吴王府副审理，但仍然让他在实录馆里供职。明成祖朱棣即位，改任编修。后来，选入内阁，掌管机密的军国大事，几个月后提升做了侍讲。
永乐二年（1404）他被选为左中允。永乐五年升为左谕德。杨士奇办事非常谨慎，家居时间从来不谈论公事，即便是最亲密友好的人都不能从他那里听到任何事情。在成祖面前，举止动作恭敬慎重，善于回答问题，而且他说的话常常能够符合成祖的心意。有人有小的过错，常常给他掩饰过去。广东布政使徐奇带了些岭南的土特产送给朝廷的官员们，有人把他送了东西的官员名单拿给皇帝看，皇帝看到上面没有杨士奇的名字，就把他召去询问。杨士奇回答说：“徐奇去广东上任的时候，群臣们作诗文赠给他送行，我正巧生病没有参加，因此没有送东西给我，现在名单上的官员是不是都接受了这些东西还不知道，而且东西很少，应当没有什么其他用意。”成祖就马上命令把礼品册焚烧。就这样，一场可能引发的大狱被杨士奇挽救了，同时，他没有在其中标榜自己的清廉，而是实事求是予以解释，也可以坚持他的品德。
永乐六年，皇帝巡幸北方，命杨士奇和蹇义、黄淮留在南京辅佐皇太子朱高炽。太子喜好文章诗词。赞善王汝玉把诗法呈献给他。杨士奇说：“殿下应当用心学习《六经》，有空闲的时候看看两汉的诏令。作诗是雕虫小技，不值得去研究，”太子认为很对，采纳了他的意见。
先前，成祖起兵的时候，汉王朱高煦多次拼死作战很有功劳，成祖答应事情成功以后把他立为太子。但成祖即位后没有立他为太子，他心怀怨恨。成祖又怜惜赵王朱高燧年纪小，对他特别宠爱。因此两王联合起来离间太子，成祖心里很有些活动。永乐九年（1411）回南京，把杨士奇召去询问太子监国的情况。士奇回答太子很恭敬，而且说：“殿下天资很高，即使有过错也一定能知道，知道以后必定改正。心地好，待人仁爱，决不会辜负陛下对国家大事的托付。”成祖听了很高兴。永乐十一年（1413）正月初一，有日蚀出现，礼部尚书吕震请求不要停罢朝贺的仪式。侍郎仪智坚持认为不可以。士奇也引用宋仁宗处理天圣年间灾异的事例极力奏辩，于是停止了朝贺。第二年，皇帝北征，杨士奇仍然辅佐太子留守南京。汉王更是变本加利说太子的坏话。皇帝回来，因为太子迎接来迟，把太子的东宫官属黄淮等人全部投入监狱。杨士奇后来才到，皇帝饶恕了他。召他询问太子的情况。杨士奇叩头说：“太子孝顺恭敬像以前一样。凡是有耽搁迟缓，都是我们臣下的罪过。”皇帝的气消了。随从皇帝的行在各大臣纷纷上奏弹劾杨士奇，认为他不应当单独得到宽恕，于是把他也关进锦衣工监狱，但不久就释放了他。
永乐十四年（1416），皇帝回到京师，对汉王夺嫡阴谋及各种不轨情状略有所闻，便问蹇义；蹇义不回答，于是又问杨士奇。他回答说；“我和蹇义都侍奉东宫太子，外人没有敢和我们两人说汉王的事的。但是两次让汉王到藩王分封的地方去，他都不肯走。现在知道陛下将要迁都北京，总是要求留守南京。只有陛下才能精细地观察他的意图。”成祖沉默着没有说话，起驾回宫了。过了几天，成祖完全知道了汉王的事情，削夺了两支隶属于他的护卫武装部队，最终把他安置到山东乐安去了。第二年提升杨士奇为翰林学士，仍然兼任原来的官职，永乐十九年（1421）改为左春坊大学士，仍旧兼翰林学士。次年又以辅导太子有过错为由，被关入锦衣卫监狱，十来天后才释放。
二、华盖学士切言敢谏
仁宗朱高炽即位做了皇帝，擢任杨士奇做礼部侍郎兼华盖殿大学士。一天，皇帝在便殿，蹇义、夏原吉奏事还没有退出。仁宗望见杨士奇，就对两人说：“新任华盖学士来了，必定有正直的言论，让我们一起来听听他讲些什么。”杨士奇进殿后说：“皇上开恩减少岁供的诏令刚下达两天，惜薪司就传圣旨征收枣80万斤，这和前面所下的诏令是相矛盾的。”仁宗立即命令征收数字减去一半。成祖死后，按照丧服制度的规定，穿丧服的时间至二十七日期满，吕震请除丧服。杨士奇认为不可以，吕震厉声斥责他。蹇义把他们俩的意见都上报给皇帝，态度模棱两可。第二天。皇帝头戴素冠，身穿麻衣制的丧服扎着孝带出理朝政。朝廷大臣只有杨士奇和英国公张辅像他一样身着丧服。退朝以后，皇帝对左右的人说：“先帝的棺材还在停放着，做臣下的怎么能忍心说换上吉服，杨士奇坚持这一点是对的。”升他做少保，与同事杨荣、金幼孜一起被赐给刻有“绳愆纠缪”四个字的银印章，准许密封上奏事情。不久升为少傅。
当时各地藩司宁令等地方官员进京朝见，尚书李庆建议把发给军队剩余的马匹给他们，每年向他们征收马驹。杨士奇说：“朝廷选举贤能对称职的人授给官职，现在却让他们养马，是看重牲畜而轻视士人，这怎么能够向天下和后世交待呢。”皇帝答应从宫中直接发圣旨罢停这一做法，但后来没有消息了。杨士奇再次极力申述自己的意见，又没有批复。不久，皇帝到思善门，召见杨士奇说：“朕难道真的忘记了这件事？听说吕震、李庆等人都不喜欢你，朕考虑你孤立，恐怕被他们中伤，不想因为你的话而停止这件事罢了，现在有了可以说话的依据了。”随手拿出陕西按察使陈智讲养马不妥当奏疏，让杨士奇起草敕文罢除牧马。杨士奇感激而叩头拜谢。群臣练习正月初一日朝拜的仪式，吕震请求用乐，杨士奇和黄淮上疏请求停止。皇帝没有回答，士奇再次上奏，在庭院里一直等到夜深，皇帝同意了他的意见。过了一天，皇帝召见杨士奇，对他说：“吕震经常以错误的意见耽误朕的事，不是你们及时提出，将会后悔不及。”不久仁宗任命杨士奇兼兵部尚书，一起领三个职务的俸禄。但杨士奇坚辞尚书俸禄。仁宗做太子监国的时候，怀恨御史舒仲成，这时想要惩处他，杨士奇说：“陛下即位，下诏说凡是过去违背了圣旨的人都可以得到宽宥。如果惩治舒仲成，那就是诏书不讲信用，害怕的人就多了。就像汉景帝对待卫绾那样，不是也可以吗？”于是仁宗马上停止惩治舒仲成。又有人说大理卿虞谦讲事情不缜密，仁宗很生气，把虞谦降了一级。杨士奇为他辩白冤枉，说明并无其事，使他得以恢复原来的品级。还有大理少卿弋谦因为进谏朝事得罪。杨士奇说：“弋谦是响应诏书进言的，如果给加上罪名，那么群臣以后都不敢讲话了。”皇帝立即提升弋谦做副都御史，而且发下敕文承认自己的过错。