1940年5月，王映霞经香港回国以后，郁达夫与年仅12岁的儿子郁飞依然羁留在新加坡。“天涯一客孤”，郭沫若赠给他的这句诗，正是郁达夫此时此刻的真实写照。尽管他日常的编务工作较忙，既要不停地写文章，主持多种副刊的编辑工作，又要参加一些应酬和社会活动，但内心的孤寂与落寞仍时时朝他袭来。他当时写的一首诗《自叹》，便淋漓尽致地表达了他国破家亡、妻离子散后孤寂、伤感的情怀：
相看无复旧家庭，剩有残书拥画屏。
异国飘零妻又去，十年恨事数番经。
为了排遣他内心的寂寞和伤感，一些星洲日报社的同事便常常三五成群地去他家聚会，约他一起打麻将，逛舞厅，或者去找女人谈天。
在这种热闹的交往和应酬中，1940年秋，郁达夫又结识了一位年轻、漂亮，并且受过高等教育的女性，这给他干枯、落寞的生活平添了一段风流韵事。
这位女性名叫李小瑛，26岁，原籍福州，系上海暨南大学文科毕业生，当时正在新加坡英国当局负责新闻、宣传工作的情报部担任播音员。这位年轻、漂亮的李小姐，不仅长得风姿绰约，而且聪颖过人，中文、英语都有相当的基础，英语口语，也像国语、沪语一样流利自如。据说这样一位南国佳丽，那时也刚刚因一场桃色纠纷而离婚不久，于是，这一对漂泊异域、可谓“同是天涯沦落人”的怨女鳏夫很快便产生了恋情。
起初，他们之间的关系还是秘密的，不久以后，郁达夫就公开将李小瑛介绍给他的同事和朋友们，口头上说是他的“干女儿”。后来，他又索性将王映霞走后顿显冷清的中保路22号小洋楼腾出一间，借给“干女儿”李小瑛住，名义上是“干女儿”，实际是未曾宣布即已同居了。
对于妻子刚刚离去、中馈乏人的郁达夫来说，邂逅、结识李小瑛，当然可以填补他感情生活上的一段缺憾，他甚至认真地考虑过，不妨听从朋友们“续一续”的劝告，和李小姐正式结为夫妻。但这一意愿终究未能实现，这一方面是因为战争时期，时局变化太快，另一方面也是由于与他同住的儿子郁飞的反对。
自从李小瑛搬进郁达夫的家中以后，渐渐长大、粗通人事的郁飞在感情上一直抱有抵触情绪。或许是出于一种生理本能，在亲生母亲刚刚离去不久，他无法立即接受李小姐这样一位新妈妈。在家中，对父亲他常常以沉默表示抗议，而对李小瑛则时时以种种方式公开地发泄自己的不满。郁达夫曾对朋友们说过：“儿子，我的儿子不赞同我和李小姐结婚呢。”
但尽管如此，对于同住的李小瑛，郁达夫依然给予甚至比给儿子还更多一些的热心与关注。当时与郁达夫同在新加坡的王任叔(巴人)后来在《记郁达夫》一文中写道：
……他爱他的公子郁飞，但他也爱他未曾宣布同居的女人……他并没有给这孩子以更多的关注，却一任他自由飞翔，不加干涉。世间是没有比父亲给孩子以无限自由的爱更为可贵的。相反的，他对于同住的女人，却以更大的关心，留意她的謦欬笑貌和烦躁的。忠顺与卑屈，已到奴隶的程度。
而那女人呢，据我看，大有法国贵族妇人的气质。这种气质，我们可以从巴尔扎克小说中见到的，自恃青春，傲慢和骄横，在不可一世的气概之下，包着颗实利主义的灵魂。尽可把一个男子作为一个工具而使用，但必须和她站在平肩的时候，既需有名士的才气又须有达官的权势与巨贾的富有。我在达夫所批评的那离弃的夫人的缺点中，也仿佛见之于这女子……但这女人也许有比前妻更少庸俗气的优点：年青，或者是为了我们是比较眉目清楚的属于那类人物，她誉扬左派思想，爱谈革命理论。她自说又爱好戏剧，认识不少上海左派文人，而在暨大念过书的。这优点，影响了达夫的生活，哪怕是实在的。人固然常从经验中去理解事物的概念，然而概念式的理论，出之于一个心爱人的口，却很容易打入在热爱者的灵魂的深处的。
