刘基的家乡青田县，在元代属于江浙行省的处州路，即今天的浙江丽水，境内多山。而刘基所居住的南田山就在青田县城南150里处。南田山自古就被称为“福地”，既然是福地，自然少不了诞生一些英雄豪杰。而此地的确风景秀丽、民风淳朴。刘基曾有诗形容家乡南田山之美景与风俗之淳厚。我昔住在南山头，连山下带清溪幽。山巅出泉宜种稻，绕屋尽是良田畴。家家种田耻商贩，有足懒登县与州。西风八月淋潦尽，稻穗栉比无蝗虫。黄鸡长大白鸭重，瓦瓮琥珀香新刍。芋块如拳栗壳赤，献罢地主还相酬。东邻西舍迭宾主，老幼合坐意绸缪。山花野叶插巾帽，竹箸漆碗歉瓷瓯。酒酣大笑杂语话，跪拜交错礼数稠。或起顿足舞侏儒，或坐拍手歌瓯篓。倾盆倒榼混醯酱，烂漫沾渍方未休。儿童跳跃助喧噪，执楯逐走同俘囚。出门不记舍前路，颠倒扶掖迷去留。朝阳照屋且熟睡，官府亦简少所求。
丰收之后，乡人们欢乐的宴饮图，或许成了刘基心目中永远无法抹去的太平景象，如此清新生动的乡村生活，是多么宁谧而又值得回忆。
刘基出生在一个读书人的家庭。父亲刘爚，字如晦，曾经做过遂昌县学教谕这样的小官。自隋唐开始，中国历代封建王朝开科举之制，读书做官就成了士人的理想。同历代的读书人一样，刘基自小便知道科举是他通往成功的唯一路径。因此他认真学习儒家经典，尤其精通《春秋》。14岁时，刘基成为处州路学的一名学生，这就相当于现代的市级重点中学的学生，刘基迈出了漫长科举道路的第一步。他的聪明才智很快就在学习生活中得到展现。据说，人们很少见到他拿着书本背诵，而是自己默默地看，很快就记住了书的内容。刘基在学校的时候，作的文章就很有才气。他还有过目不忘的本领，他曾经在元大都（即今北京）的一家书店中翻阅一本关于天文方面的书，看过之后竟然能一字不漏地全部背诵下来，书店主人听到这件奇事之后，便要将书相赠，谁料到刘基却说，书已在我胸中，我还要这本书干吗。这足以说明刘基是一个绝顶聪明之人。
随着知识的增加，刘基参加了元代的科举考试。至顺三年（1332年），刘基参加江浙行省的乡试，考中了举人，紧接着他于次年参加了第二级和第三级的科举考试——会试和廷试，名列进士榜三甲第二十名，赐同进士出身，这一年刘基只有22岁。须知，元朝是蒙古族建立的，蒙古贵族为了保持对广大中原地区百姓的统治优势，将全国的百姓分为四等，一等是蒙古人，二等是色目人，三等是汉人，四等是南人。元朝的科举考试，蒙古人和色目人考试题目简单且录取比率极高，以此来保持对中原的统治。而汉人与南人，特别是南人则有诸多限制，很难被录取。而刘基正是第四等南人，他能在这样的情况下考中进士，实属不易，更说明刘基确实有真才实学。所以刘基高中进士后，一时在乡间传为美谈。然而，与科举的坦途相比，刘基的仕途则要显得坎坷得多。这一方面是由于刘基对官场的适应能力与他的才学不成正比。另一方面，由于元朝的统治策略是防范汉人的，而刘基出身于南人，是南宋遗裔，更要严加防范，他自然不会受到重用。
