弟子三千，子贡属于孔子所列四科之中的“言语”科，是“孔门十哲”之一。《论语·先进》说：“德行：颜渊、闵子骞、冉伯牛、仲弓。言语：宰我、子贡。政事：冉有、季路。文学：子游、子夏。”可见子贡是“言语”方面的优异者，也就是说子贡在说话技巧、演讲技能上有独到之处。
《论语·学而》曾记载孔子、子贡师徒二人对答，子贡灵活运用《诗经·卫风·淇奥》中“如切如磋，如琢如磨”的诗句来回答老师提问的情形。孔子认为子贡的回答十分贴切，“断章取义”恰到好处，故而称赞子贡：“始可与言《诗》已矣”，而且说子贡“告诸往而知来者”，认为他对该诗的理解达到了心领神会的地步。
子贡“言语”方面的才能，发挥的淋漓尽致的一次，当属他赴齐、吴、越、晋四国的穿梭外交活动了。鲁哀公十一年，齐国大将田常欲举师伐鲁，地微人寡的鲁国危在旦夕，孔子为了拯救自己的祖国，派子贡说齐救鲁。子贡不辱师命，先后多次周旋于齐、吴、越、晋、鲁之间，大智大勇，以高超的外交辞令和杰出的演说才能，使得四国国君对他的利害分析深信不疑，并纷纷采纳他的主张。在十年之间，成功地制造了“子贡一出，存鲁、乱齐、破吴、强晋而霸越”的千古佳话。《史记·仲尼弟子传列》载：“子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变。”
子贡后来还曾长期担任鲁、卫二国宰相之职。他曾奉孔子之命出使楚国，使“楚昭王兴时迎孔子”。孔元七十二年，在鲁国和齐国国君的会议上，他还说服了齐国国君归还了当初夺占的鲁国城池。所以说，子贡是孔子门下最有外交智慧的学生。
春秋时的外交家晏婴
晏婴（？~前500年），字仲，谥平，习惯上多称平仲。山东高密人。春秋后期一位重要的政治家、思想家、外交家，以有政治远见和外交才能、作风朴素闻名诸侯。他爱国忧民，敢于直谏，在诸侯和百姓中享有极高的声誉。他博闻强识，善于辞令，主张以礼治国，曾力谏齐景公轻赋省刑，司马迁非常推崇晏婴，将其比为管仲。
据说晏婴身材不高，其貌不扬。晏婴历任齐灵公、齐庄公、齐景公三朝，辅政长达40余年。晏婴头脑机敏，能言善辩。内辅国政，屡谏齐王。对外他既富有灵活性，又坚持原则性，出使不受辱，捍卫了齐国的国格和国威。
一次，晏子出使到楚国去，楚国国王知道晏子的个子很矮，就想捉弄他。楚王命人在城墙的大门旁边又开了个小门，请晏子从小门进去。晏子知道楚王要戏弄他，严词加以拒绝。他说，“到了狗国，才走狗洞，我现在是出使楚国，不应该走狗门。”招待晏子的官员听他这么一说，只好请子从大门进去。晏子进去以后，就拜见楚王。楚王故意问：“是因为齐国再没有别人，才派你来的吗？”晏子回答说：“齐国的人多极了，仅都城就有上百条街道，人们把衣袖举起来，就可以遮住太阳；人们甩掉汗水就像下雨一样。大街上人们肩靠肩，很拥挤，怎么说齐国没人呢？”楚王接着问：“既然如此，那么为什么派你出访呢？”
晏子不慌不忙地回答：“我们齐国派使节出访很有讲究，对那些精明能干的人，就派遣他们出使那些道德高尚的国家；对那些愚蠢无能的使臣，就派他们出使那些不成器的国家。我是使臣中最愚蠢、最无能的人，所以就派我出使楚国来了。”晏子的话使本打算要戏弄他的楚国君臣们面面相觑，半天说不出话来。
晏子来到楚国，楚王设宴招待他。正在饮酒的时候，两名士兵绑着一个人来见楚王。楚王问道：“你们绑的是什么人，为什么绑他？”士兵回答说：“是齐国人，因为他偷了东西。”
楚王故意看着晏子说：“齐国人天生都很会做贼吗？”
晏子从席上站起来，一本正经地说：“我听说，有一种植物，长在齐国就可以结出很好吃的果实；长在楚国，尽管它的枝叶看起来与长在齐国一样，但结出的果子却很难吃。之所以会这样，是水土不同的缘故。现在，这个人在齐国时不偷盗，到了楚国就学会了偷盗，是不是楚国的水土会使人变得善于偷盗啊？”
楚王听了晏子一番反驳，苦笑着承认说：“我本来是想取笑你的，反而被你取笑了，我真佩服你。”
类似上面晏子使楚的故事还很多。晏子凭自己的智慧，挫败了一些国家有辱齐国国格和晏子人格的阴谋，他的名声也越来越大，成为著名的外交家。