梁启超赴日后的四五年中，先后访问了檀香山、澳大利亚和美国，眼界大开。
1899年12月20日，梁启超由日本横滨乘船，奔赴美国的檀香山，目的是发展自己的组织，推进维新变法。此时的梁启超刚二十六七岁，英姿勃发，展望未来的事业，颇有几分踌躇满志。
梁启超在檀香山停留半年，到处集会、演讲，宣传其救国的改良主义主张；其间，还引出一段风流浪漫的爱情故事来。当时在梁启超的保皇会里有一檀香山商人，商人有一位芳龄20岁的美貌女儿，名叫何蕙珍。该女子颇有几分文才，尤其精通西方。梁启超初次见到何蕙珍，并未在意。但由于梁四处演讲，不通英文，只得请何蕙珍代为翻译。通过多次接触，梁启超逐渐开始注意起蕙珍来，何蕙珍不仅长相漂亮，行为举止也高雅得体，谈吐不凡，梁启超不由得心中暗暗钦佩。当时檀香山有不少人并不赞同梁启超的改良主义观点，时常有人用英文在报上发表文章抨击梁，梁启超心中不服，但无法用英文辩驳。然而没过几天，报上连载反驳文章，梁启超惊喜异常，却不知是何人所作。有一天晚上，何蕙珍的父亲请梁启超到家中赴宴，当地的许多官吏名流皆来作陪，梁启超侃侃而谈其改良的政治主张，何蕙珍以流利明快的英语为他翻译。梁启超非常感激蕙珍的帮忙，更觉其“目光炯炯，一绝好女子也”。散席后，何蕙珍趁送客的机会，大胆地紧握梁启超的手，含情脉脉地向梁表白了爱幕之情，并且向梁启超索要一张照片。何蕙珍还将她在报上替梁启超辩驳的文章底稿拿给梁看，梁启超为何小姐的文才和一份痴心所感动。几天后，梁启超如约将照片送给何，何蕙珍也回赠了亲手织绣的两把精美的小扇。此时的梁启超已坠入情网，自称“见其事，闻其言，觉得心中时时刻刻有此人，不知何故也！”
然而，梁启超作为一个受到中国传统文化和旧道德潜移默化影响多年的改良派首领，他已无法突破封建婚姻的藩篱。半月之后，当一好友劝梁启超娶一懂英文的女子作夫人，这样往各地活动更方便些。梁一听即知是指何蕙珍。他当即一口回绝，并陈说了三条理由。一是梁已有妻子，并曾和谭嗣同等人组织过一夫一妻世界会，绝不能再娶；二来何小姐英姿勃勃，才华过人，亦不能作妄想；三是梁某奔波海外，有国难归，其一举一动，为世界关注，不能因小失大，败坏名声，更不可连累何小姐。何况清廷到处捉拿梁某，哪能有一个安定的家庭！随后，梁启超让好友转告何小姐他的感激，并将为她选一佳婿。不料，这位好友告诉梁启超，何小姐自从见到梁后，就已决定终身不嫁。这使梁十分为难。数日后，何蕙珍的英文老师宴请梁启超，蕙珍作陪，两人促膝长谈。从兴办女学到中国妇女解放和人种素质，从儿童教育到社会改革，从中国文学到欧美风情，无所不谈。面对如此有才华、有抱负而又痴心相托的美貌姑娘，梁启超实难抑制心中的爱慕之情。握手道别回寓，梁启超的心情再也无法平静下来，自称：“归寓后，愈益思念蕙珍，由敬重之心，生出爱恋之念来，几乎不能自持。酒阑人散，终夕不能成寐，心头小鹿，忽上忽下，自顾28年，未有如此可笑之事情。”
最后，梁启超用理智战胜了感情，拒绝了何小姐真诚而炽热的爱。后来他致信李蕙仙，讲述了此事的经过，求得妻子的理解。从小受封建伦理教育的李蕙仙却建议梁娶何小姐为妾，被梁启超一口拒绝了。这样这场甜蜜、痛苦而浪漫的恋爱风波就平息了。
1900年7月，梁启超从檀香山返回日本，密赴上海，此时唐才常等人已被捕，梁觉得形势危急，赶往新加坡向康有为请求对策。9月，澳大利亚保皇党邀请梁出访，梁启超在澳大利亚停留八个多月，每日不是交游，就是演讲，或者组织会众，或者向大亨筹款，十分忙碌。梁启超在那里获得了很高的声望，许多华侨，尤其是青年把他当作崇拜的偶像。1901年5月梁启超返回日本，思想趋于激进。
