在南宋，吴文英属于词作数量较多的词人，作品数量除辛弃疾外几乎无人与之抗衡；但在元明两代，他的词集流传不广，几为湮没。毛晋始刻《梦窗甲乙丙丁稿》，清初朱彝尊《词综》又收其词45首，后汪森又补12首。清中叶以后，从周济开始，一直到民国初年，治梦窗词蔚然成风。但王国维《人间词话》提倡“境界”说，并认为吴文英等人的写景之病皆在一“隔”字。胡适又将梦窗词归入“词匠”的词，以后的文学史家多沿袭其说，甚至视吴文英为“形式主义”，研究文章也很少。直到80年代后，梦窗词的研究才活跃起来，吴文英也获得了较高的评价。
一、生平及词作考辨
吴文英的生平事迹资料很少，清末朱孝臧于其词致力甚勤，先后四次校勘《梦窗词集》，以披寻所得作《梦窗词小笺》，又打算作《梦窗年谱》，终因资料过少而未动笔。后来杨铁夫作了《吴梦窗词笺释》，后附《吴梦窗事迹考》（1932年自刊初版选笺本，1935年第三版全集本），夏承焘作了《吴梦窗系年》，始勾勒出吴文英生平事迹的轮廓，但存疑之处颇多，甚至连生卒年都无法确定。现将吴文英生平事迹的研究疑点及梦窗词的校本情况摘要介绍如下。
（一）生卒年及姓字。
夏承焘定吴文英生年为庆元六年（1200）前后，卒年为景定元年（1260）前后；张凤子的与夏承焘第一书，定吴文英之生年为嘉定十年（1217）以后。杨铁夫则定其卒年为德二年（1276）以后。陈邦炎《吴文英评传》认为，当以张凤子与夏承焘第二书中所推断的生于嘉定五年左右之说较为恰当。卒年则当在度宗咸淳八年至恭帝德二年之间。何林天《吴文英考辨》又认为吴文英约生于理宗宝庆三年（1227），约卒于景定三年（1267）。
关于吴文英的姓字，杨铁夫在《吴梦窗事迹考》中指出，吴文英实姓翁，翁逢龙、翁元龙是他的亲兄弟，吴文英行居第二。夏承焘同意此说。吴熊和在《唐宋词通论》中说：“吴文英本姓翁，出为吴氏后嗣。”陈邦炎《吴文英评传》亦谓：“至于他与逢龙等不同姓而又是亲兄弟的原因，可能是以翁氏子过继吴氏而改姓吴。”何林天在《吴文英考辨》中则认为翁元龙与吴文英仅是“同里”，吴文英的确是姓吴。又关于吴文英的号，郑文焯在《词学季刊》上的《与张孟劬书》云：“梦窗乃词集之名，与周邦彦名清真同例，非其自号。”何林天认为，吴文英号梦窗也是没有错误的。
（二）吴文英的交游。
陈邦炎《吴文英评传》谓：“梦窗以词人和江湖游士的身份结识时贤和权贵，交游的面很广。杨铁夫在《吴梦窗事迹考》中列举与他有词作酬赠关系的六十多人。”主要有吴潜、贾似道、赵与芮、尹焕、冯去非、周密、沈与甫、姜石帚等。其中争议较多的是与贾似道的交游。
陈廉贞在《读吴梦窗词》中也认为，在《梦窗四稿》中有好几首投赠贾似道的词，后人便认为他谀媚权势，有失文人品格。实际刘毓崧在《梦窗词序》中已说得很清楚，就是贾似道在未做宰相时曾在鄂州筑木栅抗击元军，有抗敌爱国的才名，梦窗投赠之词，都在淳九年之前，那时似道未曾擅权，所以吴氏晚年是“狷洁”的。夏承焘则在《梦窗晚年与贾似道绝交辨》中考证，《金盏子》一首乃景定元年四月贾似道入朝后作，正似道声势日益熏灼之时。不过以词章投谒权门，是当时江湖游士的风习，吴文英游幕终生，自然未能免俗。他说：“度宗之立，反对者（吴）潜，建议者似道，由此潜去而似道进。当梦窗年年献寿与芮之时，正吴潜一再远贬之日。若谓梦窗以不忍背潜而绝似道，将何以解于出潜幕而入荣邸耶？”总之，“梦窗以词曳裾侯门，本当时江湖游士风气，故不必诮为无行，亦不能以独行责之，其人品或贤于孙惟信、宋谦文，然亦不能拟为陈师道。此平情之论也”。叶嘉莹在《论吴文英词》中说：“就社会背景言之，则南宋之世的一些权贵显宦原来曾流行有一种喜欢豢养词人以为门客的风气……即以贾似道而言，每岁当其寿辰之日，四方以词为寿者便以数千计。在这种风气下，吴文英曾留有几首赠贾似道及寿嗣荣王与芮夫妇的词，盖亦一时风气使然。”“再就生活需要言之，则吴文英平生未得一第……然而人生却必须有一条谋生的道路，吴文英之所以不惜以幕僚的身份出入权贵之门，很可能亦由于生活之需要。”从心理因素看，“吴氏似又有一种常想炫示词才而不甘寂寞的心理，所以他平生留下来的340余首作品中，其酬赠之作乃竟达150余首之多。”
