1896年，新泽西大学改名为普林斯顿大学，在这所大学150周年校庆时，威尔逊发表了一篇题为《为国服务的普林斯顿》的演讲。
在这篇著名演讲中，威尔逊概述了他对于民主国家大学的憧憬，呼吁高等教育机构把课程从历史中分离，并利用每一堂这样的课来为学生阐明他们的责任。
威尔逊的这个演讲对后世影响很大，他的演讲内容后来被扩展为“为国家服务，为所有民族服务”，成为了普林斯顿大学的常用格言。
1902年，普林斯顿大学校董事会晋升威尔逊为校长，以代替被认为管理不力的弗朗西斯·兰迪·巴顿。
成为校长之后，威尔逊雄心勃勃，他要力争在普林斯顿大学建立一种现代化的高等教育模式，让其他大学都要向普林斯顿大学学习。为了强化专业技术角色，威尔逊校长创立了学术科系体制以及一个核心需求系统。学生先是以六人为一组与导师会面完成基本需求课程，再进行两年的本专业集中学习。
此外，威尔逊还试图提升入学标准，并以严肃的学习取代蒙混过关。他重组了大学院系，重新安排了课程，正如他对他的校友所讲的，他期望“把那些傻呆呆做功课的男孩，变成会思考的男人”。
威尔逊在普林斯顿大学内的管理行为，在社会上却产生了一定的影响。例如当时威尔逊主张将研究生楼建在本科生校舍所在区域，但受校董事之一克利夫兰支持的研究生院院长韦斯特却认为，研究生楼应该和本科生校舍分离。最后，学校董事会回绝了威尔逊的提案，并于次年采纳了韦斯特的计划。当时，国内媒体将这次发生在普林斯顿校内的对立，描述为精英（韦斯特）与民主（威尔逊）之战。
虽然在毕业后的十多年时间里，威尔逊一直在高校任职，但他并没有完全远离政治，相反此时他的名气反而比那些在政坛上叱咤风云很久的政客名气还要大。
1910年7月，当时的一个出版人劝说威尔逊竞选新泽西州州长，在民主党内的提名会议上，威尔逊不仅成功地赢得了党内州长提名，而且他表现出来的强劲实力让很多人认识到，威尔逊将是1912年大选总统候选人的不错人选。
在当时的美国，民主、共和两党的党魁是影响大选的重要力量，但威尔逊在赢得提名的演说中却宣称，他今后将与政治机器分离，不依赖党魁。威尔逊的这个表态是需要勇气的，他的这种精神赢得了很多具有改革精神人士的欢迎。在11月的选举中，威尔逊成功击败共和党候选人，顺利成为新泽西州州长。
上台之后，威尔逊启动了他的改革性日程。尤其值得一提的是，威尔逊在他的州长任期内通过了《格兰法令》，规定州公职人员和国家大会的代表，必须由党内直接选举产生，并对投票程序进行改革。这些做法几乎将党派头目们从选举过程中排除出去。
威尔逊当上新泽西州州长不久，1912年大选就开始了。为了赢得民主党党内提名，也是为了给下一步的大选造势，威尔逊开始了西部巡回演说。
尽管威尔逊非常卖力，但要想赢得党内提名并不容易。当时的民主党已经分为保守和进步两党，保守党自然不支持有改革精神的威尔逊，他们一部分支持俄亥俄州州长朱迪逊·赫门，一部分支持一个叫奥斯卡·安武德的众议员。
即使在进步党内，也不是所有人都支持威尔逊，当时进步党也分为两派，有一派支持威尔逊，一派支持山普·克拉克。
在今天看来，威尔逊的那三个对手的影响是不大，但在当时，他们都是有一定影响力的，尤其是克拉克，他的支持率非常高。按照当时的形势，威尔逊很难击败克拉克赢得党内总统候选人提名。