以小说的形式直率地表达性苦闷和情欲的压抑，以及由此而导致的青春期的忧郁、心理的变态，这在当时的中国文坛是罕见的。《沉沦》（1921）以其惊人的取材、大胆的描写，引起社会的广泛注意和不同凡响，在一些传统卫道士竭力挞伐的同时，却赢得了文学青年的普遍赞誉。郁达夫在《沉沦·自序》里明确表示：“……沉沦是描写一个病的青年的心理，也可以说是青年忧郁病Hypochocdria的解剖，里边也带叙着现代人的苦闷。”如果说《银灰色的死》描写的还只是一场单纯的爱情悲剧的话，那么《沉沦》对一个青年忧郁者病灶的解剖则具有鲜明的时代色彩。主人公“他”是一位二十出头的留学青年，擅长诗文，才华横溢，博学多识。但是这些优点未能掩盖住他性格上的孤僻、自卑、多愁善感，他越来越敏感多疑，哪怕听到日本同学的欢笑也总疑心是冲着自己的。若路上碰见女生，首先想到自己是支那人，羞怕与人交谈。他渴望爱情，甚至愿意为此付出代价：“知识我也不要，名誉我也不要，我只要一个安慰我体谅我的‘心’。一副白热的心肠！从这一副心肠里生出来的同情！从同情而来的爱情！我所要求的就是爱情！”这种矛盾的心理使他离群索居，吟诗流泪，自怨自艾，自暴自弃。这是严重的青春忧郁综合症。性的苦闷和压抑使他难以自拔，在绝望和悲观中最终走向沉沦。投海前他发出内心的呐喊：“祖国呀祖国！我的死是你害我的！你快富起来！强起来吧！你还有许多儿女在那里受苦呢！”可见，祖国的贫穷落后正是主人公忧郁、痛苦的社会根源。小说在生动表现主人公病态心理的同时，将这种青春的忧郁和感伤与“弱国子民”受欺辱的悲哀结合起来，把对个性解放的渴望与祖国富强的希冀统一起来，赋予小说强烈的爱国色彩。《沉沦》的发表如郭沫若在《论郁达夫》一文中所说：“他那大胆的自我暴露，对于深藏在千年万年的背甲里面的士大夫的虚伪，完全是一种暴风雨式的闪击，把一些假道学。假才子们震惊得至于狂怒了。为什么？就因为有这样露骨的真率，使他们感受着作假的困难。”所以，“他的清醒的笔调，在中国的枯槁的社会里面，好像吹来了一股春风，立刻吹醒了当时的无数青年的心”。《沉沦》出版不久，便销行两万余册，可见受欢迎之深。
写于1921年7月的《南迁》，不仅在创作时间上与《沉沦》先后相继，而且在主题上也有关联，都表现青年忧郁者“性的苦闷”。当然《沉沦》和《南迁》表现的侧重不同：前者表现情欲的压抑、肉欲的煎熬，后者则强调灵与肉的冲突。《南迁》主人公“伊人”在情感上饱受欺侮和损害，尽管自小就受到社会的虐待，不敢存妄世上会有好人，但仍然不懈地追求自己的幸福。他真诚地将自己纯真的爱情献给一个叫M的日本女人，换来的却是玩弄后的被弃。身心遭到巨大的伤害后，他心灰意冷，离开东京到南方小岛休养。在那里他邂逅一一个日本女生O，她的温柔和单纯，她的热情和关怀，给他孤寂的心灵带来一丝温暖。两人在同病相怜中产生了感情，不料遭到一个日本男生的恶意中伤和攻击，致使他连向姑娘表白爱情的希望都破灭了，颓废沮丧中，身患风寒，病入膏肓。《南迁》中的“伊人”虽不乏爱的勇气，结果还是受骗遭打击，这种爱和同情被破坏的悲剧，不正是帝国主义实施民族压迫和歧视的表现吗？郁达夫也在《沉沦·自序》中提到：“这两篇东西（指《沉沦》和《南迁》——引者注）里，也有几处说及日本的国家主义对于我们中国留学生的压迫的地方，但是怕被人看作了宣传的小说，所以描写的时候，不敢用力，不过烘云托月的点缀了几笔。”这段创作意图的表述，清楚地道出了主人公个人的感伤情绪所蕴蓄的社会因素，表达了作者对帝国主义民族歧视的强烈不满和悲愤的控诉。郁达夫小说不追求故事情节的曲折离奇，而注重感情的自然流露和情绪的纪录，“什么技巧不技巧，什么词句不词句，都一概不管，正如人感到痛苦的时候，不得不叫一声一样，又哪能顾得这叫出来的一声是低音还是高音。”