（三）吴文英的恋爱情事。
吴文英一生没有远游的记载，以生活于苏州、杭州的时间为长，他在这两地似都有艳迹。关于吴文英杭州十年的生活，陈邦炎《吴文英评传》指出，梦窗居苏州大致在绍定五年到淳五年间，达十三四年之久，淳六年以后，他往来于杭州、越州间。除苏州外，他在杭州的时间最长，词中有“十载西湖”句，说明他先后在杭州十年多。钱锡生《关于吴文英生平中的两个问题》则进一步指出，“十载西湖”的时间是在“十载吴中会”之前，即理宗绍定五年之前，而非之后。而“梦窗的怀人词全是写一个人的，联系梦窗其他词，我们可串成一部凄婉的恋爱史：梦窗‘十载西湖’时期，与一女子倾心相爱，但这种爱情似乎为封建礼法所不容……也许是为了摆脱这样的困境，他们一起到了‘吴苑’，过了一段幸福稳定的生活”。又说“梦窗词无处不有其情事的映折，这种‘情结’使他的审美感知和审美格局是独特的”。
关于吴文英的姬妾，杨铁夫谓梦窗一生艳迹，一去姬，一故妾，一楚伎，而其怀人之作多为去姬而作。夏承焘则指出：“唐宋词人多狎妓、纳妾之作，梦窗尤多费辞，姑连书之，以见当时风习。”陈邦炎《吴文英评传》认为，对此问题，似无须详考，但研究梦窗和他的词作，必须了解他在生活中曾经有过爱情上的不幸遭遇，才能了解他的集中大量伤时序、念旧游、怀人、感逝的篇什自有其生离死别的本事，自有其刻骨铭心的相思之情。谢思炜在《梦窗情词考索》中认为：“如果从对梦窗词的总的印象出发，笔者愿意选择更接近杨著的立场。因为梦窗情词给人的一个明显印象是，几乎所有作品都是在诉说同一件事，同一种感情，甚至沉浸在同样的感情浓度中。尽管出现在各首词中的形象场景、情节段落、思绪片段并不一样，但都像从同一篇文章中割取下来，从同一段无休止的爱情絮语中截录下来。”陶尔夫、刘敬圻《南宋词史》同意夏承焘的意见，并认为吴文英的词主要写给杭州和苏州的两位姬妾。
另外，陈廉贞指出，梦窗集中艳词很多，好像是个轻薄文人，考证其词者都说他不止一姬，其实“我们如果把这些艳词合并统观，串珠研对，那么将发现梦窗所眷恋的，却是一个在杭州相识，苏州同居，后在杭州化度寺畔江涨桥离去的那个湘人去姬。梦窗决不是好色轻薄之徒”。谢思炜在《梦窗情词考索》中认为：“他（吴文英）与一般曳裾侯门的布衣之士还不尽相同，而是近于《红楼梦》中所谓‘情痴’一类人物。因此他毫无顾忌地在词中大胆展示自己的情爱心理，而把女子真正摆到了值得尊重的地位上，从而使情词内容发生彻底改观。”
（四）关于梦窗词的校本。
《文学遗产》增刊第14辑，刊有吴梅《汇校梦窗词札记》，为其治梦窗词之结晶。任铭善在《郑大鹤校梦窗词稿笺记》指出：“毛子晋云：‘或云梦窗词一卷，或云凡四卷，以甲乙丙丁厘目’。是明代所传二本：其四卷者，即毛氏汲古阁刊本所据；朱晚得明万历间太原张廷璋藏旧抄，殆即毛氏所称‘或云一卷’者。今通行梦窗词，其源皆出此二本也。王半塘初校，据毛氏及杜氏曼陀罗华阁校刊四卷本对勘……瞗村殁后，弟子刊《瞗村丛书》，以四校定本入编……梦窗词得半塘、瞗村二家治之，先后二十年，鑏翳复光。”文后附有《郑大鹤词入声说平亭》，作者谓：“梦窗填词，严于入声，此乃一家风格如此，不尽为词学通例。凡词调韵叶字声，本宜作入者，如《念奴娇》、《满江红》、《法曲献仙音》诸调，知音者诚不可忽。而梦窗独善用入声，以成其孤唱，并其所取于清真、白石者，亦必斤斤不稍差池，是固读梦窗者所宜知。大鹤于梦窗此事，粲然有所发明，当令作者惊知己于地下，然未可即以通解宋词，施之于诸家之作也。予读大鹤手校《梦窗词》稿本，而试为平亭其入声说，既叹夫郑氏察察，于吴词诚能得其微妙，而亦欲稍见读词赏音，有一时一体之通，更有一家一调之别，可以相用，而不可以互援，学者其不可不察也。”
