在西方学院就读的第三年，西方学院和哥伦比亚大学建立了一个交换生项目，一个学校的学生可以通过申请，到另一个学校去读书。
奥巴马得知了这件事后非常兴奋，他之所以这么兴奋，主要不是因为哥伦比亚大学更好，而是因为哥伦比亚大学在纽约。而纽约有黑人居住区，他可以利用在哥伦比亚大学就读的时候，顺便到黑人居住区感受一下。
纽约的黑人区并没有让奥巴马为之兴奋，倒是四年的大学生活改变了奥巴马。说实话，高中时代的奥巴马真不是一个好学生。当时，家境是贫穷的，肤色是被人嘲笑的，前途是无望的，成功的道路曲折得连路都找不着。迷茫的奥巴马过了一段荒唐的日子，做了很多愚蠢的事，比如逃学、吸毒、泡妞等，成了一个不折不扣的“坏小子”。
四年的大学时光，奥巴马发生了很大的变化，他从消沉的意志中走了出来，他戒除了烟酒赌等不良嗜好，学会了自控，开始把精力用在自己专业上面。
1983年，奥巴马从哥伦比亚大学毕业之后，曾经希望找到一份社区服务的工作。为此，奥巴马给很多社区组织写了求职信，但是都没有收到回复。无奈之下，奥巴马只好先去了一家咨询公司工作。
奥巴马在咨询公司做得非常出色，并很快成为了研究助理，这是公司唯一个能够做到这个职位的黑人，他也因此受到了公司其他黑人的羡慕。
但奥巴马在这个公司并没有做太久，因为他一直还是想去做社区工作，以帮助黑人社区的朋友重新找回他们的尊严，促进黑人和白人的相互理解与相互融合。
当时，芝加哥市种族问题较为严重，黑人和白人的分歧很大。于是，奥巴马就给芝加哥市长写信，希望能够在芝加哥做一些社区工作，但是市长并没有给予回复。
就在这时，一个叫杰拉尔德的犹太人出现了，他希望通过自己的努力，来提高黑人的生活水平。但这个杰拉尔德是个白人，到黑人居住的社区工作难以赢得黑人的信任，这时他急需一个能够和黑人打成一片的人合作，所以他和奥巴马是一拍即合。
在社区工作的那段时间，奥巴马不仅帮助了不少黑人，他自己的社区工作经验、和黑人打交道的技巧也都得到了锻炼。
在做社区工作一段时间之后，奥巴马发现要真正帮助这些黑人，必须要懂得法律，能够利用法律的武器来维护黑人的权益。为此，奥巴马决定学习法律，1988年他去了世界上最著名的哈佛法学院攻读法律。
在就读法律的这段时间，奥巴马有两件事特别值得一提。第一件事是爱情。在第一个学年结束的时候，奥巴马曾经在芝加哥的一家律师事务所实习，对奥巴马进行指导的是一个叫米歇尔的黑人女士。
经过简单接触之后，奥巴马就喜欢上了米歇尔。但米歇尔却没有接受奥巴马，这是因为两人是事务所独有的两个黑人，如果两个人走在一起，可能会因为“人因群分”而招致其他人嘲笑。此外，奥巴马还是个实习生，又似乎有点夸夸其谈，这也让米歇尔有点看不上奥巴马。
但后来米歇尔还是接受了奥巴马，并开始和奥巴马约会。到了1992年，两个人正式结婚，育有两个女儿。
第二件事是奥巴马先是成了《哈佛法律评论》的编辑，后来又经过竞选成了主编，他也是历史上第一位黑人主编。不要小瞧这个由哈佛法学院高年级学生主编的法学期刊，它成立已经有100多年了，在法律界非常有分量。
最明显的表现是，奥巴马成为主编后，有一个出版社找到奥巴马，让他写一本关于他自己传奇身世的书。此外，当时许多个大的律师事务所也纷纷向奥巴马发出邀请，希望奥巴马能够加盟他们的事务所。最后，奥巴马选择了位于芝加哥的迈纳事务所。