歼灭了秦军主力的项羽与刘邦会师在灞上后，双方为争夺天下又打了四年的仗，这就是历史上著名的“楚汉相争”。刘邦最终把项羽包围在垓下，四面楚歌，逼得虞姬拔剑自刎，而项羽乘夜率领八百多名士兵向南突围，到了天明，汉军发觉项羽逃走，将军灌婴立刻带领五千骑兵追击。
项羽突围后渡过淮河，由于走错了路，不得不原路返回，结果被汉军追上。这时，项羽的手下只有二十八骑，而汉军却是漫山遍野。项羽长叹一口气，对手下人说：“我自起兵反秦到现在，已经八年了，身经七十余战，所向无敌，今天看来是难以脱身了。”说着，他怒目圆睁，大声喝道：“今天就是决战，我在临死前，给你们痛痛快快地打一仗瞧瞧，杀它个三进三出，斩掉敌人的大将，砍倒敌人的大旗，让你们知道，这是上天要灭亡我，并不是我无能而战败。”这就是成语“斩将刈旗”的由来，它的意思是斩杀对方的将领，砍倒对方的旗帜。
项羽说完，把手下人分成四队，向四方突围，并约定在山的东面会合。接着，项羽身先士卒，大喝一声，催马奔向汉军。只见他冲到一汉将前，手起刀落，已经将那个汉将的头颅斩落马下。然后，项羽是左右驰骋，所过之处，汉军纷纷退后，无人敢抵挡。项羽杀得性起，一会儿，就毙伤一百多名汉军，在汉军中真可以说是如过无人之境。汉军由于惧怕项羽，纷纷避让，但里外三层，把项羽团团围住。项羽拚杀了一阵，回头一看，只损失了两名骑兵。他笑着对身后跟随的手下人说：“这一仗打得怎么样？”士兵都跪在地上说：“大王说的一点儿都不假。”项羽听后是仰天大笑。
最后，项羽只身一人赶到了乌江渡口。他拒绝了乌江亭长劝其返回江东，东山再起的建议。他认为，当初带领八千江东子弟起兵，如今一人返回，无颜见江东父老。于是将自己的坐骑乌骓托付给亭长，自己返身徒步与追赶上来的汉军继续拼杀，又斩杀数百人，自己也身受十余处创伤，最后拔剑自刎。
项羽至死认为，失败是上天的意志，而并非自己在军事上无能，这是他的悲剧。但是他作为军人，血战沙场，视死如归，又往往为人们所称道，所以他又被人们称为“失败的英雄”。
“斩将刈旗”，后来也被人们用来比喻将士勇猛杀敌。