二、对梦窗词的总体评价
古人对吴文英之评价，可称毁誉参半。毁之者如张炎《词源》的批评：“梦窗词如七宝楼台，眩人眼目，拆碎下来，不成片段”；誉之者则如尹焕云：“求词于吾宋者，前有清真，后有梦窗”；沈义父《乐府指迷》云：“梦窗深得清真之妙，其失在用事下语太晦处，人不可晓”。同其论者有周济《宋四家词选》云：“梦窗立意高，取迳远，皆非余子所及。惟过嗜，以此被议。若其虚实兼到之作，虽清真不过也”。
20世纪初，学者多承古人之论而各取所需，毁誉者亦参半，大致可分为新、旧两派。王国维倡境界之说，在《人间词话》中评吴文英说：“梦窗以下，则用代字更多，其所以然者，非意不足，则语不妙也。盖意足则不暇代，语妙则不必代。”又说：苏、辛词中之狂，白石词中之狷，“若梦窗、梅溪、玉田、草窗、中（当作西）麓辈，面目不同，同归于乡愿而已”。又说：“梦窗之词，吾得取其词中之一语以评之，曰‘映梦窗206页。凌（零）乱碧’。”还说：“介存谓：梦窗词之佳者，若‘水光云影，摇荡绿波，抚玩无极，追寻已远’。余览《梦窗甲乙丙丁稿》中，实无足当此者，有之，其‘隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨’乎？”胡适论诗词受王国维影响颇大，他在《词选》中说：“梦窗四稿中的词，几乎无一首不是靠古典与套语堆砌起来的，张炎说：‘吴梦窗词如七宝楼台，眩人眼目，拆碎下来，不成片段。’这话不错。”评其咏玉兰的《锁窗寒》云：“一大串的套话与古典堆砌起来，中间又没有什么‘诗的情绪’或‘诗的意境’作个纲领，我们只见他时而说人，时而说花，一会儿说蛮腥和吴苑，一会儿又在咸阳送客了！原来他说的是‘玉兰花’！”刘经庵《中国纯文学史纲》也认为：“他的词多是古典和套语堆砌而成，并没有真情绪、真意境。”并说白石、梦窗词“气魄都不大，遂走入精密细腻一途。他们只知雕琢字句，以纤丽为工；他们只知致力新语，以奇彩为妙”。与他们观点相近的还有胡云翼，他在《宋词研究》中说：“梦窗词有最大的一个缺点，就是太讲究用事，太讲究字面了。这种缺点本也是宋词人的通病，但以梦窗陷溺最深。惟其专在用事与字面上讲求，不注意词的全部的脉络，纵然字面修饰得很好看，字句运用得很巧妙，也还不过是一些破碎的美丽辞句，决不能成整个的情绪之流的文艺作品，此所以梦窗受玉田……之讥也。”又说：“南宋词到了吴梦窗，则已经是词的劫运到了。”刘大杰《中国文学发展史》持论与之相近，将吴文英归于“格律派词人”，说：“到了他，特别强调形式，把格律派的词发展到了极端，协律、用典、咏物、修辞种种条件，都在他的词里更加注重……因为他只追求形式而忽略内容，所以他的作品缺少血肉和风骨”。如《咏落梅》、《高阳台》等词，“外面真是美丽非凡，真是眩人眼目的七宝楼台，但仔细一读，前后的意思不连贯，前后的环境情感也不融合，好像是各自独立的东西，失去了文学的整体性与联系性”。
与王国维一派的观点不同，吴梅、王易等旧派学人对吴文英的评价尤高。吴梅将吴文英称为“南宋词坛领袖，历百世而不祧者”，他在《词学通论》中说：“梦窗词以绵丽为尚，运意深远，用笔幽邃，炼字炼句，迥不犹人，貌观之，雕镂满眼，而实有灵气行乎其间。细心吟绎，觉味美于方回，引人入胜。既不见其晦涩，亦不见其堆垛，此真与清真、梅溪、白石，并为词学正宗，一脉真传，特稍变其面目耳。犹之玉溪生之诗，藻彩组织，而神韵流转，旨趣永长，未可妄讥其獭祭也。昔人评骘，多有未当，即如尹惟晓以梦窗并清真，不知置东坡、少游、方回、白石等于何地？誉之未免溢量。至沈伯时谓其太晦，其实梦窗才情超逸，何尝沉晦？梦窗长处，正在超逸之中，见沈郁之思，乌得转以沈郁为晦耶？若叔夏七宝楼台之喻，亦所未解。