青年罗杰斯没有骄人成绩，在父亲的食品杂货店帮忙用货车运送货物。他只是一个普通的学生，于1857年在一所当地的高中毕业。稍后罗杰斯仍与父母同居，并在费尔赫文铁路分局找到了一份工作，成为一名刹车手和捷运工人，他这份工作维持了3至4年，并努力把薪资储起来。
本来，罗杰斯的人生可能就要这样定格，成为一个平常人了。不过，命运弄人，也捧人。当洛克菲勒与铁路大亨们玩票，密谋铁路运输联盟成立南方公司的时候，遭到了各地炼油厂的声讨，声讨团队中有一支来自纽约，而纽约团队中的秘书，就是罗杰斯。
那是罗杰斯第一次正式参与石油运输谈判，也是第一次到克里夫兰产油区。聪明的罗杰斯，像日后经常能够嗅出商机、利用商机一样，嗅出了克里夫兰炼油事业的商业味道与机会。回到纽约后，罗杰斯不再务虚，而是拿出所有积蓄，来到油区投资了一家规模很小炼油厂。
千万不要以为罗杰斯真的要投资炼油厂，这个时候的罗杰斯，就表现出投机本性与本能。左手买到炼油厂，右手就张罗着卖炼油厂，敢情人家罗杰斯同志一开始就没打算正式经营，而是投机。
投机者要么算度精准，要么说服能力强，罗杰斯呢，两项本事都有。于是，当时在克里夫兰数得着的炼油商普拉特买下了罗杰斯炼油厂。
一般来说，故事到此该结束了，罗杰斯也赚了一笔。不，罗杰斯说，普老板，我入股你的公司，咱找更大的买主。
普拉特说，你疯了，在克里夫兰，除了洛克菲勒，谁能买我的炼油厂？就算买了，谁能经营得下去？
罗杰斯的幽默劲上来了，说，普老，你把什么都说了。咱们就把炼油厂卖给洛克菲勒，我来卖。
别说，苦心人，天不负，罗杰斯愣是把普拉特的炼油厂卖了，而且真的就卖给了洛克菲勒。普拉特一下子对罗杰斯另眼相看，行啊，年轻人。普拉特是个严肃的人，一般情况下不开玩笑。这次表扬，后来产生了特殊的效果，因为卖掉炼油厂后，罗杰斯没要现金，而是换成标准石油公司的股份。于是，经过一番腾挪，罗杰斯进入了克里夫兰最好的石油公司，并且成了董事。当然，是个很小的董事，小到比不上普拉特。但是，重在参与，尤其是当一个公司成了美国最大或者世界最大时，参与是最好的选择。
谁说命运不能策划？罗杰斯说，可以。
加入洛克菲勒的石油事业后，罗杰斯经历了由一个小股东到大股东的渐变过程。当然，要清楚一点，罗杰斯与阿奇博尔德一样，虽然是洛克菲勒与标准石油公司不可缺少的人物，但是，因为进入时间的关系，两员石油大将都不是特大股东，当然，有洛克菲勒在，谁也当不了第一大股东。实际上，罗杰斯的股份，不但与洛克菲勒第一大股东没法比，与威廉等人也没法比。就是普拉特，他也比不了。
不过，这也并不是说罗杰斯在标准石油公司就没什么作为了。罗杰斯是个会腾挪的家伙，很快，就与威廉打成一片，混成了铁哥们。除了威廉之外，加上普拉特，罗杰斯在标准石油公司的地位，逐渐地向上升着。到了加入公司第十个年头上，罗杰斯已经是董事兼副总经理了，位置仅在阿奇博尔德之后，居然在威廉的前面了。
罗杰斯的成绩，主要不是商业，尽管他在商业上很优秀。罗杰斯能够后世留名，应该缘于他与作家马克·吐温的友谊。
1893年，朋友把幽默作家马克·吐温介绍给罗杰斯。在那之前，罗杰斯非常喜欢马克·吐温的文章，经常在孩子睡觉前读马克·吐温的小说。
你别看马克·吐温文字了得，但对理财却一窍不通。19世纪90年代开始，马克·吐温的财产不断减少，马克·吐温在财务上也曾度过一段艰难的时刻。他的出版公司因破产而关门大吉，他也因过度投资一部终未完成的排字机发明而损失了数千美元，他的作品更曾被抄袭并抢先出版，令他损失了大量版权费。
总之吧，在1893年遇上罗杰斯之前，马克·吐温的财务状况非常严峻，经常有债主上门讨债。
经过朋友介绍认识后，罗杰斯二话不说，先开了张8 000美元支票给马克·吐温。很多债主一看是华尔街赫赫大名的罗杰斯的支票，马上对马克·吐温的态度转变了。