1941年4月，经李小瑛的推荐，郁达夫在主持《星洲日报》多种副刊之余，又同时为英国情报部主编临时创办的附属刊物《华侨周报》。自此，他与李小瑛不仅在感情生活上更为密切，而且在工作上又有了半年多的同事关系。
1941年12月7日，太平洋战争爆发，日军很快从马来亚登陆，新加坡的局势也急转直下，危在旦夕。12月底，李小瑛随情报部的英方官员一起撤至荷属印度尼西亚的爪哇，后又转道至荷印首府巴城。在此之前，李小瑛也曾向英方提出，让正为情报部主编《华侨周报》的郁达夫也一道撤出新加坡，但英方以《华侨周报》只是临时附属刊物，郁达夫既非正式职员，又不是正式家属拒绝了这一要求。
临别之际，这一对萍水恋人自然也有些依依难舍。
“达夫，时局变幻莫测，我走以后，你也必须尽快离开新加坡。以你的出身、地位和声望，敌人很可以利用呢。”
李小瑛一面收拾行李，一面提醒着郁达夫，并一再告诫他以后处事要当机立断，不可优柔彷徨，迟疑不决。
“相见时难别亦难。”听着李小瑛的忠告，回想他俩这一年多来宛如飘萍般的短暂恋情，郁达夫又不免凄然泪下，惆怅满怀。
“我们以后还有机会再次相见吗？”郁达夫知道，战乱之际，他们这一别，即使不是永诀，再次相会也当十分渺茫。
“这就要看时局如何发展了。不过，无论怎样，我暂时都还不会离开联军情报部。你只要能收听到我在联军电台上的播音，就会知道我的下落。”李小瑛一边说，一边向郁达夫投去温柔、深情的一瞥。当她的目光在郁达夫的脸上缓缓掠过的时候，她蓦然觉得，正被满腔的离愁别绪所笼罩的郁达夫，似乎一下显得比过去憔悴多了。
“好的，我一定常常收听你的广播！”郁达夫十分动情而又伤感地说道，“无论你走到哪里，我都要追寻你的踪迹。”
这一夜，李小瑛在中保路22号郁达夫的家里度过了她离别前的最后一夜。第二天一早，她便告别郁达夫，随英方官员一起撤离了新加坡。
一个多月以后，当郁达夫也撤出新加坡，暂居于印尼苏门答腊望嘉丽村对岸的保东村时，他果真经常独自一人去附近的市镇，倾听李小瑛发自荷属印尼首府巴城的播音，并且一连写了多首思念、怀远的诗作：
望断天南尺素书，巴城消息近何如？
乱离鱼雁双藏影，道阻河梁再卜居。
镇日临流怀祖逖，中宵舞剑学专诸。
终期舸载夷光去，鬓影烟波共一庐。
（《离乱杂诗十二首》之二）
夜雨江村草木欣，端居无事又思君。
似闻岛上烽烟急，只恐城门玉石焚。
誓记钗环当日语，香余绣被隔年薰。
蓬山咫尺南溟路，哀乐都因一水分。
（《离乱杂诗十二首》之三）
却喜长空播玉音，灵犀一点此传心。
凤凰浪迹成凡鸟，精卫临渊是怨禽。
满地月明思故国，穷途裘敝感黄金。
茫茫大难愁来日，剩把微情付苦吟。
（《离乱杂诗十二首》之七）
犹记高楼诀别词，叮咛别后少相思。
酒能损肺休多饮，事决临机莫过迟。
漫学东方耽戏谑，好呼南八是男儿。
此情可待成追忆，愁绝萧郎鬓渐丝。
（《离乱杂诗十二首》之八）
这些写于流亡途中的离乱杂诗，十分真切、自然地流露了郁达夫对李小瑛这一位萍水恋人心心相印、难以割舍的思念之情。但正如诗中所写的，自此一别，他们恰如乱离中的鱼雁，永远失去了联系，而这一段不期而遇的萍水恋情，也果真成了他们两人值得追忆与回味的往事。
据说后来，李小瑛辗转去了印度，并在印度重新嫁人成了家。新中国成立后，她又于1955年回到大陆定居，而此时的郁达夫，却早已埋骨异域，天人永隔了。