元统元年的进士刘基，直到至元二年（1336年）才被授予高安县丞的官职。县丞是协助县令处理本县政务的微末小官，秩正八品。此后二十多年，刘基先后出任过江浙行省儒学副提举、行省考试官、行省枢密院经历、行省郎中、处州路总管府判等职。在这些官职中，最高的是处州路总管府判，不过是正六品，其余的不过七品。刘基在元朝二十余年的宦海沉浮，不过是一直沉沦下僚罢了。对于自负不世之才的刘基来说，自然是积愤于胸而不能平，可以说是有点愤世嫉俗的味道了。更加不幸的是，刘基的性格又是疾恶如仇，与当时腐败黑暗的官场显得格格不入，因此刘基屡受打击。终元之世，刘基一直沉沦在官僚体制的底层，这离他治国平天下、一展胸中所学的理想实在是差得太远太远。
元至正十四年（1354年）与至正十六年（1356年）发生了两件事，使刘基深受打击。至正十三年，43岁的江浙行省都事刘基因建议捕杀方国珍，与朝廷招抚政策相左，次年春因此而被羁管于绍兴。当时刘基本人痛哭流涕，气得吐血，一度想到了自杀。他的门人劝慰他说，如今朝廷混淆是非，忠奸不明，难道说您能为了这样昏庸的朝廷而自杀吗？更何况您有老母亲在世，您如果自杀，她老人家怎么办啊？门人的一番话，让刘基打消了自杀的念头。被羁管于绍兴，倒是让刘基真正享受了一生中难得的一段轻松的时光。在此期间，刘基纵情于山水，写下了不少关于绍兴美景的游记。或许，我们此时会猜想，刘基已经超然于物外了，要彻底脱离官场。然而，自小就受过儒家传统教育的刘基怎么会忘记治国平天下的理想而做一个山野闲人呢？至正十六年春，江浙行省的一纸调令，再一次激起了刘基心中的涟漪。虽然绍兴山水美景难舍，但是治国平天下的强烈愿望还是使刘基接受了这一调令，离开了绍兴，出任江浙行省枢密院经历，与枢密院判官石末宜孙等同守处州，不久刘基升任行省郎中。与石末宜孙同守处州这一段时间，是刘基心情最激昂的一个时期。他与石末宜孙彼此赋诗酬唱，甚是相得。然而，刘基虽然守土功高，朝廷却仅将他升为处州路总管府判。这一职位的变动，使刘基对朝廷失望到了极点。据说，刘基在接到朝廷的谕旨后，就在庭院中设摆香案，对着皇帝的圣旨放声痛哭，言道：“我没有辜负世祖皇帝，也没有辜负朝廷，但是现在朝廷这样对待我，我还怎么能尽忠报国呢。”既然朝廷让充满抱负的刘基无法施展才能，于是他决计弃官归田，隐居在南田山下。刘基之言表明，他不是不想为元朝出力尽忠，而是朝廷给他的职位太小，不重视他，让他无法施展抱负、做一番大事业。
此时的大元帝国，已经没有了当年横扫亚欧大陆的威风，经过在中原近百年的统治，元朝已经极度腐朽，内忧外患不断，皇位更迭频繁，政局动荡，人民生活痛苦不堪。早在刘基还未辞官之时，以韩山童、刘福通为首的红巾军农民起义的火焰就已燃遍黄河南北，大江两岸。朝廷屡屡镇压，反倒成愈演愈烈之势。大元朝已是日之将夕、黄泉路近了。
在当时各路割据势力中，尤以朱元璋的势头最猛。至正十八年（1358年）十二月，朱元璋的军队攻克了婺州路，不到一年，即第二年的十一月，处州路也落入朱元璋的手中，刘基的好友石末宜孙战死。最后一块让刘基容身的净土也失去了。后来有人说，这一年，刘基因为不为元朝所用，隐居青田，如果不是这样，势必与胡琛、章溢等一起抵抗朱元璋。以刘基的谋略，朱元璋的军队能否顺利攻陷婺州和处州还是个未知数。明万历年间的学者王世贞就说：“元朝不用刘基，于是将刘基送给了太祖皇帝（朱元璋）。不使刘基与太祖皇帝争斗，反而让他成了太祖皇帝的第一谋臣，真是奇特啊。”换句话说，若非元朝弃刘基而不用，刘基也就成不了大明皇朝的开国功臣。