而经过一番了解，罗杰斯对马克·吐温说：不行啊，老兄，你要有版权意识和措施啊，不然你破产都不知道怎么死的。
马克·吐温倒也爽快，说：你说我一个文人，哪懂什么版权啊，你弄个明白人替我做了得了。
罗杰斯想想也对，就让公司的法律顾问着手把马克·吐温的个人作品、出版的作品通通作了版权登记、申报，结果，马克·吐温开始收版权费收到手都抽筋，对罗杰斯那个佩服，简直如滔滔江水一般。
于是，二人的友谊加深了，友情延续了16年之久，直到二人去世。吐温把罗杰斯的家庭视为自己的第二个家庭，他也是罗杰斯在纽约市的家里的常客。罗杰斯和马克·吐温均是扑克、台球、戏剧、恶作剧、人性嘲弄的爱好者。他们的友谊是建基于共同的兴趣基础上的。
在他们两人的晚年时有大量书信来往，其中公开了的信件可证明两人的友谊是互惠互利的。他们来往的信件引起了很多人的关注，甚至被编录成《马克·吐温与亨利·罗杰斯的书信，1893—1909》。因为这本书，罗杰斯被更多人记起了。
在两人的书信来往中，有很多令人愉快的例子，可以看到罗杰斯对玩笑的感知和马克·吐温有名的幽默感。
在这些信件中，经常可以看到一个玩笑，马克·吐温常常提到自己每当以客人身份在罗杰斯的家中过夜时，都会有偷他的东西的念头。
在一封寄给罗杰斯太太的信件中，马克·吐温指出每一次的探访离开前他收拾东西时，他发现他取了“一些在地上的物品……两本书、罗杰斯先生的棕色便鞋和一块火腿。”马克·吐温在信里说：“我以为那些东西是我的。它看似是我从前拥有的那个，不过这种事情不会再发生，你不用担心。如果有些东西我不应取而取了的话，我会把它们送回来的。SLC”
在1906年10月31日，亨利·罗杰斯给马克·吐温写了一封回信，内容如下：
“在我忘记之前，先让我提醒一下你，我想要回上次你从我这里取走的皮箱，越快越好。我发现你取的并不是旧东西，而是最好的东西。罗杰斯太太在白山，这个下午我也要去费尔赫文了，我希望你不在那里。顺便提一提，我在山上时用了你的手套。”
往后吐温和罗杰斯一家曾一起出外旅行，如参加博览会等。
在1909年5月20日，罗杰斯因中风突然离世时，马克·吐温正坐在前往拜见罗杰斯的列车上。在那一个早晨，当马克·吐温在大中央车站见到罗杰斯的女儿，并听到这个消息之后，他非常悲伤而且反应激烈。罗杰斯的葬礼稍后在同一星期于纽约举行，虽然马克·吐温在葬礼中是荣誉护柩者之一，但他仍拒绝乘坐葬礼的列车随队前往费尔赫文。他不能忍受重踏这段他熟悉的路，却没有了一向跟他倾谈的那个人。
不到一年，马克·吐温也逝世了，二人的佳话也到此结束。
除了帮助过马克·吐温，罗杰斯还帮助过著名盲人作家海伦·凯勒和德雷克的遗孀，甚至在去世前还为海伦建立了一笔信托基金。海伦曾经写信给罗杰斯表达谢意。
1904年，随着坎贝尔讨伐标准石油公司的文章在《麦克维尔》杂志连载后，相当多的知识分子与媒体纷纷加入声讨标准石油公司与洛克菲勒的行列，一时间形成潮流。海伦自尊心受到伤害，曾经批评过罗杰斯与标准石油公司。这时，海伦的经纪人坐不住了，感觉良心上过不去，向海伦坦率地说：其实当年赞助你读书的，罗杰斯先生是次要的，真正的赞助人是洛克菲勒先生，但洛克菲勒先生要求我不公开他的姓名，他只是认为一个优秀的盲人应该受到教育，而他凑巧赶上并且有能力提供赞助。
与海伦一样蒙在鼓里的，还有德雷克上校的夫人。美国石油第一个开采者德雷克后来的日子过得算不上好，他的遗孀过着很拮据的日子。在了解情况后，洛克菲勒派罗杰斯给德雷克夫人送去一笔钱。罗杰斯在钱的大数上添了点小数，德雷克的遗孀至死也不知道晚年主要花的是洛克菲勒的钱。
罗杰斯于1907年离开了标准石油公司，中止了与洛克菲勒的友谊。
罗杰斯本来不必与洛克菲勒分裂，更不至于离开标准石油公司。但为什么罗杰斯同志要离开这个成就他光荣的公司，与恩师一样的洛克菲勒结怨呢？
