有了一块自己的地盘，自然要好好打理，刘关张一边抵御外寇，发展生产，一边广施钱财，救济百姓，换取民心。刘备礼贤下士，对于前来投靠自己的士人，同坐一席，同吃一碗饭，一视同仁，所以来投靠他的人很多。但正应了那句话，“林子大了，什么鸟都有”。三兄弟的实力增强了，地位上升了，面对的形势也更加严峻和复杂。
在平原，刘关张有个老相识，就是当年雇佣他们当保镖的当地富豪刘子平。刘备进驻平原后，刘子平马上前来拜访。故人相见，自然是分外热情。刚开始的时候，彼此还经常走动，一块喝酒畅谈，刘备也给了自己的这个前任老板不少关照。
但刘子平表面上对刘备热情、恭敬，内心里却很不以为然。在他看来，刘备不过是一个自己过去的仆人，能有今天还得感谢自己当年的推荐。现在刘备反倒成了自己的父母官，让他尤其无法忍受。
不管在什么时候，都有这样的人，当他们高高在上的时候，出于优越感，对地位比自己低、处境比自己差的人能够怜悯和同情。一旦对方发达了，甚至爬到了自己头上，他们的自尊心就会严重受挫，嫉妒心迅速膨胀，甚至会达到病态和疯狂的程度。
一段时间之后，刘备由于事务繁忙，需要应酬的人也越来越多，对待刘子平不再像原来那样殷勤和关照了，这更加刺激了对方。在刘子平看来，刘备就是一个忘恩负义的小人，得志后越来越猖狂。他对刘备由厌恶到仇视，夜不能寐，报复的念头日益强烈。
用心理学的术语说，刘子平是偏执型人格，一旦被某种念头所控制，就会失去理智，作出疯狂的举动。一次，刘子平与人争夺田产，闹到了刘备面前，刘备公事公办，没有偏袒，这彻底激怒了刘子平。刘备也险些因此给自己招来杀身之祸。
这日，刘备正在官邸中处理公务，有人进来通报，“郡民刘彤求见”。对于这个刘彤，刘备有所耳闻，据说这个人文武双全，有胆有识，在乡里有一定的名望。刘备当即命人将他请了进来，设宴款待。宴席上，刘备与他同席而坐，推杯换盏，非常热情。
关羽陪坐在一旁，总觉得这个刘彤神色有些恍惚，眼神游移不定，似乎另有心事。刘备问他的话，他不是随口敷衍，就是答非所问。关羽暗暗加了小心，把割肉的匕首始终攥在手里，以防有变。
刘备却没有察觉有什么异样，酒喝到兴头上，他拍着刘彤的背说：“我素闻你的侠名，只是一直无缘相见。今日得以相识，希望你不要嫌弃我刘玄德，我们一起匡扶汉室，平定天下。”
刘彤闻言，霍然站起身来，把刘备吓了一跳。关羽见状，也跳了起来，正要出手，却见刘彤跪倒在刘备面前，叩头道：“刘彤在这里向国相谢罪，我此来实是受人指使，要行刺国相。国相爱民如子，礼贤下士，厚待于我，我哪里下得了手。杀国相不义，不杀国相失信，刘彤就此告别，远走他乡。希望国相多加防备，以免图谋不轨的人乘虚而入。”
刘备被吓得说不出话来，半晌才问道：“何人指使你行刺我？”
这时，关羽和张飞都靠拢了过来，刘彤知道如果自己不说出幕后的主谋，今天就出不了这个门了。许久，他长叹一声，从牙缝里蹦出几个字——“国相的故交——刘子平”。
刘备闻言，又愣了半天，刘彤见他不言语，起身离去，关羽和张飞也没有阻拦他。
刘备怎么也想不到，刘子平竟然会遣人行刺自己。但事实摆在眼前，不由他不信。刘备马上安排关羽带兵前去捉拿刘子平，但刘子平已经不知所踪。关羽盛怒之下，抄了刘子平的家产，将他的家人全部收押，又一把火烧了房子。
