回到阔别四年之久的祖国之后，年仅29岁的林语堂就经胡适引荐而成为北京大学英文系教授，主讲文学批评和语言学。
1924年11月，鲁迅创办了《语丝》周刊，因为“可以说自己想说的话”。不久，对《语丝》非常喜欢的林语堂很快便成了《语丝》的固定作者之一，经常对当时的北洋政府毫不留情地抨击。同时，他和鲁迅也成为了无话不谈的好朋友。
正所谓“近朱者赤，近墨者黑”，在和鲁迅成为好友之后，林语堂也成为了一名追求自由与民主的斗士，除了在《语丝》周刊上与一帮腐朽文人展开笔战之外，他也经常走上街头参与学生游行，号召青年们站起来为了自由与民主而抗争。有一次，林语堂在参加学生游行的时候还与反动军警发生了冲突，当时喜欢垒球的林语堂充分发挥了自己的特长，他不停地向军警扔石头并且打得特别准，不过最后他也受伤了，不知是谁扔过来了一块小木头，正好砸在了他的额头上，最终他的额头上留下了一道伤疤。
伴随着时代大潮的汹涌向前，中国的文化中心也由古都北京转移到了有着“东方巴黎”之称的上海——这里既是激进革命作家的发祥地，又是旧派文人的大本营，在时代的风云变幻中呈现出异样的光彩。
1927年，当萧瑟的秋风席卷神州大地的时候，林语堂却辞去了自己在北京的所有教职携带家人定居上海，以写作维持生计。不过，此时的林语堂已经不再像几年前那么年轻气盛了，他开始由一名激烈的社会评论家转变为一位提倡幽默、喜欢探讨人生哲理的“闲适文人”。
难道林语堂是对残酷的现实妥协了吗？他此后将不会再关心国家与民族的命运了吗？
都不是。林语堂之所以要做一个“闲适文人”，是因为他觉得中国人在追求自由与民主的同时，更应该从民族性格上做出改变，在他看来中国人一直都显得刻板、固执、不懂幽默、体味不到生命中的愉悦感，而这样的中国人即便真正掌握了自由与民主也未必能够幸福起来，因为这个民族是一个不会笑的民族，也是一个内心深处严重缺乏幽默感的民族。所以，林语堂辞去教职，下定决心做一个靠写文章赚钱的“闲适文人”的真正目的就是——他要用幽默来滋润国民。
林语堂的这一选择马上就遭到了很多人的批评，甚至有人直接当着林语堂的面斥责他。他的好友鲁迅更是对他的转变表示出了十分的不满。
1929年8月29日，林语堂夫妇和几位上海文艺界的好友应郁达夫的邀请前往南波酒楼吃饭。当时鲁迅和北新书店的老板李小峰因为版税问题产生了纠纷，作为“调解人”的郁达夫便请了林语堂等朋友前往“活跃气氛”，却没料到这顿饭竟成为了林语堂与鲁迅正式决裂的导火索……
那天，酒过三巡之际，林语堂和其他的几位好友聊天到了鲁迅的学生张友松，由于张友松曾经对林语堂和鲁迅说过自己想开办一家书店，并要以李小峰为戒，绝不拖欠作者稿费。所以，林语堂一提起张友松之后，李小峰和鲁迅的脸上就均显露出了不满之色。等到大家再喝了几杯酒之后，听到林语堂还在跟别人谈论张友松的鲁迅立马忍不住了，直接起来对着林语堂大喊：“我要声明！我要声明！玉堂，你这是什么话！我和北新的诉讼不关张友松的事！”鲁迅说完，还重重地拍了一下桌子，震得桌上酒盅里的酒都洒了出来。莫名其妙被鲁迅斥责的林语堂也站起来大声喊道：“分明是你神经过敏，我怎么可能会有那个意思呢？”结果，林语堂和鲁迅越吵越凶，所幸最后还是被朋友们给劝回去了，原本还气氛热烈的酒宴就此不欢而散。
当晚，鲁迅在他日记里写道：“二十八日……晚霁。小峰来，并送来纸版，由达夫、矛尘作证，计算收回费用五百四十八元五角。同赴南云楼晚餐。席上又有杨骚、语堂及夫人、衣萍、曙天，席将终，林语堂语含讥刺。直斥之，彼亦争持，鄙相悉现。”
这件事情发生之后，鲁迅就正式宣布与林语堂决裂了。但是，林语堂反倒在内心深处认为这是朋友的“爱之深、责之切”。1935年4月20日，鲁迅在《太白》上发表了《天生蛮性》一文，全文只有三句话：“辜鸿铭先生赞小脚；郑孝胥先生讲王道；林语堂先生谈性灵。”当时，郑孝胥是伪满洲国的总理，鲁迅直接将林语堂和郑孝胥相提并论，就是想表达他对林语堂的鄙夷之情。因为双方政治观念存在严重分歧，双方的文学立场也是泾渭分明，鲁迅已经地不再把林语堂当作朋友看待了，林语堂的名字，也从鲁迅日记里完全消失了……