事情说简单也简单，说复杂也复杂。
简单说，是洛克菲勒退居二线后，将总经理的位置交给了阿奇博尔德，而罗杰斯则认为总经理非己莫属。总经理没当上，罗杰斯虽然不公开对阿奇博尔德表示不服，但却背后不怎么合作，或者合作不够主动。
如果仅仅是不那么主动，或者在公开会议上提意见，这都好理解。在洛克菲勒领导时期，普拉特经常对洛克菲勒的决定提反对意见，甚至在董事会上通不过，但洛克菲勒既不生气，也不纠缠，而是耐心地等待大家意见逐步一致。
标准石油公司的董事，自己的钱是可以进行投资的，在特殊情况下，借用一下公司的钱救急，也是可以通融的。不过，利用公司的名义进行欺骗，这点是不允许的。
这个不允许，罗杰斯没有严格遵守。罗杰斯个人曾经与威廉经营过煤气公司，为了打击竞争对手，他居然下令不向竞争对手出售标准石油公司生产的煤气，置公司利益于不顾。
此外，罗杰斯与威廉等人，经常出入高档俱乐部，爱赌博，操纵股市，被华尔街誉为“标准石油帮”。不要说当时是标准石油公司与洛克菲勒广受诟病的时候，就是在平常，这样的行为举止也是洛克菲勒所不能接受的。因此，罗杰斯最终没有当上标准石油公司的总经理。
1899年，罗杰斯牵头，联合斯蒂尔曼、威廉等人，在蒙大拿州秘密购买了阿纳康达铜矿。当时，三个人向花旗银行贷款3 900万美元买下铜矿，将其更名为联合铜业公司，然后通过欺诈手段上市，通过改造股票赚得7 500万美元。还清3 900万美元贷款后，3 600万美元三人瓜分了。
应该说，仅就投资而言，这是桩漂亮得不能再漂亮的投资案例，时间短、收益高，而且没有动用个人一分钱。但是，这桩投资案的要点和卖点是洛克菲勒与标准石油公司，很多人是盲目地冲着洛克菲勒与标准石油才买的，后来被套者都将怒火发泄到洛克菲勒与标准石油公司头上，公众感觉幕后操纵者就是洛克菲勒。
洛克菲勒很生气，问题很严重。
1907年年初，在股东大会上，罗杰斯公开求援。原来，惯于投机与赌博的罗杰斯，把自己手上的资金全部投入到了弗吉尼亚铁路公司，结果没有按照预期回笼资金。更要命的是，如果不能继续投入，前面的钱将打水漂。
数额太大，罗杰斯只能向标准石油公司求助。
股东们表决前，洛克菲勒作了一次宣导：“先生们，我们的企业不应当卷入其他企业的事情或者某些枝节问题。作为一家石油企业，我们干得很不错，钱赚得不少。因此，我们应当把所有精力都放在石油公司上。”结果，只有威廉等少数几个董事，投了赞同票，罗杰斯没能从标准石油公司求得救急款。
罗杰斯急了，一老拳打到了桌子上，并以出售他的标准石油公司股份相要挟。
这阵势，吓唬吓唬江湖小毛贼还可以，威胁老江湖洛克菲勒，那就太小意思了。“罗杰斯先生，请报个价吧！”
在罗杰斯报出价格后，洛克菲勒说：“明天上午10点，你来见我，我会给你一张保付支票。”
就这样，罗杰斯以退出标准石油公司为代价，保住了在弗吉尼亚铁路上的投资。当然，不需要多说了，这是精明的罗杰斯最不精明的一桩投资。当时，正是石油由煤油向汽油转身的时候，标准石油公司虽然面临着被肢解的命运，但标准石油公司的股票，却以不可思议的价格在涨着。
罗杰斯的命运，因威廉而丰富，因马克·吐温而精彩，但他忘记了，离开洛克菲勒，离开标准石油公司，他只是一个过客。附录3钢铁大王PK石油大王
附录3钢铁大王PK石油大王
只要是有竞争，就会有谁是老大、谁是领导者、谁是老二，谁是跟随者的问题。政界如此，商界如此，要饭的如此，捡垃圾的更是如此。人类世界如此，动物世界如此，生物世界更是如此。
时间到了19世纪90年代，美国商界真正数得着的超级大佬级人物，头号当然是钢铁大王卡内基。二号呢，就非石油大王洛克菲勒莫属了。铁路大王范德比尔特在1877年去世了，金融大王摩根要在10年后才能呼风唤雨。