1991年，奥巴马从哈佛大学毕业，并获得了“极优等”法学博士的学位。毕业之后，奥巴马并没有立即去律师事务所上班，而是做了一段时间的选民登记。这个工作就是帮助那些从没有参加过投票的民众了解大选程序，鼓励他们参加1992年大选。
在此之后，奥巴马一边在迈纳律师事务所做事，一边在芝加哥大学讲课，同时还开始写自传。工作如此繁忙，精力充沛的奥巴马依然很不“安分”，尤其是当他看到一个非洲裔女士布劳恩当选联邦参议员时，奥巴马受到的震动很大，藏在心底的从政之火开始被点燃了。
1995年，当时伊利诺伊州州参议员帕尔默打算竞选联邦众议员，州参议院出了一个空缺，奥巴马机会来了。这是奥巴马第一次竞选公职，竞选过程中却出现了一些变数，也让奥巴马的从政之路显得有些侥幸。
起初，有更高追求的帕尔默是支持奥巴马当选州议员的，但看到竞选联邦众议院胜利无望之后，她又不再支持奥巴马，而是要和奥巴马一起争夺这个职位。帕尔默已经有些名气了，所以很多人认为黑人奥巴马不可能赢得竞选，他们就劝说奥巴马主动退出竞选，但奥巴马表示继续参选。
看到奥巴马如此“不识时务”，州内一些政坛老手开始为帕尔默摇旗呐喊。为了显示自己的实力，帕尔默号召了一次签名活动，并很快征集到了100多个签名。奥巴马质疑帕尔默在签名中做了手脚，要求核查这些签名的真实性。
核查的结果真的如奥巴马所料，帕尔默确实造假了，她的签名人数实际上并没有100人。在选举时造假无疑是非常恶劣的一种行为，帕尔默因此而名誉扫地，并无奈地退出了竞选。奥巴马也就喜剧性地赢得了这次选举。
奥巴马的这次胜利有些侥幸，侥幸的结果就是部分民众，甚至也包括一些黑人朋友，都怀疑奥巴马的能力。
为了打消大家对自己的怀疑，奥巴马接受了他人的建议，在全州内进行了一次巡回演讲。奥巴马的演讲取得了巨大的成功，这不仅是因为他意在赢得民众信任的目的达到了，更因为通过演讲，他提高了知名度，锻炼了公众演讲能力，鼓舞了斗志，这些都为他以后竞选总统积蓄了能量。
打消别人的怀疑的方式不仅仅有演讲，还有政绩。在第一、第二个参议员任期内，奥巴马平均每年通过14个议案，这个效率让很多人感到惊讶。
积累了一些声望之后，奥巴马决定参加芝加哥市长的竞选，他面对的对手是黑人鲍比·拉什。拉什曾经是伊利诺伊州黑豹党的领袖，这个身份让拉什拥有了非常广泛的人脉，但也遇到麻烦，因为他曾经以黑豹党的身份支持过《携枪自卫法》。这个法案造成枪击案件频发，拉什也因此受到指责。
奥巴马要想赢得大选，也遇到了一些障碍，而其中的一个障碍居然是他“不够黑”。芝加哥内黑人很多，他们认为奥巴马虽然是黑人，但只是黑白混血儿，而且他接受的是白人精英教育，所以他和黑人是貌合神离。
关键时刻，拉什的儿子因为枪击案而丧命，人们对《携枪自卫法》的辩论热情也随之降低，这也减轻了人们对拉什的批评。
拉什的指责因丧子而降低，奥巴马却因为女儿生病没有能够投票支持《邻里安全法案》，这让很多民众都难以接受。当然，人脉关系、竞选经费的不足也影响了奥巴马，最后奥巴马输掉了竞选。
对于年轻人来说，失败并不可怕。但奥巴马这次失败的代价很大，首先是他在州议会中的形象受损，一些人甚至嘲笑年轻的奥巴马不自量力。
其次，因为竞选中没有能够筹集到足够的经费，奥巴马不得不自己拿钱参加竞选，竞选失败后，奥巴马背上了一笔不小的债务，以至于让奥巴马担心不知道何年何月才能还清这笔债务。