在艺术渊源上，郁达夫早期浪漫抒情小说，深受西方新旧浪漫主义文学的影响。郁达夫留学期间，正值日本新浪漫主义盛行，“私小说”即是这一思潮在文学上的具体表现。当时许多“私小说”作家如田山花袋、德田秋声、志贺直哉、永井荷风、谷崎润一郎等人的作品或多或少影响着郁达夫，尤以葛西善藏和佐藤春夫的影响最深。如果说葛西善藏小说以忧郁孤独和贫困的生活题材以及散文诗的笔调吸引了郁达夫的话，那么佐藤春夫则以世纪末的感伤直接影响了郁达夫小说的人物气质。郁达夫大约创作了50篇小说，“自叙传”小说就占了近40篇。若把郁达夫的小说联系起来考察，就会发现人物的经历、遭遇、乃至心情都和作者本人的生活基本相吻合。郁达夫多次强调，“文学作品，都是作家的自叙传”。当然，他的小说绝不是个人的传记，不少情节和细节是根据需要虚构而成的。郁达夫也积极吸纳西方现代派作家的艺术养分，史托姆小说文风的“沉郁清新”，陀思妥耶夫斯基小说令人“发狂发病”的灵魂拷问和“严冬的风雪，盛暑的狂雷”式的艺术效果，劳伦斯小说细腻的性心理刻画等，在他的小说中均有所借鉴。英国苦命诗人厄内斯蒂·道生的忧郁孤独的气质也吸引着他的注意力。“EmestDowson的诗文，是我近年来在无聊的时候，在孤冷忧郁的时候的最好的伴侣。我记得曾在一篇小说里把他的性格约略描写过。”事实上，《银灰色的死》所描写的便是“道生式”的情感故事。
俄国作家屠格涅夫对郁达夫的影响甚大。郁达夫曾说：“在许许多多古今大小的作家里面，我觉得最可爱，最熟悉，同他的作品交往最久而不会生厌的，便是屠格涅夫。这在我也许是和人不同的一种特别的偏嗜，因为我的开始读小说，开始想写小说，受的完全是这一位相貌柔和，眼睛有点忧郁，络腮胡长得满满的北国巨人的影响。”他之所以喜欢这位被高尔基称为“感伤主义”的俄国作家，就因为欣赏他“因贫困而来的那种忧郁哀伤之感，更因孤独而起的那一种离奇玄妙之思”。郁达夫早期小说中忧郁、感伤的情调，一定程度上也得益于屠格涅夫。更重要的是，作者笔下一系列抒情主人公的自我形象与屠格涅夫小说中的“零余者”有密不可分的联系。“零余者”这个名称源于屠格涅夫的中篇小说《零余者的日记》，郁达夫非常喜欢这部作品，在《水明楼日记》（1932年10月14日）里称赞：“读杜葛捏夫的TheDiaryofSuperfluousMan（《一个多余人的日记》），这是第三次了。大作家的作品，像嚼橄榄，愈嚼愈有味。”鉴于此，他在自己的作品中塑造了一系列“零余者”形象。《沉沦》集中的“他”、“伊人”、“Y君”由于祖国贫弱，遭受种种不公。，与社会严重疏离，从而成了异国他乡的“零余者”。郁达夫在一篇名为《零余者》的散文中直接声称自己是个“零余者”，指出“零余者”的特点是：“袋里无钱，心头多恨。”《茑萝行》里的“我”被社会遗弃，在失业贫困和家累的负荷中哀叹自己是“一个生则于世无补，死亦于人无损的零余者”。