别人不理解自己也罢了，可是连好友鲁迅也这样讽刺他，这让林语堂黯然失落了好一阵子。不过，林语堂很快就释怀了，因为他觉得自己没有做错，只是别人看不明白而已，正如明代大才子唐伯虎所说的那样：“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。”所以，在面对别人的批评之时，内心十分淡定的林语堂并没有反驳，他只是说了一句很幽默的话：“我的东西确实不合时宜，我的东西是给40年以后的中国人看的。”
1936年，惊闻鲁迅病逝的消息之后，林语堂在纽约写下了悼念文章《鲁迅之死》，他写道：“鲁迅与我相得者二次，疏离者二次，其即其离，皆出自然，非吾与鲁迅有轾轩于其间也。吾始终敬鲁迅；鲁迅顾我，我喜其相知，鲁迅弃我，我亦无悔。大凡以所见相左相同，而为离合之迹，绝无私人意气存焉。”
从民主斗士转变成为“闲适文人”之后，林语堂并没有比之前闲适多少。定居上海之后，他先后写出了数十部经典之作，他那幽默轻快且富有中西方哲理的文字很快就赢得了上千万读者的喜欢，而他的稿费收入也是大幅度提高，成为当时中国版税收入最高的几个作家之一。而这，又使得他陷入了新的舆论漩涡之中了，很多人都认为林语堂为了赚取高额版税才写一些对时局影响不大的“酸文章”，他是为了金钱才会从民主斗士堕落为“闲适文人”。对此，林语堂做了一番十分精彩的辩驳：
向来中国文人之地位很高，但是高的都是在死后，在生前并不高到怎样。我们有一句老话，叫作“诗穷而后工”，好像不穷不能做诗人。我反对文人应穷的遗说。文人穷了，每好卖弄其穷，一如其穷以极，故其文亦算已工。好像古来文人就有一些特别坏脾气，特别颓唐、特别放浪、特别傲慢、特别矜持，因为向来有寒士之名，所以寒士二字甚有诗意，以寒穷傲人，不然便是文人应懒，什么“生性疏懒”，听来甚好，所以想做文人的人，未学为文，先学疏懒。再不然便是傲慢，名士好骂人，所以我来骂人，也可以成为名士，诸如此类，不一而足，这都不是好习气。
一直深陷各种不利于自己的舆论漩涡，但是林语堂的文学成就却没有受到多大影响。相反，他已经开始蜚声国际文坛了。
1935年9月，林语堂用英文写就的《吾国与吾民》一书在美国出版，短短的四个月之内就加印了七次。当然，《吾国与吾民》在为林语堂带来丰厚的稿费收入之时，也让西方人对于中国人有了新的认识：中国人在西方人的眼里不再仅仅是留着辫子和裹着小脚的“异类”，他们和西方人一样有着属于自己的传统与文明，那个遥远的东方国家也不再那么神秘。所以，林语堂的《吾国与吾民》在欧美的热销，马上就在西方国家掀起了一阵“中国热”。
《纽约时报》的著名评论员科尼迪说：“阅读林语堂先生的《吾国与吾民》让我受到了很大的启发。我心里特别感激他，因为他的这本书让我重新认识了中国与中国人。只有一个中国人才会如此的坦诚、如此的诚信而又不失偏颇地向我们论述他的同胞。”
而另外一位以公平稳重而蜚声国际新闻评论界的书评家鲍勃则在《星期六文学评论周刊》中对林语堂大加赞扬：“林语堂先生在欧洲和美国都居住过，他能够用一双充满智慧的眼睛去评论西方的习俗。他对西方文学有着非常深刻的理解，受过西方文化的熏陶。他的文笔温和而又幽默。林先生的这部用英文写作的《吾国与吾民》可算是中国题材的最佳作品，有着对中国的真实论述和精辟的见解。我相信每一个对中国感兴趣的人都会喜欢这本书，我向他们推荐这一本描写中国的好书。”
1939年8月，旅居巴黎的林语堂写出了他一生中最重要的小说作品——《京华烟云》。这部用英文写的小说一经上市就成为了当时最火爆的书籍，当年数次加印，被国外评论界誉为“中国现代的《红楼梦》”，美国《时代》周刊更是称其为“极有可能成为关于现代中国社会现实的经典作品”。
而在这部凝聚了林语堂无数心血的作品的封面上，印着“献给英勇的中国士兵”。当时，中国已经进入了全面抗日战争最激烈的时期，中华民族已经到了生死存亡之际，林语堂通过这部讲述近代中国社会风云变换的小说呼唤国际社会对中国的支持，希望让全世界人都进一步了解这个多灾多难却从来都顽强前行的国家。这个身居国外的游子正在以另外的一种方式挽救这个国家……