1857年9月15日，塔夫脱出生于辛辛那提。他的家世很好，父亲毕业于耶鲁大学法学院，曾经做过陆军部长和司法部长。
很小的时候，塔夫脱就有一个非常显著的特点，那就是肥胖。肥胖导致了他无法跑快，但他依然喜欢棒球，还是一名不错的棒球二垒手。
总的来说，少年时期的塔夫脱性情温和，聪明伶俐，学习成绩也非常优异。17岁时的时候，他进入了父亲曾经就读过的耶鲁大学。
在耶鲁大学，塔夫脱的学习成绩依然不错，只是他不太喜欢参加课余活动。据说这是因为他的父亲曾经告诫过他，体育运动会分心。除了父亲的告诫外，后人认为塔夫脱较少参加活动，是因为他太胖了，这个时候他的体重已经有100多千克了。
当然，塔夫脱也不是完全不参加运动，一年级的时候，他参加过一次摔跤比赛，打败了二年级的库克，这被认为是大大展示了“一年级学生的风采”。实际上，这也没有多少风采可言，塔夫脱是凭借188厘米的身高和200多斤的大块头击败对手的。
在耶鲁大学，塔夫脱继续保持了他优异的学习成绩，三年级的时候他获得过数学奖，四年级的时候他获得过作文奖，毕业的时候全班132人，塔夫脱排名第二。
毕业后，塔夫脱回到家乡，之后他又在辛辛那提法学院研究了两年法律。这个时候他一边读书，一边为《辛辛那提商报》做法院的兼职记者。到了1880年，塔夫脱终于进入了法律界，这一年他23岁。
父亲的显赫地位大大帮了塔夫脱的忙，进入法律界的第二年，他就成为了俄亥俄州汉密尔顿郡的长官。不久之后，塔夫脱又做了俄亥俄州第一行政区的征税员。这个职位他也没有做多久，到了1883年他开始做起了律师。
在做律师的同时，塔夫脱也没有完全远离政治。1884年大选时，塔夫脱支持阿瑟总统，当布莱恩赢得党内提名时，塔夫脱又开始为布莱恩的竞选奔走。后来布莱恩败给了克利夫兰，塔夫脱则继续做自己的律师。
也就是在这个时候，塔夫脱认真思考了自己的未来，他发现自己的性格，可能更适合做司法工作。做司法工作最好的也就是进美国最高法院了，于是从这个时候开始，他的人生目标就是要进美国最高法院。
开始的那些年，塔夫脱确实是一直围绕这个人生理想前进的，1887年他成为了辛辛那提最高法院审判长。接着又相继做了司法部长、美国第六巡回区法庭法官。
担任法官的时候，塔夫脱还有意识地避免党派性的政治生活，以保持司法的独立性。在此期间，他还兼任了辛辛那提法学院的法律教授和教务长。
但在随后的近20年时间里，塔夫脱开始偏离了他进入最高法院的理想。开始时的偏离或者是因为时势使然，但后来有机会能够进入最高法院的时候，塔夫脱还是没有进，因为政治似乎变得比最高法院还有吸引力。
1900年，麦金利总统任命塔夫脱为菲律宾专员，负责在菲律宾建立文官政府。当时美国刚刚从西班牙手里得到菲律宾，和总督麦克阿瑟相比，塔夫脱则为菲律宾的现代化进程作了更多的贡献。
在菲律宾，塔夫脱提出废除奴役制度，建立一套国家法制体系，改革了当地腐败的司法制度，开办了英语公立学校。在菲律宾的四年内，塔夫脱让菲律宾由军人统治，转变成为了文官治理。
就在塔夫脱在菲律宾任职的时候，1902年和1903年，罗斯福总统两次打算任命塔夫脱为最高法院法官。尽管塔夫脱对这个职位梦寐已久，但他还是拒绝了。