《还乡记》《还乡后记》里的“我”最终找不到工作，只好回故乡看看“能不能容我这个零余者回家高卧”。因为“我”已落魄到了“两袖清风，一只空袋”的地步了。“于质夫”抱着满腔热情回国，却不见容于社会。他们所代表的是一些“五四”退潮后彷徨于歧路的知识青年，在社会上，既无地位和经济保障，又找不到爱情的归宿，残酷的现实碾碎了他们的人生理想，玷污了他们纯洁的灵魂。过分多疑、紧张和纤敏的神经使他们不由自主地反复咀嚼人生的苦味，于物质与精神的困扰中铸成了愤世嫉俗、忧郁感伤和孤独凄苦的气质特征。当然，郁达夫与屠格涅夫笔下的“零余者”还是有所不同的。屠格涅夫笔下的俄国青年贵族有着优越的社会地位，衣食无忧，对现实的不满源自对传统生活的厌倦；他们对社会和人生缺乏清醒的认识，在躁动不安中做着毫无目的的“不定追求”，属于时代的迷茫者。郁达夫笔下的“零余者”则根植于现实的土壤上，他们是时代的觉醒者，有个性解放的强烈要求和社会变革的热望；他们与社会持一种决绝的姿态，宁愿忍受贫困与孤独，也不攀附于黑暗势力；他们诅咒这不公的世道，甚至以自虐自戕的方式反抗社会，因而思想上更具深切愤激的悲剧意识。
随着对现实的进一步体认，郁达夫将深切同情的目光投到了下层劳动者身上。这样，一旦把知识分子的贫困忧愁与劳动人民受苦受难的命运结合起来，将抒写个人的苦闷扩展为关切劳动人民的不幸和表现劳动者美好崇高的心灵，就使作品在题材上别开生面。
《春风沉醉的晚上》（1923）被公认为郁达夫早期创作具有转折意义的力作，也是现代文学史上最早反映女工生活的作品。小说讲述的是一个失业知识分子与一位年轻女工间的真挚友谊。“我”尽管在“外国的学堂里念过几年书”，在社会上却找不到工作，生活难以为继，只好租住在贫民窟一个黑暗无光的小阁楼上，问壁的邻居则是一位叫陈二妹的17岁女工。她在一家N烟公司工作，不仅承受着工厂沉重的劳动压迫，还要遭管理者的无理戏弄和欺凌。她脸色灰白，身体清瘦，在这“可怜的特征”下，却蕴含着朴素的阶级意识，具有一颗高尚的心灵，她以劝人不要吸这个厂出产的烟来表达对剥削者的憎恶。对“我”这个潦倒文人，她却给予真诚的关怀与帮助，对于我深夜散步、突然大方起来等反常举动深深警觉，并用“疑惧的眼光”加以审视，而当被认为“与坏人做伙友”的误解消除后，便对我表示出难能可贵的同情和理解。这种一心关怀他人而忘却自我痛苦的美好心灵是多么令人感动，“同是天涯沦落人”的处境，使我虽身处困境，但已不再感到孤独和无助。郁达夫笔下的“我”在痛苦的人生之路上，时常会相逢一些不幸的青年女子，如旅馆妓女、酒馆女招待、当炉女工等，她们身受压迫，无力左右自己的命运，成为被侮辱被损害者。男女主人公相同的悲惨遭遇，拉近了彼此间的情感距离。作品显然承袭了中国传统文学中的“娟优士子”模式。《春风沉醉的晚上》于平凡的琐事和生活片断的细节描写中把握人物的思想言行，凸显人物的精神气质，抒发了弥足珍贵的纯真情谊，显得清丽洒脱，玲珑剔透。小说尽管弥漫着一股淡淡的哀伤，但已一改《沉沦》式的直露，含蓄中传达出温暖如春的人间友情，读来令人心醉。