窃谓东坡《水调歌头》、介甫《桂枝香》有此弊病，至梦窗词，合观通篇，固多警策，即分摘数语，亦自入妙。何尝不成片段耶？张皋文《词选》，独不收梦窗词，而以苏、辛为正声，此门户之见，乃以梦窗与耆卿、山谷、改之辈同列，此真不知梦窗也。”又谓：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳，幽索处则孤怀耿耿，别缔古欢。”王易在《词曲史》中说，张炎“七宝楼台”之评为皮相之论。谓：“比事属辞，为辞赋家正当本领。惟梦窗善于隶事，故其词蕴藉而不刻露；惟其工于修辞，故其辞隽洁而不粗率。且梦窗故长于行气者，特其潜气内转，不似苏、辛之显，安得遂谓其无脉络邪？抑张氏之言过矣。夫既曰‘拆碎’，则尚何‘片段’之有？况其眩人眼目者，犹是七宝乎？沈氏谓其‘用事下语太晦’，信非无据，梦窗确有晦处，当时歌宴舞席间，必有乍听而不解者，不似柳七之能使有井水处，皆歌其词也。虽然，梦窗之词，盖《雅》而非《风》也，浅人不能为，不能识，夫何害哉！”语气之间，极推梦窗，缺点也成长处。
薛砺若对吴文英有较高的评价，但与吴梅推崇其才情的观点迥然有别。在《宋词通论》中他将姜夔、史达祖与吴文英词并列为“风雅派（或古典派）的三大导师”，指出吴词的长处有二，首先是“能返南宋人词的‘显露’而为北宋人的‘浑化’”，谓其有些词“气象极宽舒和平，浑融圆美”，受晏、欧作风的影响。第二个长处是最善于修辞，“往往很平常的语句，一到他手里，便能柔化得无丝毫的生硬，陶熔得无一点儿渣滓，所以我们一读他的词便感到他那种温厚端丽的作风”。又说：“《四库总目提要》比之为诗中的李商隐，是再真确不过的了，但他的天才并不高旷，故辞华亦不能奔放劲建，他既不能望尘稼轩，亦不能追摹白石，然自学力上讲，则辛、姜均远无其精到。瞿庵先生谓其‘才情超逸，’实在是适得其反，不如改为‘学力精邃’四字为确当了。”
同样谓其缺少才情，但对吴文英评价颇低的有郑振铎。其《插图本中国文学史》认为，张炎评吴文英的词最恰当，并将其与周邦彦词比较：清真词流转而下，毫不费力，而佳句如雨丝风片，扑面不绝。梦窗的词则多出之于苦吟，有心的去雕饰，着意地去经营，结果是，偶获佳句，大损自然之趣。又说，真实的诗篇是永远不会被拆碎的，吴文英的缺点是用深词来掩蔽浅意。又论其地位，应是“视他为一个第二期中的一位与姜、高、史、卢同流的工于铸词，能下苦工的作家”，“他是一个精熟的词手，却不是一位绝代的诗人”。
50年代以后的较长一段时间，论述吴文英的词不多，但也不乏知音。陈廉贞《读吴梦窗词》一文对吴文英的词评价较高，该文认为，吴文英是一位“被误解的词人”。作者认为，梦窗词之所以被误解为“晦涩”，原因有三：一是“梦窗生平事迹隐没，宋史和四明县志都无传，因此词中所引用的本事，无法引证，很难弄明白”；二是“词中用典实较多”；三是“由于当时环境的关系，寄托比较深远”。出于这些原因，文章认为“我们不应该怪作者，应该由自己来钻研解释”。读懂以后，“我们才能领略出他在艺术上的成就，和词中的滋味”。臧克家《吴梦窗的〈风入松〉》说该词：“不论是写景、写情、写现实、写回忆，都细致、真挚、委婉、脉络清晰可按，语意缠绵，音调和谐，令人一读再读，不忍释手。艺术的伟力、魅力，有如此者！”陈迩冬认为“吴文英不论是用景、用物来抒情；不论是实写和虚写，都是高手。”并说他的借景抒情之作是别的词家所难做到的。叶嘉莹在《拆碎七宝楼台——谈梦窗词之现代观》一文中尤其指出，仅就数量而言，梦窗的词就应该在两宋的词史上占一席重要的地位了，“更何况如以意境工力而言，则梦窗意境之深远，工力之精致，更有其迥然非常人可及之处”。并认为读者不可以“以之为晦涩生硬，而将梦窗极富有创造力的敏锐的感受，与丰富的联想，全部抹杀，而妄加訾议”。梦窗词“不仅不是‘不成片段’，而是每一片段与每一片段之间，都有着勾连锁结之妙”。