1903年2月，梁启超开始了他早已梦想的美国之行。他先到加拿大的温哥华，后到蒙特利尔，再驶往美国的纽约，先后游历了美国的十几座城市；历时九个月，初步了解了美国的政治、经济、社会、文化、人情、习俗以及华侨的衣食住行，对梁启超以后的思想变化产生了深远的影响，遗憾的是他并没有能正确比较中美的社会差异，得出了中国不能行革命，建共和，而只能走改良主义道路，站到了时代潮流相对立的一面。
当时的孙中山是力主推翻清王朝的革命派领袖，他对康梁这一派维新势力极为关注，千方百计争取康梁，希望共同革命。早在1893年，主持万木草堂的康有为在中国知识分子中已经颇有点名气了。其时，孙中山正在广州、澳门借行医进行革命活动。孙中山很想结识康有为，就托友人向康有为转达致意。不料康有为惟我独尊，狂妄异常，非要孙中山具门生帖子，拜他为师。孙中山愤其妄自尊大，严词拒绝，这样，中国近代这两位伟大人物一生都没有会面。但是孙中山仍然没有放弃与改良派合作的愿望，他还多次邀请梁启超参与一些革命派的事务，都为康有为所阻拦。1898年戊戌政变发生后，孙中山不辞辛劳，热情奔走，为营救维新派脱险尽了最大的努力。康有为、梁启超到日本后，孙中山试图说服他们放弃改良主义，把两党联合起来，共同进行推翻清王朝的革命，但康有为异常顽固，一心要报光绪帝的“圣恩”，始终不肯放弃改良主义的主张。但不久，康有为被日本政府驱逐，离日远赴南洋。此后，梁启超便成了维新派在日本的首领，孙中山和梁启超是同乡，比梁大7岁，孙一向十分器重梁。梁启超主持在日的维新党事务后，他并不像康有为那么固执己见。并且，出于对顽固派的仇恨，他甚至趋向于革命派的主张。梁启超赴檀香山之前，他和孙中山有多次交谈，商讨合作，双方私人交往也颇密切。一时孙康合作之声浪，轰传于东京、横滨之间。梁启超进而与兴中会员陈少白商议两党合作的计划，后来推陈少白和徐勤共同草拟两党合并的章程。但徐勤、麦孟华等是最坚决的保皇党人，他们对梁启超这种违背康有为意志的作法大为不满，暗中激烈反对。他们写信给康有为说：“卓如渐入行者圈套，非速设法相救不可”。当时康有为在新加坡，得信后大怒，立即派人携款赴日，促使梁启超到檀香山办理保皇会事务。梁启超不敢违抗，遵命赴檀。临行前梁还约孙中山共商国事，并表示两党一定合作到底。
檀香山是兴中会的发祥地，孙中山与那里的大量华侨关系很深，联系甚广。梁启超便请孙中山写信介绍同志，孙中山坦然不疑，便写信给其兄德彰及其他诸友。梁启超到檀香山后，就拿出孙中山的亲笔信，受到当地华侨的热情欢迎。梁启超在檀香山住了几个月，逐步地熟悉了情况，结交了朋友。其间，梁启超还写信给孙中山，再次表白他倾向革命的思想。
1902年后，康有为对梁启超的压力增大，同时，梁启超在政治上逐渐落伍，对革命和破坏主义逐渐持否定态度，把昔日攻击顽固派的矛头转向革命派，遂背叛了和孙中山“合作到底”的诺言，在1903年底与孙中山彻底决裂了。
遗憾的是，梁启超为了扩大自己的地盘，还玩弄两面派的手法，用革命和保皇同出一途的理论去欺骗华侨，并且捐集了巨款，作为保皇会的活动资金，这样就把孙中山辛辛苦苦在海外建立的一些革命团体变成了保皇会组织。孙中山察觉后，痛斥梁的失信。1903年冬，孙中山亲赴檀香山等地，发表演讲，撰写文章，揭露了梁启超的阴谋。
从此，梁孙成为政治上的仇敌。