打那以后，为了保护刘备的人身安全，关羽和张飞终日跟随在他的左右，甚至睡觉都在一个房间里。特别是大庭广众之下，关羽和张飞就站在刘备的身旁，陪他周旋应酬，“不避艰险”。
悬案追踪：谁是刺杀刘备的主谋
根据《三国志》的记载，在刘备担任平原相期间，确实发生过一起针对刘备的未遂谋杀。“郡民刘平素轻先主，耻为之下，使客刺之。客不忍刺，语之而去。”这个刘平究竟是什么人？作者推测为《典略》上记载的“平原刘子平”，当年，刘子平“知备有武勇，时张纯反叛，青州被诏，遣从事将兵讨纯，过平原，子平荐备于从事，遂与相随”。综合比较不同的史料，此事发生在刘关张鞭打督邮弃官，辗转来到平原之后。
正因为刘子平对刘备有恩，地位本高于刘备，才“素轻先主，耻为之下”。而且刘平、刘子平一字之差，可能是史书中的笔误，或者刘平，字子平。本书即是根据这种推测进行演绎。从中可以看出，嫉妒心一旦极度膨胀，破坏性之大是无法想象的。
在这期间，关羽曾派人到安喜找过留在那里的干娘，老人家却不知所踪了。或许是刘关张鞭打督邮惹祸之后，老人也逃走了。从那以后，关羽和这位慈祥的老人再也没见过面。每每想起对待自己如同亲生儿子一样的干娘，关羽都感到一阵阵心痛，暗暗地祈祷老人家平平安安、得以善终。
一天，关羽正在挥汗如雨地打造兵器，一个刘备的亲兵飞马赶来，通知关羽：“国相有请。”
关羽不知发生了什么事，匆忙地赶往官邸。在大堂上，关羽看到刘备正在陪一个人说话，那人身穿甲胄，一副风尘仆仆的样子。张飞和赵云也在座。
刘备见关羽赶到，向他介绍说：“这是孔北海手下的大将太史慈。”孔北海即孔子的后代，后来为曹操所杀的孔融。
关羽行礼之后，问道：“将军何故来到平原？”
刘备代为答道：“孔北海为黄巾军管亥部一万多人所围，特遣将军前来求援。云长，我拟派你领三千精兵前去援助，你意下如何？”
关羽犹豫着没有回答，当然不是惧怕黄巾军。实际上，故安之战后，刘备的本部人马只剩下一千多人，公孙瓒又调拨了一些乌丸等族的胡骑给他。进驻平原之后，从逃难的饥民中招募了一批青壮，总兵力也不过六千人左右。关羽带走三千精兵，也就意味着平原只剩下一些老弱残兵，一旦敌人乘虚而入，后果不堪设想，所以关羽才犹豫不决。
太史慈见状，心中着急，面对刘备慷慨激昂地说：“我太史慈不过是一介粗人，与孔北海既没有骨肉之情，也非同乡，不过是因为志趣相投，建立了同甘共苦的情谊。如今，管亥暴虐，孔北海陷入重围，孤立无援，城破就在旦夕之间。刘平原素有仁义之名，能够救他人于危难之中，所以，孔北海满怀赤诚，翘首以待，盼您发救兵。他派我从敌人的枪林箭雨中杀出重围，把自身的安危托付给您，现在只有您能救孔北海了。”
刘备被他的言语振奋，激动地说：“孔北海知世间有我刘备，但使粉身碎骨，也要发兵相救。赴汤蹈火，在所不辞。”
关羽见刘备这样说，也不便再提出异议，即日领兵与太史慈一同出发。由于形势危急，关羽督促将士昼夜兼程，急行军四百里，赶到了北海国。幸运的是，当他们赶到的时候，围城的黄巾军已经撤走。关羽入城拜见了孔融，稍事休整，便领兵返回了平原。
这次救援行动虽然没有建立战功，却让刘备和大名鼎鼎的孔融结下了友情。
让三兄弟没有想到的是，救援孔融还只是一个开始，很快就又有人来找他们帮忙打架了。原来名不见经传的刘关张，如今俨然成为了一些人眼中的救命稻草，纷纷向他们伸出求援的手来。
