隋炀帝大业三年，李渊联结突厥，率兵3万从太原出发，兴兵起义，向关中进军。行军途中遭遇大雨，只得暂时驻扎下来。这时，李渊接到军报，说是李密率数十万大军也起兵反隋了。李渊考虑到自己势单力薄，怕李密打击他，就和儿子李世民商议后决定：不和李密作对，而与其联络，欲与结盟，以安自己的后方。
于是，李渊便写信给李密。信中对其大肆颂扬，说：“现在天下大乱，亟须有人能统一全国，您李密功高望重，这天下之主非您不可；而我李渊年事已高，无心天下，故对您诚心拥戴，只求您登位后，能封我为唐王就行了……”
李密收到信后，看到李渊如此宾服，就许诺不会攻击他。这样，李渊免去了后顾之忧，一路高歌西进，攻取了长安，第二年就自立为帝，称唐高祖。
而李密自从与李渊结盟后，率军东进，所到之处也是攻城掠地，节节胜利，只剩下东都一地由隋将王世充坚守，久攻不下。正当李密踌躇满志，决心攻下东都自立为王时，却因他骄傲自大，刚愎自用，而两次遭到王世充的诡计所骗，以致大败，数十万大军只剩下两万。走投无路之际，只好退入关内去投奔李渊。他还希望李渊会念及结盟之义，借兵给他，以图东山再起。不想李渊这时已是“反客为主”，只封他一个闲职，赐了个空头爵号，根本就不让他掌管军队了。
李密未受重用，心中不满，未过多久，便与人勾结起兵反唐。但他早已不是李渊的对手，结果全军覆没，自己也身死沙场了。