刘基出山辅佐朱元璋，一半是请出去的，一半是逼出去的。刘基出山后，为未来的朱明王朝立下了汗马功劳。
至正十九年（1359年），刘基辞官回到故里，隐居著述，等待时机。刘基绝不是放弃了他匡世济民之志，他虽然隐居，但仍然密切关注着天下大势。大元朝廷的腐败与混乱，使刘基清醒地认识到，曾经不可一世的大元帝国已是苟延残喘、不足以成大事。四川明玉珍只是希望割据巴蜀，无意与群雄争夺天下。割据东南富庶之地的张士诚，虽然殷富冠于群雄，自己也礼贤下士、优待士人，但是他也没有什么大志向，且与方国珍一样，投降朝廷，声名狼藉，处境已一日不如一日。经过一番对比分析后，刘基认为在各路起义军中，能成大事者只有割据湖广的陈友谅和占据应天（今南京）的朱元璋。刘基之所以放弃实力强大的陈友谅而选择实力较为弱小的朱元璋，完全是建立在对二人正确分析的基础之上。
陈友谅虽占有湖广荆襄之地，地广兵强，雄心勃勃。但是他好猜忌，喜欢用权谋之术驾驭部下，威严有余而恩惠不足，部将们都心怀疑惧和不满，所以陈友谅的军队是外强中干的纸老虎。反观朱元璋，对部下宽猛相济，恩威并施，诚心相待，且是真正的农民军出身，又是龙凤政权的臣子，在名声上显然高过陈友谅。大厦将倾，任何人也无法挽救，他对腐败的朝廷已经彻底失去信心。而当时各路农民起义军虽然是风起云涌、群雄逐鹿，一时间难分高下，但是刘基深知尽管北方红巾军声势浩大、席卷中原，大河南北几乎都有他们的足迹；且红巾军以恢复宋朝为名，又建立了自己的政权——龙凤政权，似乎有一举推翻元朝的希望。然而红巾军没有正确的政治目标，军纪涣散，各自为政，相互攻杀，最终的失败在所难免。江南群雄中，方国珍虽然起兵最早，但是此人胸无大志且反复无常，首鼠两端，只不过是流寇而已，与陈友谅的猜忌相比，朱元璋的宽信赢得了刘基的信任。从此刘基就把注意力集中到朱元璋身上了，有意识地从各种渠道了解关于朱元璋各方面的情况。通过长时间的观察与了解，刘基对于朱元璋的一切可以说是了如指掌，对于江南各路英雄的发展趋势也是洞若观火。朱元璋的远大志向和不同凡响的军事才能以及高深的谋略，深得刘基的赏识与赞佩。刘基此时与当年隐居在卧龙岗的诸葛孔明一样，胸怀救世之才，等待时机，遇明主便出山效力，一展鲲鹏之志。
朱元璋对刘基也是早闻大名，迫切希望得此贤才为己所用，一直在关注着刘基，希望能得到这位当世诸葛亮的辅助。两人虽未谋面，却有了相通的志向，一个欲成就帝业，一个想匡世济民，不谋而合。在刘基弃官归隐之后，朱元璋就派自己的部将去请刘基出山，辅佐自己成就像汉高祖一样的帝业。
至正十九年腊月某日的黄昏，刘基正在家中围炉读书，突然有人来访，来人见到刘基之后，将一封书信送与他。刘基问过来人身份之后才知道，这是朱元璋麾下处州总制官孙炎派来请刘基出山的特使。刘基看完书信，听来使说明来意之后，婉言谢绝了他的请求，使者无奈，只得返回处州。刘基的举动似乎与他的夙愿自相矛盾，但是如果仔细分析，便很容易发现其中的奥妙。作为刘基个人，他自然有他自己的想法，因为他的仕途经历决定了他肯定会以谨慎的态度对待任何人的邀请，当然也包括朱元璋。他虽然对朱元璋有很深的了解，并且有自己的评价，但那毕竟是他自己的判断而已，其正确与否他并没有绝对的把握，所以还必须有最后的试探。如果一两次辞谢之后，朱元璋便作罢，证明他还不是求贤若渴，不是个大度的、能成大事的人。如果这样，即使他应邀赴任，最终也不会被信任重用，所以他要再三推辞朱元璋的邀请。
在刘基第一次送走朱元璋的使者之后，不久，朱元璋又命孙炎派人请刘基出山，此次使者携带丰厚的聘礼来相请。这使刘基感到很为难，以他的性格不便立即应允，无奈之下只得以祖上所留的龙泉剑相赠，并以老母年高为由，再一次拒绝使者。第二次聘请又告失败。然而，朱元璋不愧是一代雄主，确有汉高祖一般的胸襟，又有刘备请诸葛亮的坚持，在第二次失败后，他并没有灰心，他明白凡是有大才的人必定要经过很多磨难才能得到。他再次命孙炎往聘刘基，并且以诗相赠。刘基通过朱元璋的再三聘请感受到朱元璋的诚意，他看到朱元璋以雄赳赳一武夫，竟然能作出这般殷殷情切的诗，实属不易，他不好再推辞。再加上此时，刘基的老母也劝他出山以实现自己的理想，在这样的情况下，刘基出山之意遂决，从此揭开了人生全新的一页。