作为劳动阶层中的代表——人力车夫，在20世纪二三十年代作家们的笔下备受青睐，胡适的《人力车夫》、刘半农的《人力车夫歌》、鲁迅的《一件小事》、老舍的《骆驼祥子》等，或以诗歌的形式，或以小小说及长篇的方式，分别加以表现。郁达夫的《薄奠》（1924）则以短篇小说的形式为人力车夫演唱了一曲悲怆动人的挽歌。作品叙写“我”在一个有风的晚上乘人力车回寓所，车夫不因天气恶劣而向我多要钱。后来得知他就住在“我”公寓附近的一个胡同。一天，路过那里听到夫妻吵架，问清原委，我偷偷留下唯一值钱的银质怀表以示帮助，他则以“我”忘记了为由，专程登门奉还。就是这样一位品质高尚的劳动者，却被生活的重担压得透不过气来。他平生唯一的愿望是省吃俭用、拼命劳作，买一辆真正属于自己的洋车以摆脱车主的压榨，然而，至死也未能实现。“我”应其妻的要求，答应买一辆纸糊的洋车，去祭奠他，以此来了结他生前的夙愿。我与人力车夫之间的情谊之所以摄人心魄，在于我对他的同情是和自己的不幸交织在一起的，而不是居高临下式的关怀。
20年代中后期，郁达夫的小说数量渐少。写于1927年的三篇小说《过去》《微雪的早晨》《迷羊》较具特色，对现实生活的容量有所扩展。《过去》是一篇思想较为复杂，艺术感很强的作品，发表后深得周作人赞赏，认为描写女性很有独到的地方。小说写主人公“我”——李白时三年后与陈家姐妹中的老三在一个城市的M港意外相逢，勾起了对往事的回忆。当年在上海时，“我”一心追求陈家活泼漂亮、大胆奔放的二小姐，换来的不是平日的戏弄，便是最终的拒绝。而那个性格偏于内向的老三则一直默默地关心着我，我却忽略了这份深沉的爱。无望中她嫁给了一位华侨富商，如今邂逅M港才知道她已经成了新寡。“我”这才意识到她的好，决计向她求婚，可惜佳期已过，她也无心再接收这份迟到的爱了。文中所说的“我们的时期，的确已经过去了”，正是小说的点睛之笔。这是一篇爱的忏悔录，情感上显得含蓄内敛。小说借失恋题材，既写出了当时社会背景下知识分子的流离漂泊感，也对爱的盲目性进行了反省。作品以“过去”为题，也颇具哲理性。它使人进一步联想到：在人生的道路上，人们的行动往往受制于外在因素的左右，无法穿透表面看到内在实质，结果造成难以弥补的遗憾和损失。
30年代，郁达夫小说的创作呈两极化发展，一方面表现出对现实生活认识的深入，反映社会斗争，具有浓厚的社会时代感。另一方面流露出对宁静安谧的避世隐居生活的向往，体现出明显的出世思想。
描写知识分子穷愁潦倒是郁达夫一贯的主题。写于1930年的《杨梅烧酒》，在艺术上甚为精湛，颇具鲁迅的《孔乙己》之风。但和“孔乙己”不同，《杨梅烧酒》里的“他”是一个留过洋，受过高等教育，有一定专业技能的知识分子。为了糊口，在一所小学教书，暑期也不肯放弃吃粉笔灰。这样一个颇具爱心、对工作敬业的人才却无法实现自己的梦想。小说以两个同窗好友酒后争着付账而扭打成一团作结，渗透出一股撼人心魄的悲凉之气。
1932年发表的《她是一个弱女子》（后曾命名为《饶了她》）是一篇长达六七万字的中篇小说，创作背景相当广阔，涉及北伐革命、上海工人武装起义、“四·一二”大屠杀、“九·一八”事变等历史事件。作品集中反映了大革命前后青年学生的思想和生活，也触及到社会各阶层的生活，刻画了冯世芬、郑秀岳、李文卿三个女性殊异的性格特征和不同的人物命运。在革命风起云涌的年代里，对青年人应该何去何从提出了反思。当然，这部小说艺术上较为粗糙，有明显的概念化痕迹，过多的性描写，使小说流露出自然主义的痕迹。郁达夫自己也承认，“这篇小说，大约也将变作我作品之中的最恶劣的一篇”。