徐州牧陶谦因为自己的部将劫杀了曹操的父亲曹嵩，遭到曹操的疯狂报复。兴平元年（公元194年）二月，陶谦向青州刺史田楷求救，田楷与刘关张将兵救援。援兵的到来，让被曹操打得抱头鼠窜的陶谦感激涕零，当即送给刘备四千丹阳兵，让刘关张的队伍壮大到近万人。
在几路人马的联合进攻下，曹操被迫退兵，在撤退的路上再次疯狂屠杀无辜百姓，鸡犬不留，经过的城邑中连个人影都看不到了。这让关羽对这个老相识的看法完全改变，曹操不再是那个一块喝酒、一块去募兵，豪爽大度的曹操了，成了一个拿手无寸铁的老百姓开刀的杀人狂。
过了两个多月，曹操重整旗鼓，又来讨伐陶谦。刘关张在郯城（今山东郯城）与曹操交手。阵前，关羽遥望曹军阵营，发现曹操果然治军有方，全军队列整齐、令行禁止，看上去威武雄壮、斗志昂扬。刘备让赵云带骑兵出击，关羽领步卒跟进。
赵云骁勇，所向披靡，将坚固的曹军方阵撕开了一条口子，关羽挥舞着环首长柄大刀，身先士卒，冲进了敌阵。手中刀如同风卷残云，在曹军的人群中舞动，一时血肉横飞，人仰马翻，片刻就斩杀了十几个曹军。
曹操在中军远远地看见关羽，情不自禁地赞叹，“真乃万人敌啊！”
刘备见前锋突破成功，立即下令全军出击，将曹军稍稍击退。但这种局面没能保持多久，毕竟曹军在数量上占据优势，又都是百战精兵，迅速组织起了有效的反击，重新掌握了战场上的主动权，将敌人击退。刘备被迫撤回城内。
关羽负责断后，本来曹军在后面紧紧追赶，大家都在玩命地往城门跑，他却突然回转身，瞅准了一名正骑在马上、追赶溃兵的曹军将领，怒吼一声，向他冲了过去。这名曹军将领被眼前的情景吓蒙了，想掉转马头向回跑，可是已经来不及了。
关羽冲到了跟前，先是横劈一刀，将一条马腿砍断，连人带马轰然倒地。那名曹军将领挣扎着想爬起来，却被马身压着动弹不了。关羽扑上来，一刀枭去首级。一些曹军想拦截关羽，被他放倒了几个，其他人都被这种不要命的刚猛气概震慑，躲到了一边，关羽毫发无损地回到了城内。
初战先胜后败，让关羽心有不甘。他向刘备提出趁夜袭击曹军，刘备想了想说：“曹军一定有所戒备，敌众我寡，主动出击非常危险，还是以静制动、后发制人比较稳妥。”
关羽坚持说：“请主公给我一百勇士，我再去杀些曹兵，挫挫他们的锐气也好。”
刘备不好再拒绝关羽的要求，点头同意了。
关羽从自己的本部人马中挑选了一百名精兵，换上曹军的衣服，颈上系白巾以辨别敌我，借着夜色的掩护悄悄出城，向一座曹军的营垒逼近。大约百步距离的时候，关羽令士卒整队，大模大样地走向曹营的大门。门口的曹兵见状，以为是来巡视的友军，等关羽走到营门口的时候，才拦住问道：“有什么事？”
关羽也不答话，把刀一举，率众冲进营门，一边杀敌一边纵火。曹军猝不及防，竟然被这一百勇士杀伤了几百人，整个营垒变成了一片火海，幸存者落荒而逃。
关羽和手下的士卒夺了一批战马，赶在其他的曹军来增援之前撤回了城内。曹操闻听关羽袭营的消息，苦笑道：“这个关羽啊！着实叫人头疼。”
偷袭成功，刘备一方挽回了一些面子，军队的士气重新振奋起来。此后，双方又几度交锋，互有胜负。就在这个时候，曹操留守后方的部将张邈、陈宫与吕布联合，抢占了曹操的大本营兖州，迫使曹操回救，第二次讨伐陶谦又无果而终。