罗斯福是由副总统晋升为总统的，在此之前的泰勒、菲尔莫尔、约翰逊和阿瑟四位由副总统晋升为总统的人，都没有能够连任成功，罗斯福能否成为例外呢？
单从罗斯福的表现来说，罗斯福获得连任应该不成问题的，但就在1904年大选来临时，当初支持过麦金利、有共和党“后台老板”之称的马克·汉纳，却发起了“倒罗”运动，这让罗斯福能否连任充满了变数。
但在共和党全国代表大会上，罗斯福却被共和党人一致推选为总统候选人。这不是因为汉纳的威望降低了，也不是因为汉纳的“倒罗”行动不力，而是因为早在年初的时候，汉纳这个共和党元老就命归黄泉了，他的“倒罗”行动也随之烟消云散。
大选时，罗斯福面对的对手是来自民主党的阿尔顿·帕克，帕克此前是个著名的法官，他在民主党全国大会上以679票的高支持率赢得党内提名。
这个帕克并没有多少光辉事业值得叙述，唯一值得一提的是，他这次挑选的副总统候选人亨利·戴维斯。戴维斯的特殊性也不是因为他有多么辉煌的经历，而是因为他的年龄，这个时候戴维斯已经81岁了。他也因此成为美国大选历史上提名最年长的候选人。
大选时，罗斯福和帕克的政治纲领基本差不多，所以竞争的焦点集中在两个人的个性上。这样一来，帕克就比较吃亏了，作为一个多年做法官的人，帕克是个暗淡而谨慎的人，而罗斯福不仅相貌堂堂，还充满活力与激情。当时一个评论家这样形容罗斯福：“他是每次婚礼中的新郎，是每场葬礼中的故人。”
“他果断、自信、野心勃勃，无论是在男人还是女人面前，他都一样拥有让人无法抗拒的魅力。”
和这样一个充满魅力的罗斯福比个性，帕克失败也就在所难免了。大选的最终结果，罗斯福以336票对140票赢得了大选。
在第二个总统任期，罗斯福在外交上继续推行自己的“大棒政策”，对国外尤其是拉美和太平洋地区进行扩展。
尤其值得一提的是，1907年12月3日，罗斯福在年度咨文中，要求国会授权减免和取消与中国庚子赔款中超出实际损失部分，并将多余部分用于资助中国的教育和学生留美费用。
1908年，美国向中国退回半数庚子赔款。其中的一部分用于开办清华留美预备学校。这一政策也为中国建立了一所非常优秀的大学——清华大学。
在国内方面，当时一位记者写了一本名为《丛林》的书，描写了当时美国食品加工行业非常恶劣的卫生状况，这也导致了《肉类检验法案》和《食品药品法案》的出台。
罗斯福还是第一位对环境保护有长远考量的总统，在猎人和渔民阶层获得了广泛支持。1904年3月14日，他在佛罗里达设立了第一个国家鸟类保护区，这也是野生动物庇护系统的雏形。
1905年，他敦促国会成立美国林业服务局，管理国有森林和土地。罗斯福设立的国家公园和自然保护区面积比其所有前任所设总和还多，举世闻名的大峡谷国家公园就是其中之一。因为这些举措，罗斯福还获得了“大保护家”的绰号。
因为在1904年大选时，罗斯福就许诺不会再谋求连任，所以完成第二任期，在参加完自己挑选的接班人威廉·塔夫脱的就职典礼之后，他就离开了白宫。
卸任之后，精力依然非常旺盛的罗斯福，带着两百多人去非洲狩猎，并制作了很多动植物标本。等他从非洲回来的时候，塔夫脱总统的保守政策让罗斯福非常不满，于是罗斯福随之成为了塔夫脱总统的反对者。因为罗斯福的激进反对，共和党陷入分裂，最终让民主党的威尔逊赢得了1912年的大选。
和拖垮塔夫脱这个保守者相比，罗斯福的遇刺则显得更有传奇性。1912年一个叫约翰·施兰克的酒吧招待员用手枪击中了正在演讲的罗斯福。
子弹打断了罗斯福4根肋骨，并留在了他体内，但他依然坚持自己的演讲。事后，罗斯福被送到医院抢救，子弹却一直留在了罗斯福的体内，但罗斯福居然很快地康复了。
罗斯福遭遇暗杀的原因有一些荒唐，据施兰克交代，已故总统麦金利托梦给他，让他去杀掉罗斯福。最后，施兰克被判定为精神失常而被送进了一家精神病院。
子弹并没有影响到罗斯福的健康，他之后又去了南美洲探险。在巴西他考察了有“迷雾之河”称号的水道，他在这里感染了疟疾，他的腿也被感染了。为了纪念罗斯福，后来巴西把罗斯福考察过的那条水道命名为罗斯福河。
在以后的生活中，疟疾和腿部感染反复发作，夺走了罗斯福的健康。1916年1月6日，罗斯福在睡梦中离开了人世。
§§第27任 “金元外交”推行者——威廉·霍华德·塔夫脱
年轻的时候，塔夫脱就认识到自己的性格适合做司法方面的工作，并希望有一天能够进入最高法院。但等到罗斯福总统任命塔夫脱到最高法院任职的时候，塔夫脱为何又拒绝了呢？靠着罗斯福的支持，塔夫脱才赢得了大选，但后来又因为罗斯福的反对，而输掉了连任。两个人之间到底发生了什么纠纷？卸任之后，塔夫脱终于成为了最高法院首席大法官，他也因此成为美国唯一一个既做过总统，又做过最高法院首席大法官的人。他的这个首席大法官做得又如何呢？
个人档案
姓名：威廉·霍华德·塔夫脱
称号：“金元外交”推行者、大嘴巴、见鬼的塔夫脱
生卒年月：1857年9月15日—1930年3月8日
出生地：俄亥俄州
毕业院校：耶鲁大学
总统前职业：律师、法官
党派：共和党
总统任数：第27任
总统任期：第31届1909年3月4日—1913年3月4日
在2000年专家投票产生的美国总统排行榜排名：第19位
主要功绩或特点：总统任期内虽然政绩平平，但一直勤勤恳恳，做了不少工作，如：逐步采取年度预算，建立邮政储蓄体系，鼓励保护自然资源，大力推行反托拉斯法等。离任之后，他又做了9年最高法院首席大法官，他也成为唯一一个既做过总统又做过首席大法官的人。