1856年12月28日，威尔逊生于弗吉尼亚州斯汤顿的一个牧师家庭。因为这个原因，威尔逊的童年是在严肃的宗教气氛中度过的。
少年时期，美国发生了南北战争。在这场战争中，生活在南方并拥有奴隶的父亲是支持邦联的。留给威尔逊最早的记忆是，大约在三岁时，他听到亚伯拉罕·林肯当选总统，并得知战争即将开始。
威尔逊的学习能力比较差，大约过了十岁才开始学习阅读。当然这并非因为威尔逊天生很笨，而是因为他是身体虚弱，而且眼睛近视，身体状态的糟糕阻碍了他的学习。
很小的时候，威尔逊就表现出了好胜的特点。当时，他因在阅读上的困难而被告知，他可能患有阅读障碍症，但威尔逊并没有就此气馁，他靠自学速记来弥补这一不足，而他的决心和自律也都保证了他学业的成功。
南北战争的破坏力虽然很大，但并没有给威尔逊留下太多印象，因为他那时候年龄还很小。但战后北方对南方实施“重建”的耻辱，却给威尔逊留下了深刻的印象。那个时候，他认为南部有充足的理由脱离联邦而独立。
威尔逊对政治的热爱来源于阅读。当时他的父亲订阅了一些国际杂志，通过阅读这些杂志，威尔逊开始对英国政治非常感兴趣，他还特别崇拜三度出任英国首相的威廉·格莱斯顿。这个时候，他就决定长大以后，自己也要在政治上有一番作为。
1873年，威尔逊进入了戴维森学院读书。但一年刚刚到，他就被迫退学了。这并不是因为他的学习成绩太差，而是因为他的身体太差，以至于无法完成学业。
休养了一段时间之后，1875年威尔逊进入了新泽西大学就读。威尔逊似乎和这所大学特别有缘，多年之后这所大学改名为普林斯顿大学，威尔逊又回到该大学任职。
在新泽西大学时，威尔逊不仅学习成绩优秀，而且在其他活动方面也特别活跃。他加入了辉格党辩论俱乐部，还组织了关于时政问题自由辩论俱乐部。
从新泽西大学毕业之后，威尔逊到了弗吉尼亚大学法学院学习法律。其实，威尔逊本人并不喜欢法律，他之所以选择法律，是因为他明白在美国法律是走上政治舞台的工具。
不管是否喜欢学习法律，反正威尔逊在法学院没有学习多久就退学了。这次退学和从前的退学一样，还是因为身体健康的原因。
身体康复之后，威尔逊并没有立即回大学读书，而是选择在家中自学法律。到了1882年，威尔逊终于获得了律师资格。之后，他到了亚特兰大定居，并成为了一名律师。
但威尔逊并不甘于做个普通律师，因为从小的时候他就有一个从政梦。1883年，威尔逊进入约翰·霍普金斯大学研究生院，并在3年后获得历史与政治科学的哲学博士学位。后来他也因此成为第一个博士总统，而且是唯一一名拥有哲学博士头衔的总统。
从1885年开始，威尔逊先后在宾夕法尼亚大学、韦斯莱扬大学任教，到了1890年，威尔逊终于回到了曾经就读过的新泽西大学任教。
虽然这段时间威尔逊一直在大学里任教，但他并没有完全忘记自己的政治抱负，具体表现在两件事上。
一件是大概在1887年的时候，政府部门出现了一个空缺——州助理国务卿，威尔逊前去应聘，但却失败了。
另一件是威尔逊经常撰写一些政治和历史著作，写这些东西的好处是，他在文章中表现出的广博学识和深刻见解，让他赢得了很大的声誉。在美国这种政治体制下，声誉无疑就是一笔巨大的政治财富。