作者在后来的《论吴文英词》中指出，吴文英是周邦彦词的继承者，“但其写景物的兴象之高远，乃有时有颇近于柳永、苏轼之处，而其情谊之沉挚之处，也曾被人认为有近于辛词之处。所以况周颐乃谓吴词与苏、辛二家是‘殊流而同源’，至周济……乃将吴词与北宋之周与南宋之辛二大家同列，这种观点，初看起来，或以为未免溢美，但如果通观两宋词之演变，而自其精神气脉以探求其渊源之所自，则可知周济与况周颐之说实在都是能够烛见深微之论”。钟振振的《鲛绡、凤、破鸾》一文也认为：“像吴文英词这样如饮酽茶、如食橄榄，初尝不胜其苦，不胜其涩，久久回味，始觉甘美异常，又何尝不是一种美学享受？”陶尔夫、刘敬圻《南宋词史》将他与辛弃疾、姜夔并称，称之为“三足鼎立”。王兆鹏《宋词流变史纲》也认为：“在宋末姜派词人中，吴文英最富有创造性。”谢思炜《梦窗情词考索》认为：“在心理描写上，梦窗词比起李商隐为代表的古典爱情诗大大前进了一步，诗的严谨形式、起承转合的套路，限制了感情的自由发挥，也限制了过于真切直接的心理活动的表现。词则不然，它截取心理活动的角度、范围、长短都更为自由灵活，同时梦窗词也将原本属于形式技巧的用典真正转变成为作为真实心理活动表现的象征缩写。”吴熊和《唐宋词通论》则认为：“七宝楼台”之喻，后来颇为流行，尽管有人提出异议，但读吴文英词常使人获得这种印象，并引王国维“映梦窗凌乱碧”之评，说“‘映碧’即言其‘眩人眼目’，‘凌乱’即言其‘拆碎下来不成片段’，这种印象，在一定程度上反映了吴文英词的瑕瑜短长”。
三、梦窗词的思想情调
这是在一段时期人们较为关心的问题。陈廉贞在《读吴梦窗词》中分析了吴文英词中的爱国思想，认为现存的“梦窗四稿”并不能代表其作品的全貌，“从吴潜和梦窗的词，‘佩文韵府’里征引他的断句，曹贞吉《珂雪词》里‘瑞鹤仙’的题记，以及梦窗自己‘永遇乐’的题记，我们便知道现存四稿外，尚有许多失散的作品”。经过元朝异族统治，失散的可能是那些富于爱国思想的作品。作者还指出，吴文英早年是从模拟“花间”、“乐章”入手，但“中年后入世渐深，他身为仓目小吏，而目睹国家偏安苟延的情况，却有了炽烈的悲痛，于是不论从中年的大开大阖，到晚年的沉郁凄迷，都有真挚的情感和崇高的思想，这些作品，才是我们要接受的遗产”。文章又认为，梦窗卒于元兵入临安后，抱恨终身，“不能不说是一个爱国词人”。陈邦炎在《梦窗词浅议》一文中认为，吴文英的词“除了部分酬酢的篇什外，以哀时伤世之作和忆旧悼亡之作为主要内容，就这两类词而言，至少应当说，梦窗是一个关心国事、重视感情的词人”。
谢桃坊在《试论梦窗词的艺术特征》中认为，吴文英寄居江湖，曳裾王门，政治上没有出路，精神苦闷，因而“词中充满悲伤哀怨的情调”，使得其词富于幻想，“喜爱神奇瑰丽的意象，奇丽之美成为他审美趣味的中心。这种奇丽以婉约为基调，缺乏宏伟雄豪的气魄，缺乏光辉的社会理想照耀，因而被染上一层冷色，构成梦窗词奇丽凄迷的艺术境界”。而且“奇丽中充满神秘和险怪，凄迷中见幽冷”。他在《论梦窗词的社会意义》中又说：吴文英词的确存在着粉饰现实、谀颂权贵及政治倾向严重错误的作品，也有较多的游词，其词中更存在着浓重的消极情绪，但它有自己的社会意义，比如“以凄冷的色调描绘出一幅残破、冷落、荒凉的图景，以感伤沉痛的心情抒写了对于国家现实的忧虑和哀愁，这是吴文英为南宋王朝行将灭亡而唱的一曲挽歌。它的社会意义就在于从消极方面指出南宋王朝必然灭亡的命运，引起人们对封建统治阶级的愤恨”；又比如“在词中抒写的个人生平遭遇的不幸，在我国封建社会里有较为普遍的意义，是一个有才华的知识分子在封建制度重压之下的呻吟。南宋后期政治的黑暗、吏制的腐败、科举的弊端是造成他悲剧的根本原因……也能起到揭露封建社会黑暗腐败的作用”。又说：吴文英“以恋爱的悲剧深刻地控诉了不合理的封建制度”。
徐永瑞《试论梦窗词艺术的独特性》认为，吴文英“具有双重人格”，“他常托足于权贵之门，混迹于繁华热闹场中过着醉梦生涯；但同时他又格外敏感，是一位众人皆醉时的‘独醒者’；当他意识到头顶上的阴影在不断扩大时，他的恐惧绝望之情很快地滋生起来，这期间又有留恋光景、叹老嗟卑和吊绿悲红、伤离怨别种种情绪交织在一起，形成他特有的复杂矛盾、痛苦和不安的心态”。这种心态，在以前的周邦彦和姜夔是没有的，以后的张炎、周密诸人在亡国以后“痛定思痛，心情已老”，也不会有。因此“他追求一种残破的美，零乱、荒芜、阴暗甚至死亡的美”，其词中的女性形象也以病态美出现，“往往神情凄苦甚至阴冷”，不同于温庭筠、周邦彦笔下的女性之可爱可亲。其词中压抑之感使多数读者难以接受，却使与他具有相似的审美趣味的人激赏；“作者在词中的表现往往出于不自觉，非自觉状态，本来是任何诗的创造的主要特征和必要条件，只有这样才有真情流露，梦窗词有真情”。徐氏还指出，吴文英“要在他那旖旎风光的粉红色的梦中掺进青白、蓝绿甚至灰黑的色调，总要让它笼罩在愁云惨淡之中似的”，“即使单一的颜色，也仍旧不属‘清空’型，而属芜杂型”，总体上看可以说是“表现了死亡意识”。谢思炜在《梦窗情词考索》中从写情词发展的历史角度指出：情词由泛抒情转变为自传性抒情，男性主人公便不可避免地要开始在词中表露自己的感情，表现对女子的爱慕思念，这个转变“既是情词中由模仿民间传统向文人个人抒情传统的回归，又是感情表达上由伪善向真实、由普泛向具体的回归，因而具有雅俗两重涵义；就表达涵养较高的知识阶层的感情而言，它是雅的；就表达男子情欲和真实的恋爱心理而言，它是俗的”。而梦窗词“便是在这雅俗双重涵义孕育之下产生的”。文章认为，在吴文英之前表现男子恋爱心理最成功的作家是姜夔，然姜夔的感情很少落到实处，“避免正面表现对爱情的热烈追求”，吴文英词则“显然炽烈、大胆、缠绵得多”，“这个区别比所谓‘清空’与‘质实’的区别显得更为切实，更易捕捉，也更有意义”。
杨柏岭在《梦窗词的艺术个性试探》一文中指出，吴文英由于生活后期去姬的不幸遭遇“击碎了他早期风流自足的心”，其心情总被那段恋情萦绕，“这种心态逐渐向深层发展，就形成了梦窗的恋物心理”，在词中“借助象征性思维寻觅替代物”，出现了词中“花妾叠合的现象”，他沉湎于“小我”的狭窄天地不能自拔，被恋情封闭得太密，束缚得太紧，“因而他的词犹如打湿的羽翼，沉重而不轻盈，读来质实凝重，而缺乏轻灵淡泊之美”。文章认为：“虽然梦窗词‘情’的外延甚广，但其‘内核’是世俗之情，特别是寒士下僚的恋情。这是梦窗词心的一大特色。我们从梦窗后期词中大量的归梦现象、恋物心理中可以得到确证，亲情的家园成了梦窗的精神家园，词人常把自己昔日的恋情深敛到词中。”作者还认为，词到了吴文英，“以赋为词的动机更加明晰，始变赋心为词心，借用汉赋的笔法，堆砌辞藻，错陈衍展”，导致了“密”的艺术效果，通过意象的浓缩增强表现力，有的词“依然可以感觉到一股灵气流动”，有的却因堆砌而“淹没了词人的纯情厚意”。
四、梦窗词的艺术风格和表现手法
梦窗词风有晦涩的一面，这是一种传统的看法。夏承焘在《张炎的〈词源〉——词史丛札之一》一文中比较了周邦彦、姜夔与吴文英的词风，认为“姜夔、吴文英的词都受周邦彦的影响，而周、姜的风格不尽相同：周词讲究字面色泽，善于融化古诗句；净洗华彩而能自创新句；周词的訾病是软媚无力，姜词则救之以清刚瘦硬”，而吴文英的词“比周词色泽更浓，也更加软媚，往往弄到凝滞晦涩的地步，他有些作品读了数遍还体会不出是说些什么”。美籍学者刘若愚在普林斯顿大学出版社1974年版《北宋的主要词人》中认为，吴文英的词并没有什么独创性，“吴文英常使用出人意料的或超现实的意象，也把过去和现在混为一体，他在词的结构方法上多依赖感情的联系而不是逻辑的连接”，并认为这些表现手法可以上溯到《诗经》中的“兴”，有着“过分的修饰，难以捉摸的思绪，专意于细枝末节的刻画，与此同时却又没有强健的气息，缺乏宏伟崇高的特点”。
也有学者不同意传统的看法，或加以修正。叶嘉莹在《拆碎七宝楼台——谈吴梦窗词之现代观》中指出：“梦窗词之运笔修辞，竟然与一些台湾现代诗人之所谓反传统的作风颇有暗合之处。梦窗之所以不能得古人之欣赏与了解者，便正是因其运笔修辞皆大有不合于古人之传统的缘故；而其亦复不能为现代人所欣赏了解者，则是因为它所穿着的乃是一件被现代人目为殓衣的古典的衣裳。”她指出，吴文英词的最大特点是摆脱了理性的束缚，特点之一是，“他的叙述往往使时间与空间为交错之杂糅”；特点之二是，“他的修辞往往但凭一己之感性所得而不依循理性所惯见习知的方法”，由于这些特点，胡适、刘大杰等人才说他的词意思不连贯。作者认为，吴文英用时空交错的方法，“不过全为借喻而已”，这种方法在中国旧文学中“当然是极为新异而背弃传统的”，至于吴文英词的“晦涩”，是因为喜欢用生僻的典故和自创字面，作者称之为“感性的修辞”，认为“诗人之所表现者原当以内容之情意境界为主，如果有一个词语，诗人以为用之可以有更恰当或更丰美的含义，那么当然就可以用这一个词语，而不必为了迎合一般的读者去削足适履”。此文影响甚大，此后许多论梦窗词者都从这样的角度立论。
梦窗词的独特艺术手法，也是研究者较为感兴趣的。邓乔彬在《梦窗词艺术初论》中分析吴文英词“潜气内转、运意深远”的艺术特征，概括为三点：1.“主观抒情，意在言外”；2.“词旨隐蔽，取径曲折”；3.“缘情布景，时空转换”。又分析其“绵密曲折，空际转身”的艺术特色，认为吴词“有柳永细密之处，而无其平叙之病；有周邦彦曲折之长，而更为绵密；与史达祖多角度的回环描写相较，又必以沉着拗怒的笔法出之”。文章还概括其用笔之法为四点：1.“染多于点”；2.“勾勒工妙”；3.“离合得法”；4.“转化有致”。作者还在后来的《碧窗宿雾——梦窗词之我见》论道：“从苏东坡评画标准和中国古代山水画散点透视特点着眼”，谈了梦窗词不拘常形、暗合常理等特色。罗弘基在《梦窗词结构艺术初探》一文中指出，梦窗词的整体布局是按照“景（感觉）——情（心理活动）——移情入景（感觉）——情（心理活动）——移情……的模式结构，千回百转，层层深入，在恰当之处就势收笔”。文章认为，吴文英词写的现实活动与心理的衔接可以概括为两种：一是继承苏轼题下有小序的写法，部分词还有简单的题记，为读者分析欣赏提供了方便；二是形象地描绘反映的视觉条件，也在一定程度上区分了现实感觉与心理活动，写得现实意象细腻、生动、自然，心理意象则色彩幽深，线条模糊，画面跳跃性更大。作者认为，吴文英词的这种特点“为欣赏活动法设下一定障碍，就可以充分调动读者的主观能动性，充分发挥读者在创造过程中的想像综合的能力”。作者还认为，吴文英“苦心经营，灵活地运用借喻、移就等修辞手法，再加上主语的省略，将感觉和心理活动的意象巧妙地重叠在一起，构成一种朦胧的意象画面”。
陈忻的《梦窗词的写作手法初探》，分析了吴文英词“曲而深”的意境构成，指出他主要是采用“递进方式”、“透过一层”的方式和“渲染烘托”等方式。“递进”方式将所欲表现的浓情用叠错的方法折为几段，使之在吞吐往还中不断增浓变厚，从而达到无语凝咽，长歌当哭的效果，其中又有一种“蝉联回环的方式”，让某一具有关键意义的语词在上下句中反复出现，使几个句子相互牵连，形成意象蝉联的层进方式，因其往复萦绕而造成一种特殊的艺术效果。所谓“透过一层”的方式，一是“移情于物”，“将词人的悲欢直接移植到客观景物上去，于是客观景物无不闪烁着人的灵性”，让欣赏者“沿着外在的脉络走向深层，使情在表现上更为深刻”；二是“以情写情”，指其词中大量出现的设想和梦幻。所谓“渲染烘托”的方法，“有时表现为一意渲染，积聚其量，有时表现为反挑而起，以乐写哀，有时又表现为专心设计，精选词语”，这样，既可免除剑拔弩张之态，又达到了以深挚厚重感人的目的。所谓“明白出情，以少总多”的方式，是指他善于用问句、含情的字词所起到的婉曲回环、加深浓情的作用。邓魁英在《“七宝楼台”及其“片段”——关于张炎对梦窗的批评》一文中指出，张炎对吴文英的批评并非全部否定，“他肯定了梦窗词的讲究字面，肯定其词集中小部分‘疏快’之作，并且张炎在自己的创作实践中，也是有意地学习了梦窗词的”。作者认为：“作为诗歌，无论作者感情在那里怎样大力地跳跃或潜在地起伏，也总会让人有脉络可寻，而梦窗某些词的用事下语竟限制了他用形象去唤起读者的想像力，对于这部分词的缺陷，张炎所作的批评在道理上是站得住的。”作者还认为，梦窗词与贺铸词都讲究字面，“这种现象正是和当时影响极大的江西诗派相一致的，可以说，他们是把黄庭坚等人‘点铁成金’、‘夺胎换骨’的一套手法移植到词的创作中来了”。随着文学的发展，姜夔等人在论诗时否定江西诗派的偏颇，张炎力推姜夔，“张炎对于梦窗的批评，可以说是文学史发展到一定阶段的反映”。
论述梦窗词意象特征、体制结构及抒情手法的文章还有方凡人、张如安的《梦窗怀人词的艺术特色》，该文突出强调梦窗怀人词内含深悲，外表却错彩镂金的特征。黄意明、秦惠兰《简论梦窗词的艺术特色》，在论述中指出梦窗词“时间的跳跃性与今昔暗转”、“空间的自然流转”、“喻体的对立和情景的既谬且真”、“缘情布景与景起即收结构”特征，认为“梦窗词最本质的特点，乃在于他的词中深具一种张力，此种张力的运用又恰到好处”，这种张力即是在词中能找到的“外延力和内涵力的有机统一体”。钱锡生《试论吴文英词的艺术特性》突出论述了周济评吴文英词所说的“空际转身”的“神力”及其“意象组合”的特征。谢思炜在《梦窗情词考索》中指出，梦窗词感情的炽烈，与其在形式上的追求互为表里，他为何必须选择清真一路呢？他为何强调“音律欲其协”、“下字欲其雅”、“用字不可太露”，避免“近乎缠令之体”？文章指出：“这也许是他的一种成见，但也恰恰是适合于他的词的内容，在表现男子情爱心理方面力图避免沈端节那种情欲味过浓过俗的表现，而达到更具涵养、更为蕴藉、更为高雅的知识阶层的抒情水平，使本来极俗的男子性爱心理进入雅的境界，具备雅的涵义，因此可以说，他试图从风格上提高他所表达的内容的品质。然而他又不像白石词那样空灵，那样不落痕迹，那样无法表达他的热情，因而，他必须另辟致密或质实一路，终于‘能令无数丽字一一飞舞’，‘中间隽句艳字，莫不有沉挚之思，灏瀚之气，挟之以流转，令人玩索而不能尽’（《蕙风词话》）。”由此，作者进一步指出，所谓顺逆、转折、提顿等词法，不足以解释梦窗词，其最主要的表现特征“在于心理世界的表现”，“他的感情表达可以说是无所凭借的，不凭借任何外在的程式格套，不凭借任何因袭的故事类型、抒情旧套，而只凭借自己真实的心理活动和感受，使之得到表现”。作者还指出，这种心理活动主要表现在两个方面，其一是“梦”，其二是心理学上所谓物恋。
王兆鹏在《宋词流变史纲》中指出，吴文英描写物态、体貌、动作，很少单独使用名词、动词和形容词，总是使用一些情绪性、装饰性极强的偏正词组，“写女性的一颦一笑或一种情绪，也爱用色彩鲜丽的字眼来修饰”，“语言的搭配、字句的组合又往往打破正常的语序和逻辑惯例，从而创造出一种深幽密丽的语言风格。章法结构上，吴文英继周邦彦之后进一步打破时空有序化的显性结构，而按照近似于‘意识流’的结构方式，把不同的时空场景浓缩杂糅在同一时空中，或者运用丰富的想像和奇特的联想，把实有之情事与虚幻之情境错综叠映，使意境扑朔迷离，情思错杂颠倒”。周邦彦词的结构也具有跳跃性，但起承转合，或用虚字转折，或用实字提示，尚有线索可寻，“而吴词的结构是有突变性的，更加无序化，缺乏必要的过渡与呼应，情思脉络隐约闪烁而无迹可求。这强化了艺术创造的巧妙性，却也增强了读者理解的难度”。